Il metil acrilato (C4H6O2) è un composto chimico utilizzato nella produzione di vernici, adesivi e rivestimenti. Ha un odore forte e può causare irritazione alla pelle e agli occhi.
| Nome IUPAC | Metile 2-propenoato |
| Formula molecolare | C4H6O2 |
| numero CAS | 96-33-3 |
| Sinonimi | Estere metilico dell’acido acrilico, propenoato di metile |
| InChI | InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 |
Proprietà del metil acrilato
Formula di metil acrilato
La formula del metil propenoato è C4H6O2. È costituito da quattro atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno e due atomi di ossigeno. La disposizione di questi atomi nella molecola conferisce al metil propenoato le sue proprietà uniche.
Massa molare di metil acrilato
La massa molare del metil propenoato si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Nel caso del metil propenoato, la massa molare è di circa 86,09 grammi per mole. Questo valore è utile per vari calcoli e conversioni che coinvolgono il metil propenoato.
Punto di ebollizione del metil acrilato
Il metil acrilato ha un punto di ebollizione di circa 99,5 gradi Celsius. Ciò significa che a temperature superiori a 99,5 gradi Celsius, il metil propenoato inizierà a vaporizzare e passerà allo stato gassoso. Il punto di ebollizione è un parametro importante nel determinare il comportamento del metil propenoato in diverse condizioni.
Acrilato di metile Punto di fusione
Il punto di fusione del metilpropenoato è di circa -73 gradi Celsius. Questa è la temperatura alla quale la forma solida del metil propenoato passa allo stato liquido. Il punto di fusione è un fattore cruciale per comprendere le caratteristiche fisiche e le transizioni di fase del metil propenoato.
Densità del metil acrilato g/mL
La densità del metil propenoato è di circa 0,954 grammi per millilitro. Questo valore rappresenta la massa di metil propenoato per unità di volume. La densità di una sostanza aiuta a determinarne la galleggiabilità e il comportamento quando miscelata con altre sostanze.
Peso molecolare dell’acrilato di metile
Il peso molecolare del metil propenoato è di circa 86,09 grammi per mole. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi in una molecola di metil propenoato. Il peso molecolare fornisce informazioni sulla quantità di metil propenoato necessaria nelle reazioni o nel calcolo delle concentrazioni.
Struttura del metil acrilato
Il metil acrilato ha una struttura molecolare costituita da un gruppo metilico (-CH3) attaccato al doppio legame carbonio-carbonio di un gruppo acrilato (-CH2CHCOO-). Questa struttura conferisce al metil propenoato le sue proprietà uniche e la sua reattività nelle reazioni chimiche.
Solubilità del metil acrilato
Il metil acrilato è solubile in vari solventi organici come etanolo, acetone e cloroformio. Tuttavia, è scarsamente solubile in acqua. La solubilità del metil propenoato gioca un ruolo cruciale nelle sue applicazioni perché determina quanto bene può mescolarsi e interagire con altre sostanze.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,954 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Forte, piccante |
| Massa molare | 86,09 g/mole |
| Densità | 0,954 g/ml |
| Punto di fusione | -73°C |
| Punto di ebollizione | 99,5°C |
| Punto flash | 10°C |
| solubilità in acqua | Scarsamente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | 48mmHg |
| Densità del vapore | 3.0 (aria = 1) |
| pKa | 4.51 |
| pH | Neutro |
Sicurezza e pericoli del metil acrilato
Il metil acrilato comporta alcuni rischi per la sicurezza e occorre prestare attenzione quando lo si maneggia. Emana un odore forte e pungente che può essere irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Il contatto diretto con la pelle può provocare irritazioni, arrossamenti e dermatiti. Evitare l’inalazione dei vapori poiché potrebbe causare irritazione delle vie respiratorie. È infiammabile e ha un punto di infiammabilità di 10 gradi Celsius, con conseguente pericolo di incendio. Quando si lavora con il metilpropenoato è necessario utilizzare una ventilazione adeguata, indumenti protettivi e guanti per ridurre al minimo l’esposizione. È importante seguire le precauzioni di sicurezza e maneggiare questa sostanza chimica con cura.
| Simboli di pericolo | Infiammabile, irritante |
| Descrizione della sicurezza | Provoca irritazione alla pelle e agli occhi. Liquido e vapori infiammabili. Utilizzare con ventilazione adeguata. Evitare il contatto diretto. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Un 1917 |
| Codice SA | 2916.11.00 |
| Classe di pericolo | 3 (Liquido infiammabile) |
| Gruppo di imballaggio | II (Pericolo moderato) |
| Tossicità | Tossicità orale acuta: da bassa a moderata |
Metodi per la sintesi del metil acrilato
Vari metodi consentono la sintesi del metil propenoato.
Per sintetizzare il metil propenoato, un metodo comune consiste nel far reagire l’acido acrilico con il metanolo in presenza di un catalizzatore, come l’acido solforico o l’acido p-toluensolfonico. Questa reazione produce metil propenoato e acqua e viene solitamente effettuata in condizioni di riflusso per facilitare la rimozione dell’acqua.
Un altro approccio per sintetizzare il metil propenoato consiste nell’eseguire una reazione catalitica in fase gassosa tra metanolo e acido acetico. Questo processo utilizza un catalizzatore eterogeneo, come un catalizzatore di ossido di metallo o zeolite, che promuove la formazione di metil propenoato esterificando metanolo e acido acetico.
L’ossidazione diretta del propilene utilizzando ossigeno molecolare come agente ossidante è un metodo alternativo per produrre metil propenoato. Questo processo in più fasi prevede la conversione del propilene in acido acrilico, seguita dall’esterificazione con metanolo per produrre metil propenoato.
Il raggiungimento di rese elevate e purezza del metil propenoato in questi metodi di sintesi richiede un attento controllo delle condizioni di reazione, della selezione del catalizzatore e dell’implementazione delle fasi di purificazione. La scelta del metodo di sintesi del metil propenoato può dipendere da fattori quali la disponibilità di materie prime, la scala di produzione desiderata e considerazioni sui costi.
Usi del metil acrilato
Il metil acrilato trova varie applicazioni in diversi settori grazie alle sue proprietà uniche. Ecco alcuni usi comuni del metil propenoato:
- Il metil acrilato svolge un ruolo cruciale come ingrediente chiave nella produzione di adesivi e rivestimenti, migliorandone la durata, la flessibilità e le proprietà adesive.
- I produttori utilizzano il metilpropenoato nella produzione di vernici, in particolare nelle vernici a base acqua e in emulsione, per migliorare l’adesione, la brillantezza e la resistenza agli agenti atmosferici delle pellicole di vernice.
- I processi di finitura tessile incorporano metil propenoato per migliorare la durabilità del tessuto, controllare il restringimento e aumentare la resistenza alle pieghe.
- Il metil acrilato funge da monomero nella sintesi di vari polimeri, inclusi i polimeri acrilici, ampiamente utilizzati nelle vernici, nei tessuti e negli adesivi.
- La produzione di plastica utilizza il metil propenoato per produrre poli (metil propenoato), che può essere stampato o estruso in varie forme per diverse applicazioni.
- Il metil acrilato viene utilizzato come componente nei rivestimenti di carta per migliorare la resistenza, la resistenza all’acqua e la stampabilità dei prodotti di carta.
- Le industrie si affidano al metilpropenoato per la produzione di emulsionanti e tensioattivi, essenziali nella cura personale, nei prodotti per la pulizia e nei processi industriali.
- La stampa tessile trae vantaggio dalle resine di metil propenoato, migliorando la solidità del colore, la durata nel lavaggio e la resistenza chimica.
Queste applicazioni evidenziano la versatilità e l’importanza del metilpropenoato in vari settori, dove contribuisce alle prestazioni e alla funzionalità di molti prodotti e materiali.
Domande:
D: Perché il metil acrilato (H2CCHCO2CH3) può essere polimerizzato mediante polimerizzazione anionica?
R: Il metil propenoato può subire una polimerizzazione anionica perché contiene un doppio legame carbonio-carbonio reattivo che può avviare il processo di polimerizzazione.
D: La metilcellulosa può aderire a una superficie acrilica colorata?
R: Sì, la metilcellulosa può aderire a una superficie colorata acrilica grazie alle sue proprietà adesive e alla compatibilità con i materiali a base acrilica.
D: A cosa serve il polimetilacrilato?
R: Il polimetilpropenoato viene utilizzato in varie applicazioni come rivestimenti, adesivi e tessuti, dove le sue proprietà come flessibilità, adesione e resistenza all’acqua sono vantaggiose.
D: La resina di polimetilmetacrilato è uguale all’acrilico cellulare?
R: Sì, la resina di polimetilmetacrilato è comunemente chiamata acrilico colato a cellule, che è un materiale termoplastico trasparente ampiamente utilizzato in varie applicazioni.
D: Il metil acrilato è un monomero?
R: Sì, il metil propenoato è un monomero che può subire reazioni di polimerizzazione per formare polimetil propenoato, un polimero con varie applicazioni industriali.
D: Come si chiama l’acido 2-acrilammido-2-metilpropansolfonico?
R: Il nome “acido 2-acrilammido-2-metilpropansolfonico” riflette la presenza di un gruppo acrilammide, un gruppo metile e un gruppo acido solfonico nella struttura molecolare.
D: Cos’è il metil acrilato?
R: Il metilpropenoato è un composto chimico con la formula molecolare H2CCHCO2CH3. È un liquido incolore dall’odore pungente, utilizzato nella produzione di vari prodotti come vernici, adesivi e rivestimenti.
D: Qual è l’equazione chimica per la polimerizzazione in emulsione del poli(metilacrilato)?
R: L’equazione chimica per la polimerizzazione in emulsione del poli(metilpropenoato) prevede l’inizio della reazione da parte di un iniziatore, seguito da fasi di propagazione e terminazione, con conseguente formazione del polimero.