Il caprolattame (C₆H₁₁NO) è un composto chimico utilizzato nella produzione del nylon. Si ottiene attraverso il processo di ossidazione del cicloesanone e svolge un ruolo cruciale nell’industria tessile.
| Nome IUPAC | Azepan-2-one |
| Formula molecolare | C₆H₁₁NO |
| numero CAS | 105-60-2 |
| Sinonimi | Esaidro-2H-azepina-2-one, lattame caproico, cicloesanelattame |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8) |
Proprietà del caprolattame
Formula di caprolattame
La formula del caprolattame è C₆H₁₁NO. È costituito da sei atomi di carbonio, undici atomi di idrogeno, un atomo di azoto e un atomo di ossigeno. Questa formula rappresenta la disposizione degli atomi in una molecola di caprolattame.
Massa molare del caprolattame
La massa molare del lattame caproico viene calcolata sommando le masse atomiche di tutti gli atomi nella sua formula. Nel caso del lattame caproico (C₆H₁₁NO), la massa molare è di circa 113,16 grammi per mole.
Punto di ebollizione del caprolattame
Il lattame caproico ha un punto di ebollizione di circa 270 gradi Celsius. Questa è la temperatura alla quale il lattame caproico subisce una transizione di fase da liquido a gassoso. Il punto di ebollizione del lattame caproico ne determina la volatilità e svolge un ruolo importante nei processi industriali che coinvolgono questo composto.
Punto di fusione del caprolattame
Il punto di fusione del lattame caproico è di circa 68,5 gradi Celsius. Questa è la temperatura alla quale il lattame caproico passa dallo stato solido a quello liquido. Il punto di fusione è una caratteristica importante che ne influenza la manipolazione e la lavorazione in varie applicazioni.
Densità caprolattame g/ml
Il lattame caproico ha una densità di circa 1,03 grammi per millilitro. La densità è una misura della quantità di massa contenuta in un dato volume. La densità del lattame caproico è una proprietà essenziale nel determinare il suo comportamento in diverse soluzioni e miscele.
Peso molecolare del caprolattame
Il peso molecolare del lattame caproico è di circa 113,16 grammi per mole. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi in una molecola di lattame caproico. Il peso molecolare è un fattore cruciale nel calcolo delle concentrazioni e nella determinazione della quantità di lattame caproico necessaria in vari processi chimici.
Struttura del caprolattame
Il lattame caproico ha una struttura ad anello costituita da un anello a sei membri con atomi di carbonio e azoto alternati, nonché un gruppo carbonilico attaccato. Questa struttura unica conferisce al lattame caproico le sue proprietà caratteristiche e lo rende un composto versatile per applicazioni in settori come quello tessile e della plastica.
Solubilità del caprolattame
Il lattame caproico è scarsamente solubile in acqua, con una solubilità di circa 2,5 grammi per litro a temperatura ambiente. Tuttavia, è più solubile in solventi organici come etanolo e acetone. La solubilità del lattame caproico determina il suo comportamento quando miscelato con altre sostanze e svolge un ruolo in vari processi di produzione.
| Aspetto | Cristalli incolori |
| Peso specifico | 1,03 g/cm³ |
| Colore | Incolore |
| Odore | Leggero odore |
| Massa molare | 113,16 g/mole |
| Densità | 1,03 g/cm³ |
| Punto di fusione | 68,5°C |
| Punto di ebollizione | 270°C |
| Punto flash | 150°C |
| solubilità in acqua | 240 g/l |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo, acetone |
| Pressione del vapore | 0,11 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 3,92 (aria = 1) |
| pKa | 13.6 |
| pH | 5.0 – 7.0 |
Caprolatto Sicurezza e pericoli
Il lattame caproico pone alcuni rischi per la sicurezza che devono essere considerati. È importante maneggiare il lattame caproico con cura e seguire le adeguate precauzioni di sicurezza. Il contatto con il lattame caproico può causare irritazione alla pelle e agli occhi, pertanto è necessario indossare guanti e occhiali protettivi. L’inalazione di vapori di lattame caproico può causare irritazione respiratoria, pertanto è necessaria un’adeguata ventilazione. In caso di ingestione è necessaria l’immediata assistenza medica. Il lattame caproico è combustibile e può rilasciare fumi tossici se riscaldato. Pertanto, deve essere conservato lontano da fonti di ignizione e sostanze incompatibili. È necessario seguire procedure adeguate di manipolazione, conservazione e smaltimento per ridurre al minimo i rischi associati al lattame caproico.
| Simboli di pericolo | Irritante |
| Descrizione della sicurezza | Può causare irritazione alla pelle e agli occhi. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2920 |
| Codice SA | 2933.79.90 |
| Classe di pericolo | 6.1 (Sostanze tossiche) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Tossicità da moderata a bassa |
Metodi di sintesi del caprolatto
Esistono vari metodi per sintetizzare il lattame caproico.
Un metodo comune è il riarrangiamento di Beckmann. In questo processo, un acido forte, come l’acido solforico , reagisce con la cicloesanonossima e produce lattame caproico. La reazione procede attraverso la formazione di un intermedio che si riorganizza per formare lattame caproico.
Un altro metodo prevede l’idrogenazione catalitica del fenolo. Il fenolo viene prima convertito in cicloesanone attraverso una serie di reazioni. Un acido forte, come l’acido solforico , reagisce con la cicloesanone ossima per produrre lattame caproico.
In un processo in due fasi, il cicloesano può sintetizzare il lattame caproico. Il primo passaggio prevede l’ossidazione del cicloesano per produrre cicloesanolo, seguita dall’ossidazione del cicloesanolo per produrre cicloesanone. L’ammoniaca processa il cicloesanone in condizioni di alta temperatura e pressione, provocando la formazione di lattame caproico.
L’ossidazione del cicloesano produce acido adipico, che sintetizza il lattame caproico. L’acido adipico viene prima convertito nella sua corrispondente diammide, che viene poi ciclizzata per produrre lattame caproico.
Questi metodi sintetici evidenziano la versatilità della produzione di lattame caproico, consentendo diverse materie prime e percorsi di reazione. La scelta del metodo di sintesi dipende da fattori quali il costo, la disponibilità delle materie prime e la purezza desiderata del prodotto finale.
Usi del caprolatto
Il lattame caproico ha varie applicazioni in tutti i settori. Ecco alcuni dei suoi usi:
- Produzione di nylon: il lattame caproico, una materia prima fondamentale, contribuisce in modo significativo alla produzione di nylon-6, che ha molte applicazioni nei tessuti, nei tappeti e nelle fibre industriali.
- Tecnopolimeri: il lattame caproico svolge un ruolo cruciale nella produzione di tecnopolimeri ad alte prestazioni, come le resine di nylon, che trovano applicazioni in componenti automobilistici, connettori elettrici e beni di consumo.
- Film e rivestimenti: il lattame caproico svolge un ruolo cruciale nella produzione di film e rivestimenti che garantiscono durata e resistenza all’abrasione. Le industrie utilizzano queste pellicole negli imballaggi, nei rivestimenti protettivi e nei laminati.
- Fibre sintetiche: il lattame caproico contribuisce alla produzione di fibre sintetiche diverse dal nylon, come le fibre di poliuretano e elastan utilizzate nei tessuti, nell’abbigliamento sportivo e nei costumi da bagno.
- Adesivi e sigillanti: il lattame caproico consente la formulazione di adesivi e sigillanti, fornendo forti proprietà di adesione e flessibilità.
- Rivestimenti di fili e cavi: il lattame caproico riveste fili e cavi per fornire protezione contro umidità, sostanze chimiche e abrasione.
- Applicazioni industriali: il lattame caproico viene utilizzato in varie applicazioni industriali, incluso come solvente per coloranti, pigmenti e intermedi farmaceutici.
- Industria agricola: il lattame caproico stabilizza i pesticidi e gli erbicidi, garantendone l’efficacia e prolungandone la durata di conservazione.
- Additivi e modificatori: il lattame caproico migliora proprietà come resistenza alla fiamma, resistenza agli urti e stabilità termica, fungendo da additivo o modificatore in vari settori.
- Ricerca e sviluppo: il lattame caproico funge da materia prima per la sintesi chimica, consentendo lo sviluppo di nuovi composti e materiali.
Queste diverse applicazioni evidenziano l’importanza del lattame caproico in diversi settori, evidenziandone la versatilità e l’ampia utilità.
Domande:
D: Cos’è il caprolattame?
R: Il lattame caproico è un composto chimico utilizzato nella produzione di nylon e altre fibre sintetiche, nonché nella produzione di varie plastiche e rivestimenti.
D: Come posso sbarazzarmi del caprolattame?
R: Il lattame caproico deve essere smaltito in conformità con le normative locali, solitamente tramite strutture autorizzate per lo smaltimento di rifiuti pericolosi o metodi consigliati dalle agenzie ambientali.
D: Il caprolattame è un inquinante atmosferico regolamentato?
R: No, il lattame caproico generalmente non è regolamentato come inquinante atmosferico, ma le emissioni derivanti dalla sua produzione o dai processi industriali devono comunque essere gestite nel rispetto delle normative ambientali applicabili.
D: Il caprolattame è un IPA?
R: No, il lattame caproico non è considerato un inquinante atmosferico pericoloso (HAP) come indicato dalla US Environmental Protection Agency (EPA) o da altre agenzie di regolamentazione.
D: I caprolattami sono presenti in natura?
R: No, i lattami caproici sono composti sintetici e non si trovano in natura.
D: Il caprolattame viene utilizzato nella produzione di fibre di poliestere?
R: No, il lattame caproico non viene utilizzato nella produzione di fibre di poliestere. Viene utilizzato principalmente nella produzione di nylon e altre fibre sintetiche.
D: Il caprolattame è infiammabile?
R: Sì, il lattame caproico è infiammabile e può accendersi se esposto a una fiamma o a una fonte di accensione.
D: Il caprolattame rilascia gas?
R: Il lattame caproico può rilasciare composti organici volatili (COV) ed emissioni durante la produzione e alcuni processi industriali, che devono essere gestiti e controllati per ridurre al minimo l’impatto ambientale.