L’1-ottanolo è un liquido incolore con un odore floreale. Viene utilizzato nella produzione di vari prodotti chimici, come aromi, profumi e prodotti farmaceutici.
| Nome IUPAC | Ottan-1-olo |
| Formula molecolare | C8H18O |
| numero CAS | 111-87-5 |
| Sinonimi | Alcool ottilico, alcol caprilico, n-ottanolo, alcol caprilico |
| InChI | InChI=1S/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 |
Proprietà dell’1-ottanolo
Formula 1-ottanolo
La formula dell’1-ottanolo è C8H18O. È costituito da otto atomi di carbonio, diciotto atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno. La disposizione di questi atomi nella molecola determina le proprietà chimiche dell’1-ottanolo.
Massa molare di 1-ottanolo
La massa molare dell’alcol ottilico si calcola sommando le masse atomiche dei suoi atomi costituenti. In questo caso, si determina che la massa molare è pari a circa 130,23 grammi per mole (g/mol). Questo è un valore importante utilizzato in vari calcoli e conversioni chimiche.
Punto di ebollizione dell’1-ottanolo
L’alcol ottilico ha un punto di ebollizione di circa 195 gradi Celsius (383 gradi Fahrenheit). Ciò significa che quando la temperatura raggiunge o supera questo valore, l’alcool ottilico subirà un cambiamento di fase da liquido a gassoso. Il punto di ebollizione è una caratteristica importante utilizzata per determinare la volatilità di una sostanza.
Punto di fusione dell’1-ottanolo
Il punto di fusione dell’alcol ottilico è di circa -16 gradi Celsius (3 gradi Fahrenheit). Questa temperatura rappresenta il punto in cui la forma solida dell’alcol ottilico inizia a sciogliersi e trasformarsi in un liquido. Il punto di fusione fornisce informazioni sullo stato fisico della sostanza e sul suo comportamento durante i processi di riscaldamento o raffreddamento.
Densità di 1-ottanolo g/mL
La densità dell’alcol ottilico è di circa 0,83 grammi per millilitro (g/mL). La densità è una misura della quantità di massa contenuta in un dato volume. Nel caso dell’alcool ottilico, questo valore indica che è meno denso dell’acqua, poiché l’acqua ha una densità di 1 g/mL.
Peso molecolare dell’1-ottanolo
Il peso molecolare dell’alcool ottilico, calcolato sommando i pesi atomici dei suoi elementi costitutivi, è di circa 130,23 g/mol. È un parametro cruciale in vari calcoli chimici, tra cui la stechiometria, le concentrazioni molari e la determinazione delle rese di reazione.
Struttura dell’1-ottanolo
La struttura dell’alcol ottilico è costituita da una catena idrocarburica con otto atomi di carbonio (gruppo ottilico) e un gruppo ossidrile (-OH) attaccato a un’estremità. Questa disposizione conferisce all’alcol ottilico le sue proprietà e reattività caratteristiche, rendendolo utile in una varietà di applicazioni.
Solubilità dell’1-ottanolo
L’alcol ottilico è moderatamente solubile in acqua. Presenta caratteristiche idrofobe grazie alla sua lunga catena di idrocarburi, che lo rende più solubile nei solventi organici. Questo comportamento di solubilità è importante se si considerano le sue applicazioni nei processi di estrazione e come solvente in vari settori.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,824 – 0,828 g/ml |
| Colore | N / A |
| Odore | Floreale |
| Massa molare | 130,23 g/mole |
| Densità | 0,83 g/ml |
| Punto di fusione | -16°C (-3°F) |
| Punto di ebollizione | 195°C (383°F) |
| Punto flash | 86°C (187°F) |
| solubilità in acqua | Moderatamente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etere, etanolo e benzene |
| Pressione del vapore | 0,9 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 4,5 (aria = 1) |
| pKa | 16.24 |
| pH | N / A |
1-Ottanolo Sicurezza e pericoli
L’alcol ottilico pone alcuni problemi di sicurezza e pericoli che devono essere considerati. È infiammabile e può formare miscele vapore-aria esplosive. Deve quindi essere maneggiato con cura, lontano da fonti di ignizione. L’inalazione o l’ingestione di alcol ottilico può causare irritazione al sistema respiratorio e gastrointestinale. Anche il contatto diretto con la pelle e gli occhi può causare irritazione. Quando si lavora con questo composto è necessario utilizzare una ventilazione adeguata e dispositivi di protezione individuale. È importante seguire le corrette procedure di stoccaggio e smaltimento per evitare la contaminazione ambientale. Consultare sempre la scheda dati di sicurezza (SDS) per istruzioni e linee guida dettagliate sulla sicurezza.
| Simboli di pericolo | Infiammabile (F) |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fonti di calore, scintille, fiamme libere e superfici calde. Utilizzare in un’area ben ventilata. Evitare il contatto diretto con la pelle e gli occhi. Maneggiare e conservare in modo sicuro. Fare riferimento alla scheda di sicurezza per istruzioni dettagliate. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 3082 (Classe 9) |
| Codice SA | 2905.16.00 |
| Classe di pericolo | 3 (Liquido infiammabile) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Bassa tossicità. Può causare irritazione in caso di esposizione. |
Metodi per la sintesi dell’1-ottanolo
Esistono vari metodi per la sintesi dell’alcool ottilico.
Un metodo comune è l’idroformilazione dell’1-ottene, che prevede la reazione dell’1-ottene con monossido di carbonio e idrogeno in presenza di un catalizzatore come rodio o cobalto. Questo processo porta alla formazione di una miscela di aldeidi e la successiva idrogenazione dell’aldeide produce alcol ottilico.
Un altro metodo prevede la reazione dell’1-ottene con acqua, sotto l’influenza di un catalizzatore acido, per eseguire il processo di idratazione che porta alla formazione di alcol ottilico.
Inoltre, anche la riduzione dell’ottanale, ottenuta dall’ossidazione dell’1-ottene, utilizzando un agente riducente come boroidruro di sodio o idruro di litio e alluminio può produrre alcol ottilico.
In un approccio, il catalizzatore facilita l’aggiunta di alcol all’1-ottene, con conseguente produzione dell’alcol corrispondente, in particolare alcol ottilico.
Questi metodi offrono percorsi diversi per la sintesi dell’alcol ottilico, consentendo flessibilità nella scelta dell’approccio più adatto ad applicazioni specifiche.
Usi dell’1-ottanolo
L’alcol ottilico trova vari usi in diversi settori grazie alle sue proprietà uniche. Ecco alcune delle sue applicazioni degne di nota:
- Industria degli aromi e delle fragranze: l’alcol ottilico svolge un ruolo cruciale nella produzione di aromi e fragranze, fungendo da precursore. Il suo gradevole profumo floreale esalta il valore di profumi, colonie e prodotti profumati.
- Industria farmaceutica: l’industria farmaceutica utilizza l’alcol ottilico come solvente e intermedio per la sintesi di composti farmaceutici. La sua capacità di dissolvere sostanze polari e non polari lo rende adatto allo sviluppo di formulazioni e sistemi di somministrazione di farmaci.
- Intermedi chimici: L’alcol ottilico funge da intermedio nella produzione di vari prodotti chimici. Attraverso reazioni produce composti utilizzati nella produzione di plastificanti, tensioattivi, lubrificanti e additivi per vernici e rivestimenti.
- Emulsionanti e tensioattivi: nei prodotti cosmetici e per la cura personale, l’alcol ottilico funziona come emulsionante e tensioattivo. La sua natura anfifila stabilizza le emulsioni olio in acqua e migliora la diffusione delle formulazioni.
- Solvente di estrazione: i laboratori di analisi utilizzano l’alcol ottilico come solvente di estrazione per separare e purificare i composti. È comunemente usato nelle estrazioni liquido-liquido per isolare le sostanze target da miscele complesse.
- Ricerca e sviluppo: l’alcol ottilico funge da reagente versatile nei laboratori per varie reazioni chimiche e procedure sperimentali. L’ampio intervallo di solubilità e la compatibilità con diversi composti lo rendono uno strumento prezioso nelle attività di ricerca e sviluppo.
- Formulazioni di pesticidi ed erbicidi: nei prodotti pesticidi ed erbicidi, l’alcol ottilico funziona come solvente e componente delle formulazioni. Aiuta a dissolvere i principi attivi, a migliorare la loro stabilità e a facilitare la loro distribuzione agli organismi bersaglio.
- Detergenti: i detergenti industriali e domestici utilizzano l’alcol ottilico come tensioattivo e sgrassante. La sua capacità di sciogliere le sostanze grasse elimina efficacemente macchie e residui ostinati.
Domande:
D: Come posso calcolare la concentrazione allo stato stazionario del DDT nel tessuto adiposo utilizzando la ripartizione ottanolo-acqua?
R: La concentrazione di DDT nel tessuto adiposo allo stato stazionario può essere calcolata utilizzando il coefficiente di ripartizione ottanolo-acqua (Kow) e la concentrazione di DDT nell’acqua secondo l’equazione: Concentrazione nel tessuto adiposo = Kow x Concentrazione in acqua.
D: L’1-ottanolo è polare?
R: No, l’alcol ottilico non è polare. È un composto non polare a causa della sua lunga catena di idrocarburi.
D: L’ottanolo è solubile in acqua?
R: No, l’ottanolo non è solubile in acqua a causa della sua natura non polare.
D: Qual è il nome IUPAC del prodotto principale della disidratazione catalizzata da acido del 2-ottanolo?
R: Il prodotto principale della disidratazione catalizzata da acido del 2-ottanolo è il 2-ottene.
D: Quale sarebbe più solubile in acqua e perché, metanolo o 1-ottanolo?
R: Il metanolo sarebbe più solubile in acqua rispetto all’alcool ottilico perché il metanolo è un composto polare che può formare legami idrogeno con le molecole d’acqua.
D: Quante moli ci sono nell’1-ottanolo?
R: Una mole di alcol ottilico equivale a circa 130,23 grammi (massa molare).
D: L’1-ottanolo è polare o non polare?
R: L’alcol ottilico è un composto non polare.
D: L’1-ottanolo è solubile in acqua?
R: L’alcol ottilico è leggermente solubile in acqua ma ha una maggiore solubilità nei solventi organici.
D: Quali sono i pericoli associati all’1-ottanolo?
R: I pericoli dell’alcol ottilico comprendono infiammabilità, irritazione della pelle e degli occhi per contatto diretto e rischi di inalazione ad alte concentrazioni. È necessario seguire le precauzioni corrette per la manipolazione, la conservazione e la sicurezza.