L’acrilammide è un composto organico con la formula chimica CH₂=CHCNH₂. Si forma in alcuni alimenti quando vengono cotti ad alte temperature. Può essere potenzialmente dannoso se consumato in grandi quantità, quindi è importante limitarne il consumo.
| Nome IUPAC | Prop-2-enammide |
| Formula molecolare | C3H5NO |
| numero CAS | 79-06-1 |
| Sinonimi | 2-propenammide, ammide acrilica, etilene carbossammide, acido propenoico |
| InChI | InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) |
Proprietà dell’acrilammide
Formula di acrilammide
La formula chimica dell’acrilammide è C3H5NO. È costituito da tre atomi di carbonio, cinque atomi di idrogeno, un atomo di azoto e un atomo di ossigeno. La molecola ha un doppio legame tra il secondo carbonio e l’atomo di azoto, rendendola un’ammide insatura. L’acrilammide è un composto organico che può essere sintetizzato dalla reazione dell’acrilonitrile con acqua o ammoniaca.
Massa molare dell’acrilammide
La massa molare dell’ammide acrilica è 71,08 g/mol. È una molecola relativamente piccola, solubile in acqua e altri solventi polari. La massa molare è importante per calcolare il numero di moli di ammide acrilica presenti in un dato campione.
Punto di ebollizione dell’acrilammide
Il punto di ebollizione dell’ammide acrilica è 125°C (257°F). Questo è un punto di ebollizione relativamente basso, il che significa che l’ammide acrilica può facilmente evaporare quando riscaldata. Il punto di ebollizione è un’importante proprietà fisica dell’ammide acrilica che è utile per determinarne il comportamento durante il riscaldamento e la lavorazione.
Acrilammide Punto di fusione
Il punto di fusione dell’ammide acrilica è 84,5°C (184,1°F). Questo è un punto di fusione relativamente basso, il che significa che l’ammide acrilica può sciogliersi facilmente se riscaldata. Il punto di fusione è un’importante proprietà fisica dell’ammide acrilica che è utile per determinarne il comportamento durante la lavorazione e la conservazione.
Densità dell’acrilammide g/mL
La densità dell’ammide acrilica è 1,122 g/mL a temperatura ambiente. È un liquido relativamente denso che può scorrere nell’acqua. La densità è un’importante proprietà fisica dell’ammide acrilica che è utile per determinarne il comportamento durante la miscelazione e la lavorazione.
Peso molecolare dell’acrilammide
Il peso molecolare dell’ammide acrilica è 71,08 g/mol. È una molecola relativamente piccola che può facilmente penetrare nelle membrane biologiche. Il peso molecolare è importante nel determinare la biodisponibilità e la tossicità dell’ammide acrilica.
Struttura dell’acrilammide
L’acrilammide ha una struttura planare con un doppio legame tra il secondo atomo di carbonio e l’atomo di azoto. La molecola ha una forma lineare con un angolo di legame di circa 121 gradi. La struttura dell’ammide acrilica è importante per comprenderne le proprietà chimiche e fisiche.
Solubilità dell’acrilammide
L’acrilammide è solubile in acqua e altri solventi polari. È una molecola relativamente idrofila che può facilmente dissolversi in acqua. La solubilità dell’ammide acrilica è importante nel determinare il suo comportamento durante la lavorazione e lo stoccaggio. È anche importante per comprendere la biodisponibilità e la tossicità dell’ammide acrilica nei sistemi biologici.
| Aspetto | Bianco |
| Peso specifico | 1.122 |
| Colore | Incolore |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 71,08 g/mole |
| Densità | 1.122 g/ml |
| Punto di fusione | 84,5°C (184,1°F) |
| Punto di ebollizione | 125°C (257°F) |
| Punto flash | 71°C (160°F) |
| solubilità in acqua | 215 g/l a 20°C |
| Solubilità | Solubile in acqua, etanolo, metanolo, acetone, cloroformio |
| Pressione del vapore | 0,06 kPa a 20°C |
| Densità del vapore | 2,45 (aria = 1) |
| pKa | 14:00 |
| pH | 6,5 – 7,5 |
Sicurezza e pericoli dell’acrilammide
L’acrilammide è una sostanza chimica pericolosa che può comportare rischi per la salute umana e l’ambiente. È un potenziale cancerogeno e una neurotossina che può causare danni al sistema nervoso. L’esposizione all’ammide acrilica può avvenire attraverso inalazione, ingestione o contatto con la pelle. Le principali fonti di esposizione sono gli ambienti professionali come le industrie che producono o utilizzano l’ammide acrilica. La sostanza chimica può formarsi negli alimenti anche durante processi di cottura ad alta temperatura come frittura, cottura al forno o arrostimento. Pertanto, è importante maneggiare e utilizzare l’ammide acrilica con adeguate misure di sicurezza e ridurre al minimo la sua formazione durante la lavorazione degli alimenti.
| Simboli di pericolo | T, N |
| Descrizione della sicurezza | Tossico, nocivo, pericoloso per l’ambiente |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | UN2074 |
| Codice SA | 29241900 |
| Classe di pericolo | 6.1 (Tossico) |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Tossicità | Effetti cancerogeni, neurotossici, tossici per la riproduzione e mutageni sull’uomo e sugli animali. |
Metodi di sintesi dell’acrilammide
Il processo industriale di idrolisi dell’acrilonitrile è il mezzo principale per produrre l’ammide acrilica. Il processo prevede la reazione dell’acrilonitrile con acqua e un catalizzatore come acido solforico o acido cloridrico .
Nella sintesi industriale dell’ammide acrilica, il processo prevede la miscelazione dell’ammide acrilica e dell’acido acrilico, che i lavoratori poi separano e purificano mediante distillazione. Questo metodo acrilico produce ammide in grandi quantità.
Un altro metodo per produrre l’ammide acrilica è ossidare direttamente il propilene . Questo metodo prevede l’ossidazione del propilene per produrre acroleina e quindi la sua ulteriore ossidazione per ottenere l’ammide acrilica. I ricercatori utilizzano principalmente questo approccio meno comune per generare piccole quantità di ammide acrilica a fini di ricerca.
Usi dell’acrilammide
L’ammide acrilica ha vari usi in diversi settori. Ecco alcune delle sue applicazioni comuni:
- Produzione di ammide poliacrilica: i produttori iniziano la produzione di ammide poliacrilica utilizzando l’ammide acrilica come materia prima. L’ammide poliacrilica è ampiamente utilizzata nella produzione di prodotti chimici per il trattamento delle acque, nella fabbricazione della carta e nell’estrazione petrolifera.
- Prodotti chimici industriali e di laboratorio: vari prodotti chimici industriali e di laboratorio come coloranti, adesivi e materie plastiche utilizzano l’ammide acrilica come materia prima nella loro produzione.
- Lavorazione degli alimenti: l’ammide acrilica è un sottoprodotto di alcuni processi di cottura ad alta temperatura come frittura, cottura al forno e arrostimento. L’industria alimentare lo utilizza per dare colore e croccantezza a prodotti come patatine e cracker.
- Ricerca biomedica: i ricercatori biomedici utilizzano l’ammide acrilica per l’analisi delle proteine e la sintesi dei bioconiugati.
- Sequenziamento del DNA: nell’elettroforesi su gel per il sequenziamento del DNA, gli scienziati utilizzano l’ammide acrilica per separare e analizzare i frammenti di DNA in base alle loro dimensioni.
Domande:
D: Quale dei seguenti è probabile che contenga più acrilammide?
R: È probabile che gli alimenti fritti o arrostiti ad alte temperature contengano la maggior parte di ammide acrilica.
D: Il caffè biologico contiene acrilammide?
R: Sì, il caffè biologico può contenere ammide acrilica, proprio come il caffè coltivato convenzionalmente.
D: Cos’è l’acrilammide?
R: L’ammide acrilica è un composto chimico che può formarsi in alcuni alimenti se cotti ad alte temperature.
D: Quale dei seguenti ti esporrebbe maggiormente all’acrilammide?
R: Consumare cibi fritti o arrostiti, soprattutto quelli di colore scuro o croccanti, ti esporrebbe alla più importante ammide acrilica.
D: Quanta acrilammide è contenuta nel caffè?
R: La quantità di ammide acrilica nel caffè può variare a seconda del tipo di caffè e di come viene preparato, ma generalmente varia da 5 a 30 microgrammi per porzione.
D: Come preparare la soluzione di acrilammide bisacrilammide?
A: La soluzione di ammide bisacrilica acrilica viene solitamente preparata sciogliendo l’ammide acrilica e l’ammide bisacrilica in acqua con un tampone e un agente reticolante.
D: Le aziende sono tenute a fornire campioni alimentari per il campionamento dell’acrilammide?
R: A seconda della giurisdizione, alle aziende potrebbe essere richiesto di fornire campioni di determinati alimenti per i test sull’ammide acrilica per garantire la conformità alle normative sulla sicurezza alimentare.
D: Cos’è la polimerizzazione dell’acrilammide?
R: La polimerizzazione dell’ammide acrilica prevede il collegamento delle molecole di ammide acrilica per formare lunghe catene, che possono essere utilizzate per creare vari tipi di polimeri come l’ammide poliacrilica.