Il tetraidrofurano (THF) è un composto organico incolore. È comunemente usato come solvente in vari settori grazie alla sua capacità di dissolvere un’ampia gamma di sostanze.
| Nome IUPAC | Ossolano |
| Formula molecolare | C4H8O |
| numero CAS | 109-99-9 |
| Sinonimi | THF, ossaciclopentano, ossido di butilene, ossido di dietilene, ossido di ciclotetrametilene |
| InChI | InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
Proprietà del tetraidrofurano
Formula del tetraidrofurano
Il tetraidrofurano (THF) ha una formula chimica C4H8O. È un etere ciclico con un anello a cinque membri contenente quattro atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Il THF ha un basso punto di ebollizione ed è comunemente usato come solvente in vari settori.
Massa molare del tetraidrofurano
La massa molare del THF è di circa 72,11 g/mol. Questo valore si calcola sommando le masse atomiche degli atomi costituenti nella formula molecolare. La massa molare relativamente bassa del THF contribuisce al suo basso punto di ebollizione e alla bassa volatilità, rendendolo un solvente efficace per un’ampia gamma di composti organici.
Punto di ebollizione del tetraidrofurano
Il punto di ebollizione del THF è 66°C (151°F) alla pressione atmosferica standard. Il basso punto di ebollizione del THF lo rende utile come solvente per reazioni chimiche che richiedono alte temperature, come le reazioni di Grignard. Tuttavia, il basso punto di ebollizione significa anche che il THF è molto volatile, quindi è necessario prestare attenzione quando lo si maneggia.
Punto di fusione del tetraidrofurano
Il punto di fusione del THF è di circa −108,5 °C (−163,3 °F). Il THF è liquido a temperatura ambiente, ma può solidificarsi a basse temperature. Il basso punto di fusione del THF lo rende utile come solvente criogenico per applicazioni a bassa temperatura.
Densità del tetraidrofurano g/mL
La densità del THF è di circa 0,889 g/mL a 20°C (68°F). Questo valore è relativamente basso rispetto ad altri solventi comuni. La bassa densità del THF lo rende utile come solvente per reazioni sensibili alla densità perché può ridurre la densità complessiva della miscela di reazione.
Peso molecolare del tetraidrofurano
Il peso molecolare del THF è di circa 72,11 g/mol. Questo valore si calcola sommando le masse atomiche degli atomi costituenti nella formula molecolare. Il peso molecolare relativamente basso del THF contribuisce al suo basso punto di ebollizione e alla sua volatilità.
Struttura del tetraidrofurano
Il THF ha una struttura ad anello a cinque membri con quattro atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Gli atomi di carbonio sono disposti secondo una geometria tetraedrica, con ciascun atomo di carbonio legato ad altri due atomi di carbonio e a un atomo di idrogeno. L’atomo di ossigeno è legato a un atomo di carbonio e a un atomo di idrogeno.
Solubilità del tetraidrofurano
Il THF è un solvente aprotico polare in grado di sciogliere un’ampia gamma di composti organici. Il THF è miscibile con l’acqua ed è comunemente usato come cosolvente in varie reazioni chimiche. Tuttavia, il THF potrebbe non essere compatibile con alcuni materiali, quindi è importante verificarne la compatibilità prima di utilizzarlo.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Densità specifica | 0,889 |
| Colore | Incolore |
| Odore | odore di etere |
| Massa molare | 72,11 g/mole |
| Densità | 0,889 g/ml |
| Punto di fusione | −108,5 °C (−163,3 °F) |
| Punto di ebollizione | 66°C (151°F) |
| Punto flash | −14°C (7°F) |
| solubilità in acqua | Miscibile |
| Solubilità | Solubile in etanolo, etere, acetone, benzene |
| Pressione del vapore | 200 mmHg a 20°C |
| Densità del vapore | 2,5 (aria = 1) |
| pKa | 25.3 |
| pH | Neutro (7) |
Sicurezza e pericoli del tetraidrofurano
Il tetraidrofurano (THF) comporta numerosi rischi per la sicurezza e la salute. Il THF è altamente infiammabile e può incendiarsi a temperatura ambiente. Può anche rilasciare fumi tossici se riscaldato o bruciato. L’esposizione al THF può causare irritazione alla pelle e agli occhi e un’esposizione prolungata può causare danni al fegato e ai reni. È noto anche che il THF provoca vertigini e mal di testa e l’inalazione ripetuta può portare a problemi respiratori. È necessario prestare attenzione quando si maneggia il THF e indossare dispositivi di protezione come guanti e occhiali di sicurezza. Il THF deve essere conservato in un’area fresca e ben ventilata, lontano da fonti di calore e materiali incompatibili.
| Simboli di pericolo | Infiammabile, tossico |
| Descrizione della sicurezza | Liquido e vapori altamente infiammabili. Provoca grave irritazione oculare. Può provocare sonnolenza o vertigini. Può essere nocivo se ingerito o inalato. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | UN2056 |
| Codice SA | 29321100 |
| Classe di pericolo | 3 (Liquidi infiammabili) |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Tossicità | LD50 (orale, ratto) – 5.410 mg/kg |
Metodi per la sintesi del tetraidrofurano
Diversi metodi possono essere utilizzati per sintetizzare il tetraidrofurano (THF).
Un metodo comune prevede l’idrogenazione catalitica del furano. Ciò comporta il passaggio del vapore di furano su un catalizzatore di nichel o palladio in presenza di gas idrogeno. La reazione risultante produce THF e acqua come sottoprodotti.
Un altro metodo prevede la reazione dell’1,4-butandiolo con acido solforico , seguita dalla distillazione per produrre THF. I pericoli dell’acido solforico concentrato rendono questo metodo meno comune.
La disidratazione catalizzata da acido dell’1,4-butandiolo è un altro modo per sintetizzare il THF. Questo metodo prevede il riscaldamento dell’1,4-butandiolo con un acido forte, come l’acido solforico , per rimuovere l’acqua e produrre THF.
Inoltre, il THF può essere ottenuto mediante idrogenolisi catalitica della cellulosa o di altri zuccheri derivati dalla biomassa. Questo metodo è di crescente interesse a causa del potenziale delle fonti rinnovabili di produzione di THF.
Ciascun metodo presenta vantaggi e svantaggi e il metodo specifico scelto dipenderà da fattori quali il costo, la disponibilità delle materie prime e la purezza desiderata del prodotto finale.
Usi del tetraidrofurano
Il tetraidrofurano (THF) ha varie applicazioni industriali e di laboratorio, tra cui:
- Solvente: comunemente usato come solvente per vari composti organici grazie al suo elevato potere solvente e al basso punto di ebollizione.
- Polimerizzazione: utilizzato come cosolvente nella polimerizzazione del polistirolo e del cloruro di polivinile, nonché nella produzione di schiume poliuretaniche.
- Sintesi chimica: utilizzato come solvente di reazione nella sintesi chimica organica, come nella preparazione dei reagenti di Grignard.
- Estrazione: utilizzato come solvente di estrazione per vari prodotti naturali, come alcaloidi e steroidi.
- Adesivi: utilizzati come componente nelle formulazioni adesive, come quelle utilizzate nella produzione di scarpe e pelletteria.
- Rivestimenti: utilizzati nella produzione di rivestimenti e vernici, nonché nella formulazione di vernici e lacche.
- Chimica analitica: utilizzato come solvente della fase mobile nelle analisi di cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC) e gascromatografia (GC).
Domande:
D: Qual è il principale prodotto organico che si forma quando il tetraidrofurano viene trattato con un eccesso di HBr?
R: Quando il THF viene trattato con HBr in eccesso, il principale prodotto organico formato è il 3-bromo-1,4-diossano.
D: Il tetraidrofurano è miscibile con l’acqua?
R: Sì, il THF è miscibile con l’acqua. Ha un’elevata solubilità nei solventi polari, in particolare nell’acqua.
D: Il tetraidrofurano danneggia la gomma?
R: Sì, il THF può danneggiare la gomma. Ciò può causare rigonfiamento, rammollimento e rottura dei materiali in gomma.
D: Il tetraidrofurano è polare o non polare?
R: Il THF è un solvente polare. Ha un momento dipolare dovuto all’atomo di ossigeno presente nella sua struttura ad anello, che lo rende un buon solvente per i composti polari.
D: Il tetraidrofurano esploderà in acqua?
R: No, il THF non esplode in acqua. Tuttavia può formare un perossido esplosivo se esposto all’aria per periodi prolungati. Sono necessarie una corretta conservazione e manipolazione per evitare la formazione di perossidi.
D: Qual è la scheda di sicurezza del tetraidrofurano?
R: La SDS (scheda dati di sicurezza) del THF fornisce informazioni sulle sue proprietà fisiche e chimiche, istruzioni per la manipolazione e la conservazione, precauzioni per la salute e la sicurezza e procedure di risposta alle emergenze. È importante rivedere e seguire le informazioni fornite nella SDS quando si lavora con THF.