La dimetilammina (DMA) è un composto chimico con odore di pesce. Viene utilizzato in vari processi industriali, come la produzione di prodotti chimici agricoli, prodotti farmaceutici e tensioattivi.
| Nome dell’IUPAC | N-metilmetanamina |
| Formula molecolare | C2H7N |
| numero CAS | 124-40-3 |
| Sinonimi | DMA, N-metilmetanamina, dimetilammoniaca, metilammina, N-metilmetanamina, N-metilmetanamina, N-metilmetanamina cloridrato |
| InChI | InChI=1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3 |
Proprietà della dimetilammina
Formula della dimetilammina
La dimetilammina è un composto organico con la formula chimica C2H7N. È un derivato dell’ammoniaca, in cui due dei tre atomi di idrogeno sono stati sostituiti da gruppi metilici. La sua formula rappresenta la composizione di una molecola di dimetilammina, che contiene due atomi di carbonio, sette atomi di idrogeno e un atomo di azoto.
Massa molare della dimetilammina
La massa molare del DMA è 45,09 g/mol. È una molecola relativamente piccola, il che contribuisce al suo basso punto di ebollizione e all’elevata pressione di vapore. La massa molare è la massa di una mole di DMA e viene calcolata sommando le masse atomiche di tutti gli atomi della molecola.
Punto di ebollizione della dimetilammina
Il punto di ebollizione del DMA è -6,3°C. Questo basso punto di ebollizione rende il DMA un liquido volatile e infiammabile. Bolle a una temperatura inferiore a quella dell’acqua, il che significa che può evaporare facilmente se esposto all’aria. Il punto di ebollizione di una sostanza è la temperatura alla quale essa passa dallo stato liquido a quello gassoso.
Punto di fusione della dimetilammina
Il punto di fusione del DMA è -92°C. È un liquido incolore a temperatura ambiente ma può congelare per formare un solido cristallino bianco al di sotto del punto di fusione. Il punto di fusione di una sostanza è la temperatura alla quale essa passa dallo stato solido a quello liquido.
Densità dimetilammina g/mL
La densità del DMA è 0,67 g/ml. È meno denso dell’acqua, che ha una densità di 1 g/mL. Ciò significa che il DMA galleggerà sull’acqua. La densità di una sostanza è la massa per unità di volume della sostanza.
Peso molecolare della dimetilammina
Il peso molecolare del DMA è 45,09 g/mol. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi in una molecola DMA. Il peso molecolare è utile per determinare la quantità di sostanza necessaria per produrre un determinato volume o concentrazione di una soluzione.
Struttura della dimetilammina
La struttura del DMA è costituita da un atomo di azoto legato a due gruppi metilici e un atomo di idrogeno. È un’ammina primaria semplice di forma piramidale. L’atomo di azoto ha una coppia di elettroni solitari, il che rende il DMA una base debole.
Solubilità della dimetilammina
Il DMA è solubile in acqua, etanolo ed etere etilico. Forma legami idrogeno con le molecole d’acqua, permettendogli di dissolversi facilmente in acqua. La sua solubilità in solventi organici come l’etanolo e l’etere etilico è dovuta alla sua capacità di formare legami idrogeno intermolecolari con le molecole del solvente.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,666 g/ml a 25°C |
| Colore | Incolore |
| Odore | Pesce, ammoniaca |
| Massa molare | 45,09 g/mole |
| Densità | 0,666 g/ml a 25°C |
| Punto di fusione | -92°C |
| Punto di ebollizione | -6,3°C |
| Punto flash | -32°C |
| solubilità in acqua | Solubile in acqua |
| Solubilità | Solubile in etanolo ed etere etilico |
| Pressione del vapore | 522 mmHg a 20°C |
| Densità del vapore | 1,53 (aria = 1) |
| pKa | 10.73 |
| pH | 11.1 |
Sicurezza e pericoli della dimetilammina
Il DMA può essere pericoloso se non gestito correttamente. È altamente infiammabile e può accendersi facilmente in presenza di calore, scintille o fiamme. È anche tossico e può causare irritazione agli occhi, alla pelle e al sistema respiratorio. L’esposizione diretta al DMA può causare mal di testa, vertigini e nausea. È importante utilizzare dispositivi di protezione come guanti, occhiali e respiratori durante la manipolazione del DMA. Deve essere conservato in un luogo fresco e asciutto, lontano da fonti di calore e fonti di ignizione. In caso di fuoriuscita o esposizione, deve essere maneggiato in conformità con gli appropriati protocolli di sicurezza.
| Simboli di pericolo | F,T |
| Descrizione della sicurezza | Facilmente infiammabile, tossico, corrosivo |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 1032 |
| Codice SA | 2921.19.00 |
| Classe di pericolo | 2.1 (Gas infiammabile) |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Tossicità | LD50 (orale, ratto) 230 mg/kg; LC50 (inalazione, ratto) 1660 ppm/4h |
Metodi di sintesi della dimetilammina
Esistono diversi metodi per sintetizzare il DMA.
Un metodo comune prevede la reazione di metanolo e ammoniaca in presenza di un catalizzatore. I chimici possono distillare e purificare il prodotto risultante per ottenere DMA puro.
Un altro metodo prevede la reazione di formaldeide e cloruro di ammonio in presenza di una base, come l’idrossido di sodio. La reazione produce metilammina, che può poi essere fatta reagire con formaldeide per dare DMA.
Per sintetizzare il DMA, si può reagire con dimetilsolfato e ammoniaca . Questa reazione è esotermica e produce DMA e solfato di ammonio come sottoprodotti. Tuttavia, i chimici non utilizzano comunemente questo metodo a causa della natura pericolosa del dimetilsolfato.
Per ottenere il DMA, il cloruro di metile può essere fatto reagire con l’ammoniaca . Questa reazione produce anche cloruro di ammonio come sottoprodotto.
Nel complesso, la sintesi del DMA richiede un’attenta manipolazione e l’uso di attrezzature e dispositivi di protezione adeguati a causa della natura pericolosa delle materie prime e delle condizioni di reazione.
Usi della dimetilammina
Il DMA ha una vasta gamma di applicazioni in vari settori grazie alle sue proprietà chimiche uniche. Ecco alcuni degli usi comuni di DMA:
- Industria agricola: vari erbicidi, insetticidi e fungicidi utilizzano la DEA come intermedio nella loro produzione.
- Prodotti farmaceutici: utilizzati come materia prima per la sintesi di vari prodotti farmaceutici, inclusi anestetici locali, antibiotici e antistaminici.
- Industria della gomma: utilizzato come acceleratore di vulcanizzazione nell’industria della gomma, che migliora le proprietà fisiche dei prodotti in gomma.
- Industria petrolifera: utilizzato come inibitore della corrosione e agente neutralizzante nella raffinazione del petrolio.
- Trattamento dell’acqua: utilizzato come flocculante nel trattamento dell’acqua per rimuovere i solidi sospesi e altre impurità.
- Solvente: utilizzato come solvente nella produzione di vari prodotti chimici, tra cui resine, coloranti e plastica.
- Industria tessile: utilizzato come agente intermedio di tintura e di finissaggio nell’industria tessile.
- Cura personale: utilizzato anche come ingrediente in vari prodotti per la cura personale, inclusi shampoo e balsami, poiché agisce come regolatore del pH.
Domande:
D: Quale dei seguenti rappresenta la completa neutralizzazione della dimetilammina?
R: La neutralizzazione completa del DMA avviene quando reagisce con l’acido cloridrico per formare cloruro di dimetilammonio e acqua.
D: Che tipo di prodotto si forma quando il 3-pentanone reagisce con la dimetilammina?
R: Quando il 3-pentanone reagisce con il DMA, il prodotto risultante è un’immina.
D: La dimetilammina è sicura per i capelli?
R: Il DMA è comunemente utilizzato nei prodotti per la cura dei capelli come regolatore del pH ed è considerato sicuro per l’uso a basse concentrazioni.
D: La dimetilammina fa bene ai capelli?
R: Il DMA può apportare benefici ai capelli se utilizzato nei prodotti per la cura dei capelli a concentrazioni adeguate, poiché può aiutare a migliorare l’efficacia di altri ingredienti.
D: Cos’è la dimetilammina?
R: Il DMA è un composto organico con la formula chimica (CH3)2NH. È un gas incolore con un forte odore e comunemente utilizzato in vari processi industriali.
D: È a base di dimetilammina?
R: La DMA è una base debole perché può accettare un protone da una molecola d’acqua per formare uno ione idrossido e uno ione metilammonio.
D: La cetearil dimetilammina è una ragazza riccia?
R: Cetearyl DMA non è considerato approvato dalle ragazze ricce, poiché è un ingrediente sintetico comunemente usato nei prodotti per la cura dei capelli e potrebbe non essere adatto a coloro che seguono il metodo delle ragazze ricci.
D: Come trovo il pka della dimetilammina?
R: Il pKa del DMA può essere trovato sperimentalmente misurando il pH di una soluzione a concentrazione nota di DMA e del suo acido coniugato e utilizzando l’equazione di Henderson-Hasselbalch per calcolare il valore pKa.
D: Come prepareresti 100 ml di un tampone con un pH di 11,0 da dimetilammina?
R: Per preparare un tampone con un pH di 11,0 dal DMA, sarebbe necessario mescolare una certa quantità di DMA con il suo acido coniugato, cloruro di dimetilammonio, in un rapporto specifico per ottenere il pH desiderato. Le quantità esatte dipenderanno dalla capacità tampone desiderata e dal pKa dell’acido coniugato.