Il metilene difenil diisocianato (MDI) è un composto chimico utilizzato nella produzione di schiume poliuretaniche, rivestimenti e adesivi. Le sue applicazioni industriali sono diverse grazie alla sua reattività e versatilità.
| Nome IUPAC | 4,4′-metilenebis (fenil isocianato) |
| Formula molecolare | C15H10N2O2 |
| numero CAS | 101-68-8 |
| Sinonimi | MDI, difenilmetan-4,4′-diisocianato, 4,4′-metilenebis (cicloesil isocianato) |
| InChI | InChI=1S/C15H10N2O2/c18-14-8-6-13(7-9-14)16-12-17-15-10-4-2-1-3-5-11-15/h1-11H |
Proprietà del metilene difenile
Formula del difenil diisocianato di metilene
La formula del metilene difenil diisocianato è C15H10N2O2. Rappresenta la composizione chimica del composto, indicando il numero e il tipo di atomi presenti in ciascuna molecola.
Massa molare del difenildiisocianato di metilene
La massa molare del difenilmetano-4,4′-diisocianato si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Ciò corrisponde a circa 250,25 grammi per mole (g/mol).
Punto di ebollizione del difenildiisocianato di metilene
Il punto di ebollizione del difenilmetano-4,4′-diisocianato è la temperatura alla quale passa dalla fase liquida a quella gassosa. Il suo punto di ebollizione è compreso tra 267 e 270 gradi Celsius (da 513 a 518 gradi Fahrenheit).
Difenildiisocianato di metilene Punto di fusione
Il punto di fusione del difenilmetano-4,4′-diisocianato è la temperatura alla quale passa dalla fase solida a quella liquida. In genere si scioglie tra 39 e 42 gradi Celsius (102 e 108 gradi Fahrenheit).
Densità del difenildiisocianato di metilene g/mL
La densità del difenilmetano-4,4′-diisocianato si riferisce alla sua massa per unità di volume. La sua densità è compresa tra circa 1,24 e 1,26 grammi per millilitro (g/mL).
Peso molecolare del difenil diisocianato di metilene
Il peso molecolare del difenilmetano-4,4′-diisocianato è la somma dei pesi atomici dei suoi atomi costituenti. Ciò corrisponde a circa 250,25 grammi per mole (g/mol).
Struttura del difenildiisocianato di metilene
La struttura del difenilmetano-4,4′-diisocianato è costituita da due gruppi fenilici collegati da un ponte metilenico (-CH2-) con due gruppi funzionali isocianato (-NCO). Questa disposizione gli conferisce le sue proprietà chimiche uniche.
Solubilità del difenildiisocianato di metilene
Il difenilmetano-4,4′-diisocianato ha una solubilità limitata in acqua, ma è solubile in molti solventi organici come acetone, acetato di etile e toluene. La sua solubilità varia a seconda della temperatura e del solvente utilizzato.
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo chiaro |
| Peso specifico | 1,24 – 1,26 g/ml |
| Colore | Da incolore a giallo chiaro |
| Odore | Acri |
| Massa molare | 250,25 g/mole |
| Densità | 1,24 – 1,26 g/ml |
| Punto di fusione | 39 – 42°C (102 – 108°F) |
| Punto di ebollizione | 267 – 270°C (513 – 518°F) |
| Punto flash | 160°C (320°F) |
| solubilità in acqua | Limite |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | 0,1 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 8,6 (aria = 1) |
| pKa | ~14.0 |
| pH | Non applicabile |
Sicurezza e pericoli del difenildiisocianato di metilene
Il difenilmetano-4,4′-diisocianato pone diversi problemi di sicurezza e di pericolo. È un potente sensibilizzante della pelle e delle vie respiratorie, causando reazioni allergiche in alcune persone attraverso il contatto o l’inalazione. L’esposizione diretta può causare irritazione della pelle, arrossamenti e ustioni chimiche. L’inalazione dei suoi vapori può provocare irritazione delle vie respiratorie, tosse e difficoltà respiratorie. È essenziale maneggiare l’MDI con cautela, indossando adeguati dispositivi di protezione come guanti, occhiali e respiratori. Dovrebbe essere fornita una ventilazione adeguata nelle aree in cui viene utilizzato l’MDI per prevenire l’accumulo di vapori. Le fuoriuscite dovrebbero essere prontamente ripulite e lo smaltimento dei rifiuti dovrebbe essere conforme alle normative applicabili per prevenire la contaminazione ambientale.
| Simboli di pericolo | Irritante, pericolo per la salute |
| Descrizione della sicurezza | Maniglia con cauzione. Evitare il contatto diretto con la pelle e gli occhi. Utilizzare in aree ben ventilate. Smaltire correttamente. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2278 |
| Codice SA | 2929.10.00 |
| Classe di pericolo | 6.1 (Sostanze tossiche) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Può provocare reazioni allergiche e irritare la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio. |
Metodi per la sintesi del difenildiisocianato di metilene
Diversi metodi consentono la sintesi del difenilmetano-4,4′-diisocianato (MDI).
Un metodo comune per sintetizzare il difenilmetano-4,4′-diisocianato (MDI) prevede la reazione tra anilina e formaldeide , seguita dalla fosgenazione. Questa reazione forma una miscela di 4,4′-metilendiamina (MDA) e dei suoi isomeri, che poi reagiscono con il fosgene per produrre MDI.
Un altro metodo combina direttamente anilina e fosgene per produrre MDA come intermedio. L’MDA reagisce quindi con il fosgene per ottenere l’MDI, eliminando la necessità di formaldeide nella sintesi.
Un approccio alternativo prevede la reazione tra anilina e difenil carbonato, seguita dalla fosgenazione. Questa reazione forma una miscela di derivati dell’acido carbammico, che vengono poi trattati con fosgene, dando luogo alla formazione di MDI.
Inoltre, l’MDI può essere ottenuto facendo reagire l’anilina con il monossido di carbonio in presenza di un catalizzatore, come rame o palladio.
La sintesi dell’MDI richiede un’attenta manipolazione delle sostanze chimiche tossiche e pericolose. Gli operatori devono seguire adeguate precauzioni di sicurezza e misure protettive durante tutto il processo per garantire il loro benessere e ridurre al minimo l’impatto sull’ambiente.
Usi del metilene difenil diisocianato
L’MDI svolge un ruolo vitale in diversi settori grazie alle sue proprietà versatili. Le sue applicazioni notevoli includono:
- Schiume poliuretaniche: i produttori utilizzano l’MDI come componente chiave per produrre schiume poliuretaniche, che vengono utilizzate in materiali isolanti, cuscini per mobili, materassi e interni di automobili.
- Rivestimenti e adesivi: MDI contribuisce alla formulazione di rivestimenti e adesivi, fornendo eccellenti proprietà di durata, resistenza all’abrasione e adesione. Le industrie lo utilizzano in pitture, vernici, sigillanti e adesivi strutturali.
- Materiali isolanti: i costruttori stanno incorporando schiume a base di MDI come materiali isolanti negli edifici, nei sistemi di refrigerazione e negli elettrodomestici. Ciò aiuta a migliorare l’efficienza energetica e a ridurre il trasferimento di calore.
- Applicazioni automobilistiche: i produttori utilizzano MDI nella produzione di parti automobilistiche, come paraurti, cruscotti, pannelli delle portiere e cuscini dei sedili. Offre soluzioni leggere ma robuste con eccellenti proprietà meccaniche.
- Materiali di imballaggio: le industrie utilizzano schiume a base di MDI per imballare oggetti fragili, fornendo ammortizzazione e resistenza agli urti durante il trasporto e lo stoccaggio.
- Tessili e fibre: MDI contribuisce alla produzione di fibre sintetiche, tra cui elastan ed elastan, che trovano applicazioni nell’abbigliamento, nell’abbigliamento sportivo e nei tessuti medicali.
- Materiali da costruzione: i costruttori stanno incorporando l’MDI nei materiali da costruzione come adesivi, sigillanti e rivestimenti per migliorarne la durabilità, la resistenza all’acqua e agli agenti atmosferici.
- Elettronica ed elettrodomestici: le schiume a base MDI vengono utilizzate nell’elettronica, negli elettrodomestici e negli involucri elettrici per fornire isolamento, protezione e smorzamento delle vibrazioni.
Domande:
D: È disponibile una scheda dati di sicurezza per il difenildiisocianato di metilene?
R: Sì, è disponibile una scheda dati di sicurezza (SDS) per il difenilmetano-4,4′-diisocianato che fornisce informazioni essenziali sui pericoli, sulla manipolazione e sulle precauzioni di sicurezza.
D: Quali sono i pericoli associati al difenildiisocianato di metilene?
R: Il difenilmetano-4,4′-diisocianato presenta rischi tra cui sensibilizzazione della pelle e delle vie respiratorie, irritazione della pelle e irritazione delle vie respiratorie. Dovrebbe essere maneggiato con cautela.
D: Chi sono alcuni produttori di difenildiisocianato di metilene?
R: Vari produttori producono difenilmetano-4,4′-diisocianato, comprese grandi aziende chimiche e fornitori dell’industria chimica.
D: Come viene prodotto il difenildiisocianato di metilene?
R: Il difenilmetano-4,4′-diisocianato viene tipicamente sintetizzato mediante reazioni che coinvolgono anilina, formaldeide (o difenil carbonato) e fosgene, seguite da processi di purificazione.