La naftalene è un composto cristallino bianco utilizzato nella naftalina e nei processi industriali. Ha un odore caratteristico ed evapora facilmente.
| Nome IUPAC | Naftalene |
| Formula molecolare | C10H8 |
| numero CAS | 91-20-3 |
| Sinonimi | Canfora di catrame, catrame bianco, naftalene, albocarbonio |
| InChI | InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H |
Proprietà della naftalene
Formula naftalene
La formula per naftalene o naftalene è C10H8. È composto da dieci atomi di carbonio e otto atomi di idrogeno. La formula rappresenta il rapporto esatto degli atomi presenti in una molecola di naftalina.
Massa molare della naftalene
La massa molare della naftalene è 128,17 grammi per mole. Si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi presenti in una molecola di naftalina.
Punto di ebollizione della naftalene
La naftalina ha un punto di ebollizione di circa 218 gradi Celsius. Ciò significa che a temperature superiori a 218 gradi Celsius, la naftalina passa dalla fase solida a quella gassosa.
Punto di fusione della naftalene
Il punto di fusione della naftalina è di circa 80 gradi Celsius. Ciò indica che la naftalina passa dallo stato solido a quello liquido quando viene riscaldata a temperature superiori a 80 gradi Celsius.
Densità della naftalene g/mL
La naftalina ha una densità di circa 1.145 grammi per millilitro. La densità è una misura della massa contenuta in un dato volume di una sostanza. Nel caso della naftalina ciò significa che 1 millilitro di naftalina pesa 1.145 grammi.
Peso molecolare della naftalene
Il peso molecolare del naftalene è 128,17 grammi per mole. Rappresenta la massa media di una molecola di naftalina rispetto all’unità di massa atomica unificata (amu).
Struttura della naftalene
La naftalene ha una struttura distinta costituita da due anelli benzenici fusi. Gli atomi di carbonio di ciascun anello benzenico sono uniti da una coppia condivisa di atomi di carbonio, risultando in un sistema ad anelli fusi.
Solubilità della naftalene
La naftalene è scarsamente solubile in acqua, il che significa che si dissolve in misura limitata. Tuttavia, è molto solubile in solventi organici come etanolo e benzene. Questo comportamento di solubilità è dovuto alle differenze di polarità tra naftalene e acqua.
| Aspetto | Cristalli bianchi |
| Peso specifico | 1.145 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Distinto |
| Massa molare | 128,17 g/mole |
| Densità | 1.145 g/cm³ |
| Punto di fusione | 80°C |
| Punto di ebollizione | 218°C |
| Punto flash | 79°C |
| solubilità in acqua | ~31,6 mg/l |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come benzene, etanolo |
| Pressione del vapore | 0,4 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 4.37 (aria = 1) |
| pKa | ~4.7 |
| pH | Neutro |
Sicurezza e pericoli della naftalene
La naftalina comporta rischi per la sicurezza e deve essere maneggiata con cura. È nocivo se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle. Evitare il contatto diretto e indossare dispositivi di protezione adeguati durante la manipolazione. Può irritare gli occhi, la pelle e il sistema respiratorio, provocando disagio. Tenerlo lontano dalle fiamme libere poiché è infiammabile e può rilasciare fumi tossici quando brucia. Conservare la naftalina in un’area ben ventilata, lontano da sostanze incompatibili. Se esposto o ingerito, consultare immediatamente un medico. Seguire sempre le precauzioni di sicurezza, utilizzare in un ambiente controllato e conservare in modo sicuro per ridurre al minimo i rischi potenziali.
| Simboli di pericolo | Nocivo se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle |
| Descrizione della sicurezza | Usare con cautela, indossare dispositivi di protezione, evitare il contatto diretto |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 1334 |
| Codice SA | 2902.90.0000 |
| Classe di pericolo | 4.1 (Solido infiammabile) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Tossico per la vita acquatica con effetti a lungo termine |
Tieni presente che i simboli di pericolo e la descrizione di sicurezza forniti sono rappresentativi ed è importante consultare fonti ufficiali e linee guida di sicurezza per informazioni specifiche e aggiornate sui rischi e sulle precauzioni per la sicurezza legati alla naftalina. .
Metodi di sintesi della naftalene
Vari metodi consentono la sintesi del naftalene.
Un approccio comune è la “deidrogenazione” di composti biciclici come la decalina o la tetralina ad alte temperature, con conseguente formazione di naftalene. Un metodo prevede il reforming catalitico delle frazioni petrolifere, producendo naftalene come sottoprodotto.
Inoltre, la “distillazione del catrame di carbone” è un importante processo industriale per ottenere la naftalene. In questo processo, la raccolta delle frazioni ricche di naftalene viene effettuata mediante distillazione frazionata del catrame di carbone.
Inoltre, la “decarbossilazione” dell’acido ftalico o dei suoi derivati può produrre naftalene. Questa reazione comporta la rimozione di un gruppo carbossilico per formare la struttura aromatica del naftalene.
Inoltre, la “alchilazione” del benzene con alogenuri alchilici seguita dalla “ciclizzazione” è una via sintetica praticabile per ottenere il naftalene. In questo metodo, i composti benzenici alchil-sostituiti subiscono una serie di reazioni per formare il sistema ad anello naftalene.
Ciascuno di questi metodi di sintesi fornisce percorsi per la produzione di naftalene, soddisfacendo vari requisiti e applicazioni industriali. I ricercatori e le industrie utilizzano questi metodi considerando fattori quali resa, efficacia e sicurezza per una produzione di successo della naftalina.
Usi della naftalene
La naftalina ha varie applicazioni in diversi settori. Ecco alcuni usi chiave della naftalina:
- Antitarme: le palline di antitarme respingono e prevengono le infestazioni di tarme negli indumenti e nei tessuti conservati.
- Produzione chimica: la naftalina viene utilizzata come materia prima nella produzione di vari prodotti chimici, inclusa l’anidride ftalica, utilizzata nella produzione di plastica.
- Produzione di coloranti: la naftalene è essenziale per la sintesi dei coloranti, in particolare per la produzione di colori brillanti e vibranti nei tessuti e in altri materiali.
- Solvente: le industrie utilizzano la naftalene come solvente per estrarre composti organici e formulare prodotti chimici speciali, sfruttando la sua bassa polarità.
- Insetticidi: i derivati della naftalina svolgono un ruolo chiave nella formulazione di insetticidi e pesticidi, controllando efficacemente i parassiti e proteggendo le colture.
- Additivo per calcestruzzo: la naftalene è un additivo essenziale nelle miscele di calcestruzzo, agendo come riduttore d’acqua e migliorando la lavorabilità e la scorrevolezza durante la costruzione.
- Carburante e additivi per carburanti: la naftalene è utilizzata come additivo per carburanti nella benzina e in alcuni carburanti grazie al suo elevato contenuto energetico.
- Applicazioni di ricerca e di laboratorio: la naftalene trova applicazioni nella ricerca scientifica, come esperimenti di spettroscopia e come materiale di riferimento standard.
Le proprietà versatili della naftalina lo rendono un composto prezioso in tutti i settori, contribuendo in aree che vanno dal controllo dei parassiti alla sintesi chimica e oltre.
Domande:
D: Qual è il punto di ebollizione della naftalene?
R: Il punto di ebollizione della naftalina è di circa 218 gradi Celsius.
D: In che modo la naftalene uccide le tarme?
R: Il forte odore della naftalina agisce come un repellente, dissuadendo le farfalle dal deporre le uova e provocando soffocamento se inalate dalle farfalle.
D: Qual è il punto di fusione della naftalene?
R: Il punto di fusione della naftalina è di circa 80 gradi Celsius.
D: Quanto è tossico il naftalene?
R: La naftalina è tossica se ingerita o inalata e può causare irritazione agli occhi, alla pelle e al sistema respiratorio.
D: Dove posso acquistare palline di naftalene bianche come la neve?
R: Le palline di naftalina Biancaneve possono essere acquistate nei negozi di alimentari, nei negozi di ferramenta o nei rivenditori online.
D: Le palline di naftalene possono uccidere gli esseri umani?
R: La naftalina può essere dannosa se ingerita in grandi quantità, ma generalmente non è fatale per l’uomo in piccole quantità.
D: L’odore delle palline di naftalene è dannoso?
R: L’odore della naftalina per un breve periodo può causare irritazione, ma è improbabile che causi danni gravi.
D: La naftalene è solubile in acqua?
R: La naftalene è scarsamente solubile in acqua, ma molto solubile in solventi organici come benzene ed etanolo.
D: Cosa sono le palline di naftalene?
R: Le palline di naftalina sono palline bianche piccole e solide utilizzate per respingere le tarme e proteggere gli indumenti immagazzinati dalle infestazioni.
D: In quale ordine ti aspetteresti di trovare la naftalene?
R: La naftalene si trova generalmente nella fase gassosa quando viene rilasciata nell’ambiente.
D: La naftalene è polare?
R: No, la naftalina non è polare a causa della sua struttura molecolare simmetrica.
D: Cos’è la naftalene?
R: La naftalina è un composto idrocarburico cristallino bianco con un odore caratteristico, comunemente usato nella naftalina e in vari processi industriali.
D: Quale percentuale di molecole di naftalene ha emesso un fotone?
R: Dipende dalle condizioni specifiche, ma una piccola percentuale di molecole di naftalina può emettere fotoni quando eccitata da fonti di energia come la luce UV.