L’acido itaconico (C5H6O4) è un composto utilizzato in vari settori. È prodotto da risorse rinnovabili e trova applicazioni in polimeri, adesivi e prodotti farmaceutici grazie alle sue proprietà chimiche uniche.
| Nome IUPAC | Acido metilidenebutandioico |
| Formula molecolare | C5H6O4 |
| numero CAS | 97-65-4 |
| Sinonimi | Acido metilensuccinico; MSA; MIDA |
| InChI | InChI=1S/C5H6O4/c6-3(7)1-2-4(8)5(9)10/h1-2H2,(H,6.7)(H,8.9)(H,10) |
Proprietà dell’acido itaconico
Formula dell’acido itaconico
La formula chimica dell’acido itaconico è C5H6O4. È composto da cinque atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno e quattro atomi di ossigeno. Questa formula rappresenta la disposizione e i tipi di atomi presenti in ciascuna molecola di acido itaconico.
Massa molare dell’acido itaconico
La massa molare dell’acido metilensuccinico si calcola sommando le masse atomiche di tutti i suoi atomi costituenti. Sono circa 130,10 grammi per mole. Questo valore è utile in vari calcoli che coinvolgono l’acido metilensuccinico, come determinare la quantità di sostanza presente in una determinata quantità.
Punto di ebollizione dell’acido itaconico
Il punto di ebollizione dell’acido metilensuccinico è la temperatura alla quale passa da liquido a gas sotto pressione atmosferica standard. L’acido itaconico ha un punto di ebollizione di circa 185 gradi Celsius. Questa proprietà è importante nei processi industriali che richiedono la conversione dell’acido metilensuccinico da liquido a gas.
Punto di fusione dell’acido itaconico
Il punto di fusione dell’acido metilensuccinico è la temperatura alla quale passa dallo stato solido a quello liquido. L’acido itaconico ha un punto di fusione di circa 168 gradi Celsius. Questa caratteristica è fondamentale nelle applicazioni in cui l’acido metilensuccinico deve essere riscaldato a una temperatura specifica per vari scopi.
Densità dell’acido itaconico g/mL
La densità dell’acido metilensuccinico è una misura della sua massa per unità di volume. L’acido itaconico ha una densità di circa 1,62 grammi per millilitro. Questa proprietà è importante per determinare la quantità di acido metilensuccinico presente in un dato volume, il che facilita i processi di formulazione e produzione.
Peso molecolare dell’acido itaconico
Il peso molecolare dell’acido metilensuccinico è la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi di una molecola. L’acido itaconico ha un peso molecolare di circa 130,10 grammi per mole. Questo valore viene utilizzato in vari calcoli che coinvolgono l’acido metilensuccinico, come la determinazione della stechiometria e delle proprietà molecolari.
Struttura dell’acido itaconico
La struttura dell’acido metilensuccinico è costituita da un gruppo acido carbossilico e un doppio legame tra due atomi di carbonio. Ha una struttura molecolare lineare e appartiene alla classe degli acidi dicarbossilici insaturi. La disposizione degli atomi nella struttura determina le proprietà chimiche e fisiche dell’acido metilensuccinico.
Solubilità dell’acido itaconico
L’acido metilensuccinico ha una solubilità limitata in acqua, con una solubilità di circa 11 grammi per litro a temperatura ambiente. È più solubile in solventi organici come etanolo e acetone. La solubilità dell’acido metilensuccinico influisce sulle sue applicazioni perché influisce sulla sua facilità di formulazione e dissoluzione in vari mezzi.
| Aspetto | Polvere cristallina bianca |
| Peso specifico | 1,62 g/ml |
| Colore | Da incolore a giallo pallido |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 130,10 g/mole |
| Densità | 1,62 g/ml |
| Punto di fusione | 168°C |
| Punto di ebollizione | 185°C |
| Punto flash | Non applicabile |
| solubilità in acqua | 11 g/l |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | Non disponibile |
| Densità del vapore | Non disponibile |
| pKa | 3.57 |
| pH | 1.0-2.0 |
Sicurezza e pericoli dell’acido itaconico
L’acido metilensuccinico presenta alcuni rischi per la sicurezza che devono essere considerati. Il contatto diretto con l’acido metilensuccinico può causare irritazione alla pelle e agli occhi. Si consiglia pertanto di indossare guanti e occhiali protettivi durante la manipolazione della sostanza. Anche l’ingestione o l’inalazione di acido metilensuccinico può essere dannosa e causare disturbi respiratori e gastrointestinali. L’acido itaconico deve essere conservato in un luogo fresco e asciutto, lontano da materiali incompatibili. In caso di rilascio o esposizione accidentale deve essere assicurata un’adeguata ventilazione e le aree contaminate devono essere prontamente pulite. È essenziale seguire adeguati protocolli di sicurezza e linee guida per la manipolazione per ridurre al minimo i rischi associati all’acido metilensuccinico.
| Simboli di pericolo | Xi (irritante) |
| Descrizione della sicurezza | Evitare il contatto con gli occhi, la pelle e gli indumenti. Indossare guanti e occhiali protettivi. Utilizzare in aree ben ventilate. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Non applicabile |
| Codice SA | 2917.19.9000 |
| Classe di pericolo | Non classificato |
| Gruppo di imballaggio | Non classificato |
| Tossicità | Moderatamente tossico |
Metodi per la sintesi dell’acido itaconico
Esistono diversi metodi sintetici per produrre acido metilensuccinico. Un metodo comunemente usato è il processo di fermentazione. Si inizia con la coltivazione di microrganismi, come Aspergillus terreus o Escherichia coli, che hanno la capacità di produrre acido metilensuccinico. Questi microrganismi vengono coltivati in un terreno appropriato contenente fonti di carbonio come glucosio o amido. Durante la fermentazione, i microrganismi convertono le fonti di carbonio in acido metilensuccinico attraverso vie metaboliche.
Un altro metodo prevede l’ossidazione catalitica dell’acido citrico. In questo processo, l’acido citrico viene sottoposto ad ossidazione utilizzando un catalizzatore adatto, come sali di manganese o cobalto, in condizioni controllate. La reazione di ossidazione porta alla formazione di acido metilensuccinico come uno dei prodotti.
Inoltre, l’acido metilensuccinico può essere sintetizzato dall’anidride maleica. L’anidride maleica subisce una reazione di idrolisi in presenza di acqua o di un catalizzatore acido adatto per produrre acido metilensuccinico. Questo metodo viene spesso utilizzato in ambienti industriali a causa della disponibilità e del costo relativamente basso dell’anidride maleica.
Questi metodi di sintesi offrono diversi approcci per ottenere l’acido metilensuccinico, consentendo flessibilità di produzione a seconda dei requisiti specifici e della scala. Ciascun metodo presenta vantaggi e considerazioni in termini di resa, purezza e impatto ambientale, che sono fattori importanti da considerare quando si sceglie il percorso di sintesi appropriato.
Usi dell’acido itaconico
L’acido metilensuccinico trova applicazioni in vari settori grazie alle sue proprietà chimiche uniche. Ecco alcuni usi chiave dell’acido metilensuccinico:
- Polimeri: l’acido itaconico viene utilizzato come monomero nella produzione di polimeri come l’acido polimetilensuccinico e il poli (metil itaconato). Questi polimeri trovano applicazione nel trattamento delle acque, nell’estrazione petrolifera e come disperdenti e addensanti in vari processi industriali.
- Adesivi: l’acido itaconico è utilizzato come comonomero nella produzione di formulazioni adesive. Migliora le proprietà adesive e rafforza la forza di adesione in applicazioni quali adesivi per legno, laminati di pannelli e rivestimenti tessili.
- Prodotti farmaceutici: i derivati dell’acido itaconico sono utilizzati nelle formulazioni farmaceutiche. Fungono da intermedi nella sintesi di ingredienti farmaceutici attivi (API) e presentano proprietà bioattive, che li rendono utili nello sviluppo di farmaci.
- Prodotti per la cura personale: l’acido itaconico e i suoi derivati sono utilizzati nella formulazione di prodotti per la cura personale come lacche per capelli, gel e creme. Forniscono texture migliorata, proprietà filmogene e controllo reologico nelle formulazioni cosmetiche.
- Rivestimenti e vernici: l’acido metilensuccinico è incorporato nei rivestimenti e nelle vernici per migliorarne le prestazioni. Migliora l’adesione, la durata e la resistenza all’acqua, rendendolo adatto per applicazioni in rivestimenti automobilistici, vernici architettoniche e rivestimenti protettivi.
- Tessili: l’acido metilensuccinico viene utilizzato nei processi di finitura tessile per conferire proprietà come resistenza alle pieghe, ritardo di fiamma e assorbimento dei coloranti. Migliora le prestazioni dei materiali tessili e fornisce attributi funzionali desiderabili.
- Agricoltura: l’acido metilensuccinico è utilizzato in agricoltura come ingrediente biodegradabile ed ecologico nei regolatori della crescita delle piante e negli ammendanti del suolo. Aiuta a migliorare la resa del raccolto, la resistenza alle malattie e l’assorbimento dei nutrienti.
La vasta gamma di applicazioni mette in mostra la versatilità e l’utilità dell’acido metilensuccinico in vari settori, contribuendo al progresso nei materiali, nei prodotti farmaceutici e nelle pratiche agricole.
Domande:
D: Qual è il meccanismo di polimerizzazione radicale dell’acido itaconico?
R: L’acido metilensuccinico subisce una polimerizzazione a radicali liberi, dove il doppio legame nella sua struttura agisce come un sito reattivo per l’inizio e la propagazione delle catene polimeriche.
D: Qual è il valore m/z dell’acido itaconico?
R: Il valore m/z (rapporto massa/carica) dell’acido metilensuccinico è 130,1 g/mol, corrispondente al suo peso molecolare.
D: Quanto pesa l’acido itaconico?
R: Il peso dell’acido metilensuccinico è di circa 130,1 grammi per mole.
D: Quali polimeri possono essere ottenuti dall’acido itaconico mediante policondensazione e polimerizzazione per metatesi con apertura di anello?
R: L’acido metilensuccinico consente la produzione di polimeri rinnovabili sottoposti a policondensazione e polimerizzazione a metatesi con apertura dell’anello. Questi processi portano alla sintesi di materiali polimerici biodegradabili e sostenibili.