Il dimetilsolfossido (DMSO) è un liquido incolore che ha la capacità di dissolvere composti polari e non polari. È comunemente usato come solvente nelle reazioni organiche e come crioprotettore nella conservazione cellulare.
| Nome IUPAC | Metilsulfinilmetano |
| Formula molecolare | C2H6OS |
| numero CAS | 67-68-5 |
| Sinonimi | DMSO, metilsolfossido, dimetilsolfossido, sulfinilbis (metano), metano, sulfinilbis-, ecc. |
| InChI | InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 |
Proprietà del dimetilsolfossido
Formula del dimetilsolfossido
La formula chimica del DMSO è C2H6OS. È costituito da due atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno e un atomo di zolfo, nonché un atomo di ossigeno. Questo composto liquido incolore è altamente polare e può dissolvere sia composti polari che non polari, rendendolo un solvente versatile in molte reazioni organiche.
Massa molare di dimetilsolfossido
La massa molare del DMSO è 78,13 g/mol. Questo valore rappresenta la massa di una mole di molecole di DMSO. Si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi costituenti la molecola. La massa molare è un parametro importante in molti calcoli chimici, tra cui la stechiometria, la concentrazione della soluzione e la determinazione del peso molecolare.
Punto di ebollizione del dimetilsolfossido
Il punto di ebollizione del DMSO è 189°C (372,2°F) a pressione standard. Ha un punto di ebollizione relativamente alto a causa della presenza di forti interazioni dipolo-dipolo tra le sue molecole. Questa proprietà lo rende utile in varie applicazioni, come nella produzione di polimeri e prodotti farmaceutici.
Punto di fusione del dimetilsolfossido
Il punto di fusione del DMSO è 18,5°C (65,3°F) a pressione standard. È un composto con un basso punto di fusione, che gli permette di rimanere liquido a temperatura ambiente. Questa proprietà lo rende un solvente utile in varie applicazioni, in particolare nella preservazione di cellule e tessuti.
Densità del dimetilsolfossido g/mL
La densità del DMSO è 1,10 g/mL a temperatura e pressione standard. È un liquido relativamente denso, solubile in acqua e in molti altri solventi organici. Questa proprietà lo rende un solvente ideale per un’ampia gamma di reazioni e processi chimici.
Peso molecolare del dimetilsolfossido
Il peso molecolare del DMSO è 78,13 g/mol. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti nella molecola. Il peso molecolare è un parametro importante in molti calcoli chimici, in particolare per determinare la concentrazione di una soluzione e il peso di una sostanza.
Struttura del dimetilsolfossido
La struttura del DMSO è costituita da un atomo di zolfo centrale attaccato a due gruppi metilici e un atomo di ossigeno tramite legami covalenti. L’atomo di zolfo ha una coppia di elettroni non leganti, rendendo la molecola altamente polare. Questa struttura gli consente di dissolvere composti polari e non polari, rendendolo un solvente versatile in molte reazioni organiche.
Solubilità del dimetilsolfossido
Il DMSO è un composto altamente solubile in molti solventi organici, tra cui acqua, etanolo, acetone e cloroformio. La sua elevata solubilità gli consente di sciogliere un’ampia gamma di composti, rendendolo un solvente utile in varie applicazioni, come nella produzione di prodotti farmaceutici e polimeri.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 1,10 g/ml a 25°C |
| Colore | Incolore |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 78,13 g/mole |
| Densità | 1,10 g/ml a 25°C |
| Punto di fusione | 18,5°C |
| Punto di ebollizione | 189°C |
| Punto flash | 88°C |
| solubilità in acqua | Miscibile |
| Solubilità | Miscibile in molti solventi organici |
| Pressione del vapore | 0,003 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 2,7 (aria=1) |
| pKa | 35 |
Sicurezza e pericoli del dimetilsolfossido
Il dimetilsolfossido (DMSO) è considerato un composto relativamente sicuro da maneggiare e utilizzare. Tuttavia, deve essere maneggiato con cura poiché può causare irritazioni alla pelle e agli occhi al contatto. L’inalazione di vapori di DMSO può anche causare irritazione delle vie respiratorie. È importante indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, come guanti e occhiali protettivi, durante la manipolazione del DMSO. Il DMSO è infiammabile e deve essere tenuto lontano da fiamme libere e fonti di ignizione. È anche importante conservare il DMSO in un’area fresca, asciutta e ben ventilata, lontano da sostanze incompatibili.
| Simboli di pericolo | XI |
| Descrizione della sicurezza | S24/25, S26, S36 |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Un 1993 |
| Codice SA | 2930.90.90 |
| Classe di pericolo | 3 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | LD50 (orale, ratto) = 14,5 g/kg |
Metodi di sintesi del dimetilsolfossido
Vari metodi possono sintetizzare il dimetilsolfossido (DMSO).
Un metodo comune consiste nell’ossidare il dimetilsolfuro con ossigeno o perossido di idrogeno in presenza di un catalizzatore, come ossido d’argento o biossido di azoto.
Un altro metodo prevede la reazione del dimetilsolfuro con triossido di zolfo seguita da idrolisi. Il DMSO può essere sintetizzato facendo reagire il dimetilsolfato con solfito di sodio o bisolfito di sodio .
Un metodo più recente prevede la sintesi diretta di DMSO dal dimetilsolfuro utilizzando un catalizzatore liquido ionico. Questo metodo ha il vantaggio di essere più rispettoso dell’ambiente, poiché non richiede l’uso di prodotti chimici aggressivi o temperature elevate.
Indipendentemente dal metodo utilizzato, la purezza del prodotto DMSO è essenziale per il suo utilizzo in varie applicazioni. Per ottenere DMSO ad elevata purezza, le persone spesso utilizzano fasi di purificazione come distillazione e cristallizzazione. È anche importante maneggiare con attenzione il DMSO durante la sintesi e la purificazione, poiché può essere tossico e rappresentare un rischio per la salute umana e l’ambiente se non gestito correttamente.
Usi del dimetilsolfossido
Il dimetilsolfossido (DMSO) ha un’ampia gamma di applicazioni in vari settori grazie alle sue proprietà uniche. Ecco alcuni usi comuni di DMSO:
- Industria farmaceutica: utilizzato come solvente e come potenziatore della penetrazione transdermica nelle formulazioni farmaceutiche. Utilizzato anche nella crioconservazione di cellule e tessuti.
- Industria chimica: utilizzato come solvente per vari composti organici e inorganici, come mezzo di reazione e come agente riducente nella sintesi organica.
- Industria dei polimeri: utilizzato come solvente per la sintesi di vari polimeri, inclusi poliuretani e poliacrilonitrile.
- Ricerca biologica: utilizzato come crioprotettore per cellule e tessuti, come reagente per la cristallizzazione delle proteine e come solvente per le proteine di membrana.
- Medicina Veterinaria: Utilizzato come analgesico topico e antinfiammatorio per cavalli e cani.
- Agricoltura: utilizzato come fungicida ed erbicida, nonché come regolatore della crescita delle piante.
- Industria elettronica: utilizzato come solvente ed elettrolita nella produzione di dispositivi elettronici.
- Industria delle vernici e dei rivestimenti: utilizzato anche come solvente e disperdente nella produzione di vernici e rivestimenti.
Domande:
D: Il dimetilsolfossido è polare?
R: Sì, il DMSO è un solvente polare a causa del suo legame S=O altamente polare e della presenza di due gruppi metilici polari.
D: Il dimetilsolfossido è ionico o covalente?
R: Il DMSO è un composto covalente perché è costituito da elettroni condivisi tra i suoi atomi anziché dal trasferimento di elettroni tra ioni.
D: A cosa serve il dimetilsolfossido?
R: Il DMSO è comunemente utilizzato come solvente e potenziatore della penetrazione transdermica nell’industria farmaceutica. Ha anche varie applicazioni nell’industria chimica, dei polimeri, nella ricerca biologica, nell’agricoltura e nell’elettronica.
D: Il dimetilsolfossido conduce l’elettricità?
R: No, il DMSO è un solvente non conduttivo, ovvero non conduce elettricità.
D: Qual è la percentuale in massa di carbonio nel dimetilsolfossido (C2H6SO) arrotondata a tre cifre significative?
R: Il peso molecolare di C2H6SO è 78,13 g/mol. La massa di carbonio in una mole di C2H6SO è 24,02 g/mol. Pertanto, la percentuale in massa di carbonio nel dimetilsolfossido è del 30,75%.
D: Qual è la massa di carbonio nel dimetilsolfossido?
R: Il peso molecolare del DMSO è 78,13 g/mol. La massa di carbonio in una mole di DMSO è 24,02 g/mol. La massa di carbonio nel DMSO è quindi di 24,02 grammi.
D: Il solvente DMSO è sicuro?
R: Il DMSO è generalmente sicuro se usato correttamente, ma può causare irritazione alla pelle, reazioni allergiche e altri effetti avversi se non maneggiato correttamente. È importante seguire le adeguate precauzioni di sicurezza durante la manipolazione del DMSO.
D: Quale dei seguenti alogenuri alchilici reagisce più lentamente con NaN3 nel dimetilsolfossido?
R: La velocità di reazione di un alogenuro alchilico con NaN3 in DMSO dipende dalla natura del gruppo alchilico e del gruppo uscente. Senza conoscere gli alogenuri alchilici specifici in questione, è impossibile determinare quale reagisce più lentamente.