L’anidride ftalica (C6H4(CO)2O) è un composto chimico utilizzato nella produzione di plastica, resine e coloranti. È noto per il suo forte odore e le proprietà corrosive.
| Nome IUPAC | Acido 1,3-diossoisoindolin-5-carbossilico |
| Formula molecolare | C8H4O3 |
| numero CAS | 85-44-9 |
| Sinonimi | Anidride dell’acido ftalico, anidride 1,2-benzendicarbossilica, 1,3-isobenzofurandione |
| InChI | InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H |
Proprietà dell’anidride ftalica
Formula dell’anidride ftalica
La formula dell’anidride ftalica è C8H4O3. È costituito da otto atomi di carbonio, quattro atomi di idrogeno e tre atomi di ossigeno. La formula molecolare rappresenta la composizione del composto.
Massa molare dell’anidride ftalica
La massa molare dell’anidride ftalica si calcola sommando le masse atomiche dei suoi atomi costituenti. Sono circa 148,12 grammi per mole. La massa molare aiuta a determinare la quantità di sostanza in un dato campione.
Punto di ebollizione dell’anidride ftalica
C6H4(CO)2O ha un punto di ebollizione di circa 295 gradi Celsius. Questa temperatura è il punto in cui il composto passa dalla fase liquida a quella gassosa quando riscaldato. Il punto di ebollizione è una caratteristica importante per varie applicazioni.
Anidride ftalica Punto di fusione
Il punto di fusione di C6H4(CO)2O è di circa 131 gradi Celsius. Rappresenta la temperatura alla quale il composto passa dallo stato solido a quello liquido. Il punto di fusione è essenziale per la manipolazione e la lavorazione della sostanza.
Densità dell’anidride ftalica g/mL
C6H4(CO)2O ha una densità di circa 1,53 grammi per millilitro. La densità è una misura della quantità di massa contenuta in un dato volume di una sostanza. Questo aiuta a determinare le proprietà fisiche della sostanza.
Peso molecolare dell’anidride ftalica
Il peso molecolare di C6H4(CO)2O è di circa 148,12 grammi per mole. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi di una molecola. Il peso molecolare è fondamentale per vari calcoli e conversioni.
Struttura dell’anidride ftalica
C6H4(CO)2O ha una struttura ciclica composta da due anelli benzenici collegati da un doppio legame carbonio-carbonio. Ha due gruppi carbonilici (-C=O) attaccati ad atomi di carbonio adiacenti. La struttura influenza la sua reattività e le proprietà chimiche.
Solubilità dell’anidride ftalica
C6H4(CO)2O è scarsamente solubile in acqua, ma si dissolve facilmente in solventi organici come etanolo, acetone e benzene. La solubilità è la capacità di una sostanza di dissolversi in un particolare solvente, influenzandone l’applicazione e la manipolazione.
| Aspetto | Solido cristallino bianco |
| Peso specifico | 1,53 g/cm³ |
| Colore | Incolore |
| Odore | Forte, piccante |
| Massa molare | 148,12 g/mole |
| Densità | 1,53 g/ml |
| Punto di fusione | 131°C |
| Punto di ebollizione | 295°C |
| Punto flash | 151°C |
| solubilità in acqua | 0,2 g/100 ml a 20°C |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | 0,07 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 5.1 (aria = 1) |
| pKa | 2.82 |
| pH | Non applicabile |
Sicurezza e pericoli dell’anidride ftalica
C6H4(CO)2O comporta alcuni rischi per la sicurezza e deve essere maneggiato con cura. È considerato corrosivo per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio. Il contatto diretto può causare irritazioni, ustioni e reazioni allergiche. Quando si lavora con il composto è necessario utilizzare misure protettive adeguate, come guanti, occhiali e protezione respiratoria. In caso di ingestione o inalazione è necessaria l’immediata assistenza medica. È fondamentale evitare qualsiasi rilascio nell’ambiente e smaltirlo correttamente. C6H4(CO)2O deve essere conservato in un’area fresca e ben ventilata, lontano da fonti di ignizione. Le schede dati di sicurezza e la formazione adeguata devono essere consultate prima di maneggiare la sostanza.
| Simboli di pericolo | Corrosivo (C), Nocivo (Xn) |
| Descrizione della sicurezza | Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Utilizzare dispositivi di protezione individuale. Manipolare in aree ben ventilate. Smaltire correttamente. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2214 |
| Codice SA | 29173500 |
| Classe di pericolo | 8 (Sostanze corrosive) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Nocivo se ingerito o inalato. Corrosivo per la pelle e gli occhi. Può causare reazioni allergiche. |
Metodi di sintesi dell’anidride ftalica
Esistono diversi metodi per sintetizzare C6H4(CO)2O.
Nel processo di ossidazione dell’ossilene , l’ossilene vaporizzato si mescola con aria o ossigeno e subisce un’ossidazione catalitica in presenza di un catalizzatore adatto come il pentossido di vanadio o complessi. di ftalocianina metallica. La reazione produce una miscela di C6H4(CO)2O e altri sottoprodotti. La distillazione purifica la miscela per ottenere C6H4(CO)2O puro.
La sintesi di C6H4(CO)2O da ortoxilene comporta l’ossidazione in fase vapore dell’ortoxilene utilizzando un catalizzatore supportato, come un catalizzatore di pentossido di vanadio supportato su un substrato di silice o di allumina. La reazione viene condotta a temperature elevate e il C6H4(CO)2O risultante viene raccolto e purificato.
L’ossidazione catalitica del naftalene produce C6H4(CO)2O e anidride carbonica come sottoprodotto. La reazione avviene ad alta temperatura in presenza di un catalizzatore come il pentossido di vanadio.
Il C6H4(CO)2O ottenuto attraverso questi metodi di sintesi industriale funge da intermedio essenziale per la produzione di vari prodotti chimici, tra cui plastificanti, resine poliestere e coloranti. Un attento controllo delle condizioni di reazione e delle fasi di purificazione garantisce un’elevata resa e qualità di C6H4(CO)2O.
Usi dell’anidride ftalica
C6H4(CO)2O trova ampie applicazioni in vari settori grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcuni usi chiave di C6H4(CO)2O:
- C6H4(CO)2O svolge un ruolo cruciale nella produzione di plastificanti, come il dietil ftalato e il diottilftalato, che migliorano la flessibilità e la durata della plastica per un’ampia gamma di applicazioni.
- I produttori utilizzano C6H4(CO)2O nella produzione di resine poliestere, comunemente utilizzate in plastica rinforzata con fibra di vetro, rivestimenti, adesivi e laminati.
- Serve come precursore essenziale nella sintesi di coloranti e pigmenti, ampiamente utilizzato nei tessuti, negli inchiostri da stampa e nelle vernici.
- Le industrie stanno incorporando C6H4(CO)2O nelle formulazioni dei ritardanti di fiamma per migliorare la resistenza al fuoco in applicazioni quali dispositivi elettrici ed elettronici, tessuti e materiali da costruzione.
- C6H4(CO)2O è un elemento essenziale per la produzione di erbicidi e insetticidi, che aiutano a controllare piante e parassiti indesiderati nelle pratiche agricole e orticole.
- Le resine alchidiche, sintetizzate utilizzando C6H4(CO)2O, svolgono un ruolo essenziale nella formulazione di pitture, vernici e rivestimenti, garantendo adesione, brillantezza e durata eccezionali.
- Serve come intermedio cruciale per la sintesi di composti farmaceutici e principi attivi, contribuendo alla produzione di vari prodotti farmaceutici.
Le diverse applicazioni di C6H4(CO)2O evidenziano la sua importanza in vari settori, contribuendo allo sviluppo di molti prodotti e materiali di uso quotidiano.
Domande:
D: Cos’è l’anidride ftalica?
R: C6H4(CO)2O è un composto chimico utilizzato nella produzione di plastica, resine, coloranti e varie altre applicazioni industriali.
D: Come produrre l’anidride ftalica?
R: C6H4(CO)2O viene generalmente sintetizzato mediante ossidazione di o-xilene o naftalene, utilizzando catalizzatori e metodi di purificazione adeguati.
D: Cosa contiene l’anidride ftalica?
R: C6H4(CO)2O viene utilizzato nella produzione di plastificanti, resine poliestere, coloranti, pigmenti, ritardanti di fiamma, erbicidi, insetticidi, resine alchidiche e intermedi farmaceutici.
D: L’anidride ftalica è stabile?
R: C6H4(CO)2O è relativamente stabile in condizioni normali, ma può reagire con acqua, alcoli e ammine e può subire idrolisi o formare soluzioni corrosive.
D: Qual è la formula molecolare dell’anidride ftalica?
R: La formula molecolare dell’anidride ftalica è C8H4O3.
D: Quali aziende producono anidride ftalica?
R: Aziende come BASF, ExxonMobil, LANXESS e UPC Group sono noti produttori di C6H4(CO)2O.
D: Cos’è l’anidride ftalica nel polimero di condensazione?
R: C6H4(CO)2O viene utilizzato nella produzione di polimeri di condensazione come i poliesteri, dove funge da elemento costitutivo nel processo di polimerizzazione.
D: L’anidride ftalica è un solido?
R: Sì, C6H4(CO)2O è un solido cristallino bianco a temperatura ambiente.