Il ciclopentanone è un composto organico ciclico con la formula molecolare C5H8O. È comunemente usato come solvente e precursore nella sintesi di vari prodotti chimici.
| Nome IUPAC | Ciclopentanone |
| Formula molecolare | C5H8O |
| numero CAS | 120-92-3 |
| Sinonimi | Chetociclopentano, CPK, chetone adipico, ciclopentanone, chetopentametilene, 1-ossociclopentano |
| InChI | InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
Massa molare del Ciclopentanone
Il ciclopentanone ha una massa molare di circa 84,13 g/mol. Questo valore può essere calcolato sommando i pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una singola molecola del composto. In questo caso, ci sono cinque atomi di carbonio con un peso atomico di 12,01 g/mol ciascuno, otto atomi di idrogeno con un peso atomico di 1,01 g/mol ciascuno e un atomo di ossigeno d’un peso atomico di 16,00 g/mol. Pertanto, la massa molare totale del ciclopentanone è 5 x 12,01 + 8 x 1,01 + 16,00 = 84,13 g/mol.
Punto di ebollizione del ciclopentanone
Il ciclopentanone ha un punto di ebollizione di circa 130-132°C a pressione atmosferica standard (1 atm). Il punto di ebollizione di un composto è la temperatura alla quale cambia da liquido a gas a pressione atmosferica standard. Il ciclopentanone ha un punto di ebollizione relativamente basso a causa delle sue piccole dimensioni e delle forze intermolecolari relativamente deboli. È un composto volatile che può facilmente evaporare a temperatura ambiente.
Punto di fusione del ciclopentanone
Il ciclopentanone ha un punto di fusione di circa -47°C. Il punto di fusione di un composto è la temperatura alla quale passa da solido a liquido. Il ciclopentanone è un liquido incolore a temperatura ambiente e pressione atmosferica, quindi il suo punto di fusione spesso non è rilevante. Tuttavia può solidificare a basse temperature e il suo punto di fusione è utile per determinarne la purezza.
Densità del ciclopentanone g/ml
Il ciclopentanone ha una densità di circa 0,96 g/ml a temperatura ambiente e pressione atmosferica standard. La densità di un composto è la massa della sostanza per unità di volume. Il ciclopentanone ha una densità relativamente bassa rispetto all’acqua (1 g/mL) e a molti altri solventi organici. Questa bassa densità lo rende un solvente utile per alcune applicazioni in cui è necessario un solvente meno denso.
Peso molecolare del ciclopentanone
Il peso molecolare del ciclopentanone è 84,13 g/mol. Il peso molecolare è la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola. Nel caso del ciclopentanone, la molecola contiene 5 atomi di carbonio, 8 atomi di idrogeno e 1 atomo di ossigeno. Il peso molecolare viene spesso utilizzato nei calcoli chimici per determinare la quantità di sostanza necessaria o prodotta in una reazione.
Struttura del ciclopentanone
Il ciclopentanone ha una struttura ciclica con un anello a cinque membri di atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. L’atomo di ossigeno fa parte di un gruppo carbonilico (C=O) che conferisce al composto la sua caratteristica reattività. La struttura ciclica del ciclopentanone lo rende un utile materiale di partenza per la sintesi di molti altri composti organici.
Formula del ciclopentanone
La formula molecolare del ciclopentanone è C5H8O. Questa formula indica il numero di atomi di ciascun elemento in una molecola del composto. In questo caso, la formula indica che ci sono 5 atomi di carbonio, 8 atomi di idrogeno e 1 atomo di ossigeno in ciascuna molecola di ciclopentanone. La formula è utile per calcolare il peso molecolare del composto e per comprenderne le proprietà chimiche.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,960 g/ml a 20°C |
| Colore | Incolore |
| Odore | Odore di canfora |
| Massa molare | 84,13 g/mole |
| Densità | 0,960 g/ml a 20°C |
| Punto di fusione | -47°C |
| Punto di ebollizione | 130-132°C |
| Punto flash | 38°C (tazza chiusa) |
| solubilità in acqua | Miscibile |
| Solubilità | Miscibile con la maggior parte dei solventi organici |
| Pressione del vapore | 3,3 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 3.0 (aria = 1) |
| pKa | 16.7 |
| pH | Non applicabile |
Sicurezza e pericoli del ciclopentanone
Il ciclopentanon può comportare diversi rischi per la sicurezza se non maneggiato correttamente. È un liquido infiammabile e può accendersi se esposto a una fonte di calore o a una fiamma. Può anche causare irritazioni e ustioni se entra in contatto con la pelle o gli occhi. L’inalazione dei suoi vapori può provocare mal di testa, vertigini e nausea. È importante utilizzare dispositivi di protezione adeguati come guanti, occhiali e camice da laboratorio quando si maneggia il ciclopentanone. Va conservato in un luogo fresco e asciutto, lontano da fonti di calore e materiali incompatibili. Le fuoriuscite devono essere pulite immediatamente e l’area deve essere ben ventilata.
| Simboli di pericolo | F, Xi |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fiamme e scintille – Non fumare. Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Indossare indumenti protettivi, guanti e protezioni per gli occhi/il viso adeguati. In caso di incidente o di malessere consultare immediatamente il medico (se possibile, mostrargli l’etichetta). |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2245 |
| Codice SA | 291429 |
| Classe di pericolo | 3 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Il ciclopentanon è considerato una sostanza a bassa tossicità. Tuttavia, può causare irritazioni alla pelle, agli occhi e al sistema respiratorio. L’esposizione a lungo termine può causare danni al fegato e ai reni. È importante maneggiare il ciclopentanone con cura e seguire i protocolli di sicurezza adeguati. |
Metodi per la sintesi del ciclopentanone
Il ciclopentanone può essere sintetizzato con vari metodi. Un metodo comune è l’idrogenazione del fenolo, che prevede la reazione del fenolo con idrogeno gassoso su un catalizzatore metallico come il palladio. Un altro metodo prevede l’ossidazione del ciclopentene utilizzando permanganato di potassio o gas ozono. Questa reazione produce ciclopentanone e altri sottoprodotti come gli acidi carbossilici.
Per sintetizzare il ciclopentanone, è possibile eseguire una reazione di Diels-Alder tra il ciclopentadiene e l’anidride maleica per formare un intermedio ciclico, che può essere ulteriormente idrolizzato per dare ciclopentanone. Un altro approccio consiste nel sottoporre l’acido adipico ad una reazione di decarbossilazione in presenza di un agente disidratante come l’anidride fosforica. Questo metodo produce anche ciclopentanone.
Altri metodi per sintetizzare il ciclopentanone includono la reazione del ciclopentilbromuro di magnesio con anidride carbonica e la reazione del ciclopentene con monossido di carbonio in presenza di un catalizzatore metallico come il cobalto carbonile.
La scelta del metodo di sintesi del ciclopentanone dipenderà da vari fattori quali la disponibilità delle materie prime, la purezza desiderata del prodotto e le condizioni di reazione desiderate. È importante utilizzare protocolli e attrezzature di sicurezza adeguati durante la manipolazione di queste sostanze chimiche.
Usi del ciclopentanone
Il ciclopentanon viene utilizzato in una varietà di applicazioni, rendendolo un prodotto chimico versatile.
- Viene utilizzato come solvente nella produzione di prodotti chimici come profumi, pesticidi e prodotti farmaceutici.
- Agisce come precursore nella sintesi di altre sostanze chimiche, tra cui l’acido adipico, la ciclopentilammina e il ciclopentanolo.
- L’industria farmaceutica utilizza il ciclopentanone come intermedio nella produzione di farmaci come agenti antinfiammatori, antistaminici e miorilassanti.
- L’industria alimentare lo utilizza come agente aromatizzante a causa del suo odore canforato.
- Il ciclopentanone viene utilizzato anche nella produzione di polimeri come poliestere, nylon e poliuretano, ai quali conferisce proprietà quali durata, flessibilità e resistenza al calore e agli agenti chimici.
- Le reazioni di chimica organica come la formazione di legami carbonio-carbonio e la preparazione di composti ciclici utilizzano il ciclopentanone come reagente.
- I prodotti chimici agricoli come insetticidi ed erbicidi utilizzano il ciclopentanone nella loro produzione.
In conclusione, la versatilità del ciclopentanone lo rende una sostanza chimica essenziale in vari settori, da quello farmaceutico all’agricoltura fino ai polimeri.
Domande:
D: Che aspetto ha lo spettro IR del ciclopentanone?
R: Lo spettro IR del ciclopentanone mostra generalmente una forte banda di assorbimento del carbonile (C=O) a circa 1715-1740 cm^-1, nonché bande di allungamento e piegamento del CH nell’intervallo da 2.850 a 3.000 cm^-1.
D: La cicloesilammina reagisce con il ciclopentanone per formare un’enammina?
R: Sì, la cicloesilammina può reagire con il ciclopentanone per formare un’enammina. La reazione prevede la protonazione dell’azoto amminico da parte di un catalizzatore acido, seguita dall’addizione nucleofila della coppia di azoto libero al gruppo carbonilico del ciclopentanone. Il prodotto risultante è un’enammina, che contiene un doppio legame carbonio-carbonio tra l’azoto e il carbonio alfa del ciclopentanone.
D: Come viene prodotto industrialmente il ciclopentanone?
R: Il ciclopentanone può essere prodotto industrialmente con vari metodi, tra cui l’idrogenazione del fenolo utilizzando un catalizzatore metallico come il palladio e l’ossidazione del ciclopentene utilizzando permanganato di potassio o gas ozono. La scelta del metodo dipenderà da vari fattori quali la disponibilità delle materie prime, la purezza desiderata del prodotto e le condizioni di reazione desiderate. È importante utilizzare protocolli e attrezzature di sicurezza adeguati durante la manipolazione di queste sostanze chimiche.