Il cicloesene (C6H10) è un idrocarburo ciclico a doppio legame, comunemente usato come solvente e intermedio nelle reazioni chimiche grazie alla sua reattività e versatilità.
| Nome IUPAC | Cicloesene |
| Formula molecolare | C₆H₁₀ |
| numero CAS | 110-83-8 |
| Sinonimi | Monocicloesene, Esanaftene, 1,2-diidrobenzene |
| InChI | InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
Proprietà del cicloesene
Formula del cicloesene
La formula del cicloesene è C₆H₁₀, che rappresenta la sua composizione molecolare. È costituito da sei atomi di carbonio disposti in un anello, con ciascun atomo di carbonio legato a due atomi di idrogeno. Questa struttura ciclica conferisce al cicloesene le sue proprietà e reattività uniche.
Massa molare del cicloesene
La massa molare del monocicloesene può essere calcolata sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Viene determinato aggiungendo le masse atomiche di sei atomi di carbonio (12,01 g/mol ciascuno) e dieci atomi di idrogeno (1,008 g/mol ciascuno). Pertanto, la massa molare del monocicloesene è di circa 82,14 g/mol.
Punto di ebollizione del cicloesene
Il monocicloesene ha un punto di ebollizione relativamente basso di circa 83-85°C (181-185°F). Questo basso punto di ebollizione lo rende adatto a varie applicazioni come solvente o intermedio di reazione. Il punto di ebollizione relativamente basso consente una facile separazione e recupero del monocicloesene durante vari processi industriali.
Punto di fusione del cicloesene
Il punto di fusione del monocicloesene è compreso tra -104 e -103 °C (da -155 a -153 °F) circa. Questo basso punto di fusione consente al monocicloesene di esistere allo stato liquido a temperatura ambiente e ne facilita l’uso come reagente o solvente in un’ampia gamma di reazioni e processi chimici.
Densità del cicloesene g/mL
Il monocicloesene ha una densità compresa tra circa 0,81 e 0,83 g/mL a temperatura ambiente. Questo valore di densità indica che il monocicloesene è meno denso dell’acqua, permettendogli di galleggiare sulla superficie dell’acqua. La densità del monocicloesene gioca un ruolo cruciale nel determinare il suo comportamento in varie applicazioni industriali e di laboratorio.
Peso molecolare del cicloesene
Il peso molecolare del monocicloesene, che è la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi di una molecola, è di circa 82,14 g/mol. Questo valore di peso molecolare è essenziale per calcolare la stechiometria, determinare le quantità dei reagenti e comprendere le proprietà fisiche e chimiche del monocicloesene.
Struttura del cicloesene
Il monocicloesene ha una struttura molecolare unica caratterizzata da un anello di carbonio a sei membri con un doppio legame tra due atomi di carbonio adiacenti. Questa struttura conferisce stabilità e reattività al monocicloesene, rendendolo un composto versatile in varie reazioni chimiche e sintesi organica.
Solubilità del cicloesene
Il monocicloesene ha una solubilità limitata in acqua a causa della sua natura non polare. Tuttavia, è molto solubile in solventi organici come etanolo, acetone ed etere. Questo comportamento di solubilità consente al monocicloesene di essere facilmente miscelato e disciolto in solventi organici, migliorando così la sua applicazione come reagente o solvente in vari processi.
| Aspetto | Incolore |
| Peso specifico | 0,81-0,83 |
| Colore | Incolore |
| Odore | Morbido, come l’etere |
| Massa molare | 82,14 g/mole |
| Densità | 0,81-0,83 g/ml |
| Punto di fusione | da -104 a -103°C |
| Punto di ebollizione | 83-85°C |
| Punto flash | -7°C |
| solubilità in acqua | Insolubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | 184mmHg |
| Densità del vapore | 2,9 (aria = 1) |
| pKa | ~15,5 |
| pH | Non applicabile |
Sicurezza e pericoli del cicloesene
Il monocicloesene presenta alcuni rischi per la sicurezza e occorre prestare attenzione quando lo si maneggia. È infiammabile e può accendersi a basse temperature. Quando si lavora con il monocicloesene, è importante garantire un’adeguata ventilazione per prevenire l’accumulo di vapori. Evitare il contatto diretto con liquidi o vapori poiché ciò potrebbe causare irritazione alla pelle, agli occhi e al sistema respiratorio. L’esposizione prolungata o ripetuta può provocare effetti nocivi sulla salute. In caso di ingestione o inalazione è necessaria l’immediata assistenza medica. È essenziale seguire adeguate procedure di conservazione e manipolazione, compreso l’uso di adeguati dispositivi di protezione individuale, per ridurre al minimo i potenziali rischi associati al monocicloesene.
| Simboli di pericolo | XI |
| Descrizione della sicurezza | Può causare irritazione alla pelle e agli occhi. Liquido e vapori infiammabili. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2256, ONU 2257 |
| Codice SA | 2902.19.0000 |
| Classe di pericolo | 3 (Liquido infiammabile) |
| Gruppo di imballaggio | III (Basso pericolo) |
| Tossicità | Può provocare effetti nocivi sulla salute in caso di esposizione prolungata o ripetuta. |
Metodi di sintesi del cicloesene
Vari metodi possono sintetizzare il monocicloesene.
Un metodo comune è la deidrogenazione catalitica del cicloesanolo , che prevede l’uso di un catalizzatore come rame o platino. Il catalizzatore facilita la rimozione degli atomi di idrogeno durante il riscaldamento del cicloesanolo ad alte temperature, con conseguente formazione di monocicloesene.
Un altro metodo è la reazione di eliminazione del cicloesanolo con un acido forte, come l’acido solforico o l’acido fosforico. Il catalizzatore acido favorisce la rimozione di una molecola d’acqua dal cicloesanolo, portando alla formazione di monocicloesene.
Inoltre, la pirolisi del cicloesanolo o della cicloesilammina produce monocicloesene. La pirolisi prevede di sottoporre il materiale di partenza ad alte temperature in assenza di ossigeno, provocando la rottura dei legami molecolari e la formazione del monocicloesene.
Agenti ossidanti come il triossido di cromo o il permanganato di potassio ossidano il cicloesano per sintetizzare il monocicloesene. Questa reazione di ossidazione converte il cicloesano in monocicloesene introducendo un doppio legame nell’anello di carbonio.
Ciascuno di questi metodi offre vantaggi distinti a seconda dei requisiti specifici della sintesi. Per ottenere rese elevate e la purezza del prodotto desiderata nella sintesi del monocicloesene, è necessario considerare attentamente le condizioni di reazione, i catalizzatori e le tecniche di purificazione.
Usi del cicloesene
Il monocicloesene trova varie applicazioni grazie alle sue proprietà e reattività uniche. Ecco alcuni usi chiave del monocicloesene:
- Solvente: il monocicloesene funge da solvente versatile in molte reazioni chimiche, in particolare quelle che coinvolgono composti non polari o leggermente polari. Scioglie generalmente oli, resine, cere ed altre sostanze organiche.
- Intermedio nella sintesi chimica: il monocicloesene svolge un ruolo cruciale come intermedio nella sintesi di varie sostanze chimiche, tra cui l’acido adipico, un componente chiave utilizzato nella produzione del nylon. Serve anche come precursore per la sintesi del cicloesanolo e del cicloesanone.
- Polimerizzazione: il poli(monocicloesene), un polimero utilizzato in rivestimenti, adesivi ed elastomeri, utilizza il monocicloesene come monomero nella sua produzione.
- Reazioni organiche: il monocicloesene partecipa a un’ampia gamma di reazioni organiche, come cicloaddizioni, reazioni di ossidazione e riduzione. È particolarmente utile nella formazione di composti ciclici e come reagente nella sintesi di prodotti farmaceutici, profumi e aromi.
- Estrazione e purificazione: durante la purificazione di prodotti naturali, inclusi estratti vegetali, oli essenziali e aromi, i ricercatori utilizzano il monocicloesene come solvente di estrazione. Il suo basso punto di ebollizione consente una facile separazione dei composti estratti.
- Applicazioni di ricerca e di laboratorio: il monocicloesene funge da prezioso reagente di laboratorio per vari esperimenti e reazioni grazie alle sue proprietà di stabilità, reattività e solvibilità.
La diversità delle applicazioni del monocicloesene evidenzia la sua importanza nell’industria chimica, nei laboratori di ricerca e in vari processi produttivi.
Domande:
D: Quale composto viene prodotto quando il cicloesene viene trattato con KMnO4 concentrato?
R: Quando il monocicloesene viene trattato con KMnO4 concentrato, viene prodotto il composto cicloesanone.
D: Come si può distinguere tra cicloesano e cicloesene utilizzando l’IR?
R: Il cicloesano e il monocicloesene possono essere distinti mediante spettroscopia IR esaminando la presenza o l’assenza di un caratteristico picco di stretching C=C intorno a 1630-1670 cm^-1 nello spettro del monocicloesene.
D: Il cicloesene è aromatico?
R: No, il monocicloesene non è aromatico. È un composto ciclico con doppio legame, ma non soddisfa i criteri necessari per essere considerato aromatico.
D: Quanti possibili stereoisomeri esistono per la bromurazione del cicloesene?
R: Esistono due possibili stereoisomeri (cis e trans) per la bromurazione del monocicloesene, risultante dall’aggiunta di bromo al doppio legame.
D: Dalla reazione del cicloesene con quale di questi risulta un prodotto insaturo?
R: Un prodotto insaturo risulta dalla reazione del monocicloesene con un dienofilo in una reazione di Diels-Alder.
D: Come trovare la resa percentuale del cicloesene?
R: La resa percentuale di monocicloesene può essere calcolata dividendo la resa effettiva di monocicloesene per la resa teorica e quindi moltiplicando per 100%.
D: Come convertire il ciclopentil metano-1-olo in cicloesene?
R: Il ciclopentil metan-1-olo può essere convertito in monocicloesene sottoponendolo a disidratazione, solitamente utilizzando un catalizzatore acido come acido solforico concentrato o acido fosforico.