L’etil acrilato (C₅H₈O₂) è un composto chimico utilizzato nella produzione di adesivi e rivestimenti. Ha un odore fruttato distinto e può causare irritazione alla pelle e agli occhi.
| Nome IUPAC | Propenoato di etile |
| Formula molecolare | C₅H₈O₂ |
| numero CAS | 140-88-5 |
| Sinonimi | Etil 2-propenoato, etil prop-2-enoato, estere etilico dell’acido acrilico |
| InChI | InChI=1S/C5H8O2/c1-3-6-5(7)4-2/h3-4H2.1-2H3 |
Proprietà dell’etile acrilato
Formula di etil acrilato
La formula dell’etil acrilato è C₅H₈O₂. È costituito da cinque atomi di carbonio, otto atomi di idrogeno e due atomi di ossigeno. La formula rappresenta la disposizione e il numero di atomi in una molecola di etil acrilato.
Massa molare dell’etil acrilato
La massa molare dell’etil propenoato si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. L’etil propenoato ha una massa molare di circa 100,12 grammi per mole. Questo valore è utile per determinare la quantità di etil propenoato presente in una determinata quantità.
Punto di ebollizione dell’etil acrilato
Il punto di ebollizione dell’etil propenoato è un’importante proprietà fisica. Questa è la temperatura alla quale il propenoato di etile passa dalla fase liquida a quella gassosa. L’etilpropenoato ha un punto di ebollizione compreso tra circa 99 e 101 gradi Celsius (da 210 a 214 gradi Fahrenheit).
Acrilato di etile Punto di fusione
Il punto di fusione dell’etil propenoato è un’altra caratteristica importante. Questa è la temperatura alla quale il propenoato di etile passa dallo stato solido a quello liquido. L’etil propenoato ha un punto di fusione relativamente basso di circa -71 gradi Celsius (-96 gradi Fahrenheit).
Densità dell’etil acrilato g/mL
La densità dell’etil propenoato è una misura della sua massa per unità di volume. L’etil propenoato ha una densità di circa 0,954 grammi per millilitro (g/ml) a 20 gradi Celsius (68 gradi Fahrenheit). Questa proprietà è essenziale per comprenderne il comportamento in diverse condizioni.
Acrilato di etile Peso molecolare
Il peso molecolare dell’etil propenoato è la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi nella sua formula chimica. L’etil propenoato ha un peso molecolare di circa 100,12 grammi per mole. Questo valore aiuta in vari calcoli che coinvolgono la sostanza.
Struttura dell’etil acrilato
La struttura dell’etil propenoato è costituita da una catena di cinque atomi di carbonio legati insieme. Un atomo di carbonio è legato due volte a un atomo di ossigeno e un altro atomo di carbonio è legato a un gruppo etilico (C₂H₅). Questa struttura conferisce all’etilpropenoato le sue proprietà chimiche uniche.
Solubilità dell’etil acrilato
L’etil propenoato è scarsamente solubile in acqua ma si dissolve facilmente in solventi organici come etanolo e acetone. La sua solubilità in acqua è influenzata da fattori quali la temperatura e la presenza di altre sostanze. Comprendere la sua solubilità ne facilita l’applicazione e la manipolazione.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,954 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | fruttato |
| Massa molare | 100,12 g/mole |
| Densità | 0,954 g/ml |
| Punto di fusione | -71°C (-96°F) |
| Punto di ebollizione | 99-101°C (210-214°F) |
| Punto flash | 13°C (55°F) |
| solubilità in acqua | Leggermente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | 29 mmHg (a 20°C) |
| Densità del vapore | 3,5 (aria = 1) |
| pKa | 4.53 |
| pH | Circa 6-7 |
Sicurezza e pericoli dell’etil acrilato
L’etil propenoato comporta alcuni rischi per la sicurezza che devono essere considerati. È importante maneggiare questa sostanza con cautela. L’etil propenoato è infiammabile e può formare miscele vapore-aria esplosive. È anche irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio. L’esposizione prolungata o ripetuta può causare dermatiti o sensibilizzazione respiratoria. In caso di contatto si consiglia un immediato risciacquo con abbondante acqua. È necessaria una ventilazione adeguata quando si lavora con etil propenoato per prevenire l’accumulo di vapori. Per ridurre al minimo il rischio di esposizione è necessario indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, come guanti e occhiali di sicurezza.
| Simboli di pericolo | Infiammabile, irritante |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fonti di calore/scintille/fiamme libere/superfici calde. Evitare di respirare polvere/fumi/gas/nebbia/vapori/aerosol. Indossare guanti protettivi/proteggere gli occhi/il viso. IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE (o con i capelli): rimuovere immediatamente tutti gli indumenti contaminati. Sciacquare la pelle con acqua/fare una doccia. IN CASO DI INALAZIONE: trasportare la vittima all’aria aperta e mantenerla a riposo in una posizione che favorisca la respirazione. IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Rimuovere le lenti a contatto, se presenti ed è facile da fare. Continua a risciacquare. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 1917 (per etile acrilato) |
| Codice SA | 2916.11.00 |
| Classe di pericolo | Classe 3 (Liquido infiammabile) |
| Gruppo di imballaggio | PG II (Imballaggio intermedio) |
| Tossicità | Può causare irritazione alla pelle e agli occhi; l’esposizione prolungata può causare dermatiti o sensibilizzazione respiratoria. Evitare l’ingestione o l’inalazione. Consultare un medico se i sintomi persistono. |
Metodi per la sintesi dell’etil acrilato
È possibile utilizzare diversi metodi per sintetizzare l’etil propenoato.
Un metodo comune è la reazione di esterificazione tra acido acrilico ed etanolo . In questo processo, l’acido acrilico reagisce con l’etanolo in presenza di un catalizzatore, come l’acido solforico o l’acido p-toluensolfonico. La reazione avviene in condizioni di riflusso, con continua rimozione dell’acqua formatasi come sottoprodotto. Ciò consente alla reazione di continuare verso la formazione di etil propenoato.
Un altro metodo di sintesi prevede la transesterificazione del metil propenoato con etanolo . In questa reazione, il metil propenoato reagisce con l’etanolo in presenza di un catalizzatore basico, come l’idrossido di sodio o di potassio . Il processo di transesterificazione porta alla formazione di etil propenoato e metanolo come sottoprodotto. Tipicamente, la reazione avviene a temperature elevate e gli operatori separano e purificano il prodotto.
Un catalizzatore acido, come l’acido p-toluensolfonico, consente l’esterificazione diretta dell’acido acrilico con etanolo per produrre etil propenoato. La reazione avviene in condizioni controllate per favorire la formazione di etil propenoato e ridurre al minimo la generazione di sottoprodotti indesiderati.
Questi metodi di sintesi aprono la strada alla produzione di etil propenoato su scala industriale. Tuttavia, è importante notare che queste reazioni devono essere eseguite con adeguate precauzioni di sicurezza e in condizioni adeguate per garantire la resa e la purezza desiderate del prodotto finale.
Usi dell’etil acrilato
L’etil propenoato trova varie applicazioni in diversi settori. Ecco alcuni dei suoi usi:
- Produzione di adesivi e sigillanti: l’etilpropenoato è un ingrediente chiave nella produzione di adesivi e sigillanti. Ciò contribuisce alla loro capacità di aderire a diversi materiali, come metalli, plastica e legno.
- Rivestimenti e vernici: nella formulazione di rivestimenti e vernici, i produttori utilizzano etil propenoato. Ne migliora le proprietà di durabilità, adesione e resistenza agli agenti atmosferici. Questi rivestimenti vengono applicati attivamente su superfici come automobili, edifici e mobili.
- Finissaggio tessile: i processi di finissaggio tessile utilizzano etil propenoato. Aiuta a migliorare la resistenza alle pieghe, la rigidità e la durata del tessuto.
- Produzione di polimeri: i produttori utilizzano l’etil propenoato come monomero nella produzione di polimeri. Serve come elemento costitutivo per vari copolimeri, inclusi i copolimeri di etil propenoato e butil acrilato. Questi copolimeri presentano proprietà desiderabili quali flessibilità e resistenza agli urti.
- Polimeri in emulsione: i produttori utilizzano etil propenoato nella produzione di polimeri in emulsione, che trovano applicazione in vernici, rivestimenti e adesivi. I polimeri in emulsione forniscono eccellenti proprietà filmogene e stabilità.
- Additivi plastici: i produttori di plastica possono utilizzare l’etil propenoato come additivo per migliorare attivamente la flessibilità e la resistenza agli urti dei loro prodotti. Migliora le prestazioni generali e le caratteristiche di lavorazione del materiale plastico.
- Rivestimenti di carta: i rivestimenti di carta utilizzano etil propenoato per migliorarne la morbidezza, la stampabilità e la resistenza all’umidità e all’olio.
- Trattamento della pelle: i produttori utilizzano l’etil propenoato per trattare la pelle, migliorandone la durata, la resistenza all’acqua e la flessibilità.
La vasta gamma di applicazioni dell’etil propenoato dimostra la sua versatilità e importanza in vari settori.
Domande:
D: Chi usa l’etil acrilato?
R: Settori quali i produttori di adesivi, rivestimenti, vernici, prodotti tessili, polimeri e materie plastiche utilizzano l’etil propenoato nei loro processi.
D: In Invisalign viene utilizzato l’etil acrilato?
R: L’etilpropenoato non è un componente degli allineatori Invisalign. Gli allineatori Invisalign sono realizzati con un materiale termoplastico brevettato chiamato SmartTrack, che non contiene etil propenoato.
D: Cosa contiene l’etil acrilato?
R: L’etil propenoato si trova in prodotti come adesivi, rivestimenti, vernici, finiture tessili, polimeri in emulsione e additivi plastici grazie alle sue proprietà versatili.
D: I copolimeri di acetato di etile, acetato di butile e acrilato sono come la nitrocellulosa?
R: I copolimeri di acetato di etile, acetato di butile e acrilato sono sostanze diverse dalla nitrocellulosa. Hanno composizioni chimiche e proprietà distinte.
D: L’acetato di etile corrode l’acrilico?
R: No, l’acetato di etile non corrode l’acrilico. È generalmente compatibile con i materiali acrilici ed è comunemente usato come solvente nei prodotti a base acrilica.