L’1-metilcicloesene è un idrocarburo ciclico con la formula molecolare C7H12. È un composto insaturo comunemente utilizzato nella sintesi organica e che ha un odore fruttato.
| Nome IUPAC | 1-metilcicloesene |
| Formula molecolare | C7H12 |
| numero CAS | 591-49-1 |
| Sinonimi | Metil-1-cicloesene, 1-metilcicloes-1-ene, 1-metil-1-cicloesene, 1-metilcicloesene, 1-MCH, NSC 7411 |
| InChI | InChI=1S/C7H12/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-3.7H.4-6H2.1H3 |
Punto di ebollizione dell’1-metilcicloesene
Il punto di ebollizione dell’1-metilcicloesene è di circa 104-110°C a pressione atmosferica. Questo valore è inferiore al punto di ebollizione del cicloesano, che è un idrocarburo saturo con lo stesso numero di atomi di carbonio. Questa differenza nel punto di ebollizione è dovuta alla presenza di un doppio legame nell’1-metilcicloesene, che si traduce in forze intermolecolari più deboli rispetto a quelle del cicloesano. Il punto di ebollizione più basso dell’1-metilcicloesene facilita la separazione dagli altri composti in una miscela mediante distillazione.
Densità dell’1-metilcicloesene g/ml
La densità dell’1-metilcicloesene è di circa 0,834 g/mL a 25°C (77°F). Questo valore è inferiore alla densità dell’acqua, che è 1,0 g/mL, indicando che l’1-metilcicloesene galleggia sull’acqua.
Massa molare dell’1-metilcicloesene
Si calcola che la massa molare dell’1-metilcicloesene sia circa 96,17 g/mol. Questo valore deriva dalla somma delle masse atomiche di tutti gli atomi presenti nella molecola, che comprende sette atomi di carbonio e dodici atomi di idrogeno. La massa molare dell’1-metilcicloesene è una proprietà importante utilizzata per determinare la quantità del composto in un dato campione.
Punto di fusione del metilcicloesene
Il punto di fusione del metilcicloesene è di circa -120°C (-184°F). Questo valore è significativamente inferiore al punto di fusione del cicloesano, che è un idrocarburo saturo con lo stesso numero di atomi di carbonio. La presenza di un doppio legame nel metilcicloesene determina forze intermolecolari più deboli rispetto a quelle del cicloesano, il che spiega il punto di fusione più basso.
Peso molecolare del metilcicloesene
Il peso molecolare del metilcicloesene è di circa 96,17 g/mol. Questo valore deriva dalla somma delle masse atomiche di tutti gli atomi presenti nella molecola.
Struttura del metilcicloesene
La struttura del metilcicloesene è costituita da un anello di cicloesene con un gruppo metilico attaccato a uno degli atomi di carbonio. Il doppio legame nell’anello del cicloesene conferisce alla molecola il suo carattere insaturo. La struttura del metilcicloesene può essere visualizzata come un anello di carbonio a sei membri con un doppio legame e un gruppo metilico su uno dei carboni.
Formula del metilcicloesene
La formula chimica dell’1-metilcicloesene è C7H12. Questa formula rappresenta il numero e il tipo di atomi presenti nella molecola. La formula può essere utilizzata per determinare la massa molare e altre proprietà dell’1-metilcicloesene.
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo chiaro |
| Peso specifico | 0,834 a 25°C |
| Colore | Da incolore a giallo chiaro |
| Odore | Fruttato, dolce |
| Massa molare | 96,17 g/mole |
| Densità | 0,834 g/ml a 25°C |
| Punto di fusione | -120°C (-184°F) |
| Punto di ebollizione | 104-110°C a pressione atmosferica |
| Punto flash | 7,8°C (46°F) |
| solubilità in acqua | Insolubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo, etere e acetone |
| Pressione del vapore | 35,8 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 3.3 (aria=1) |
| pKa | ~43 |
| pH | Non applicabile (l’1-metilcicloesene è una molecola neutra) |
Nota: i valori forniti nella tabella sono approssimativi e possono variare a seconda della sorgente e delle condizioni di misurazione.
Sicurezza e pericoli dell’1-metilcicloesene
L’1-metilcicloesene è una sostanza chimica pericolosa e può comportare numerosi rischi per la sicurezza se non maneggiato correttamente. È altamente infiammabile e può formare miscele esplosive con l’aria. L’esposizione all’1-metilcicloesene può causare irritazione agli occhi, alla pelle e al sistema respiratorio. È importante indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, come guanti e occhiali protettivi, quando si lavora con questa sostanza chimica. In caso di contatto con la pelle o di ingestione, è necessario consultare immediatamente un medico. È necessario seguire le corrette procedure di stoccaggio e manipolazione per evitare fuoriuscite o rilasci accidentali. Nel complesso, è necessario prestare attenzione quando si lavora con 1-metilcicloesene per garantire la sicurezza e prevenire incidenti.
| Simboli di pericolo | F, Xi |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fonti di calore, scintille, fiamme libere e superfici calde. Evitare di respirare polvere/fumi/gas/nebbia/vapori/aerosol. Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/il viso. Utilizzare apparecchiature elettriche, di ventilazione, di illuminazione e antideflagranti. Tieni il contenitore chiuso ermeticamente. Conservare in un’area ben ventilata. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | UN2294 |
| Codice SA | 290219 |
| Classe di pericolo | 3 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Può causare irritazione agli occhi, alla pelle e al sistema respiratorio. L’esposizione prolungata o ripetuta può provocare secchezza o screpolature della pelle. |
Metodi per la sintesi dell’1-metilcicloesene
Il metilcicloesene può essere sintetizzato con vari metodi, inclusa la disidratazione dell’1-metilcicloesanolo e la deidrogenazione dell’1-metilcicloesano.
- Nel metodo di disidratazione, un catalizzatore acido forte, come l’acido solforico, riscalda l’1-metilcicloesanolo per rimuovere una molecola d’acqua e formare metilcicloesano. La reazione viene solitamente condotta in condizioni di riflusso con una trappola Dean-Stark, che rimuove l’acqua man mano che si forma.
- La deidrogenazione dell’1-metilcicloesano comporta il riscaldamento del composto con un catalizzatore adatto, come rame o platino, per rimuovere due atomi di idrogeno e formare metilcicloesene. Questa reazione avviene generalmente a temperature e pressioni elevate per favorire l’eliminazione degli atomi di idrogeno.
- La sintesi del metilcicloesene prevede la reazione del cicloesene e del metanolo in presenza di un catalizzatore acido forte, come l’acido solforico. La distillazione viene utilizzata per isolare il prodotto dopo la reazione.
Nel complesso, la sintesi del metilcicloesene richiede un’attenzione particolare alle condizioni di reazione e alla corretta gestione dei reagenti e dei catalizzatori per garantire un processo sicuro ed efficiente.
Usi del metilcicloesene
Il metilcicloesene ha vari usi in diversi settori.
- I produttori utilizzano il metilcicloesene come solvente nella produzione di vernici, rivestimenti, adesivi e altri prodotti chimici.
- L’industria dei profumi utilizza il metilcicloesene come ingrediente chiave nella produzione di profumi e prodotti profumati grazie al suo odore gradevole e caratteristico, che ricorda quello dell’erba appena tagliata.
- I chimici organici utilizzano il metilcicloesene come reagente nelle reazioni che comportano la formazione di doppi legami carbonio-carbonio, come nella sintesi di alcheni e dieni.
- Il metilcicloesene è uno strumento prezioso nella sintesi organica grazie alla sua struttura e reattività uniche.
- Il metilcicloesene è un monomero utilizzato nella produzione di gomma e plastica e funge da base per catene polimeriche più grandi.
- I produttori utilizzano il metilcicloesene nella produzione di pesticidi, erbicidi e altri prodotti chimici agricoli.
Nel complesso, le proprietà versatili del metilcicloesene lo rendono un componente importante in vari processi e applicazioni industriali.
Domande:
Quale alcol sarebbe più adatto per la sintesi del metilcicloesene?
L’alcol più adatto per la sintesi del metilcicloesene sarebbe l’1-metilcicloesanolo. Infatti, l’1-metilcicloesanolo è strutturalmente simile al metilcicloesene, ad eccezione di un gruppo funzionale -OH attaccato a uno degli atomi di carbonio. Rimuovendo il gruppo -OH mediante disidratazione, l’1-metilcicloesanolo può essere convertito in metilcicloesene.
L’utilizzo dell’1-metilcicloesanolo come materia prima offre numerosi vantaggi. In primo luogo, garantisce la formazione del prodotto desiderato, poiché il materiale di partenza e il prodotto desiderato hanno strutture simili. In secondo luogo, l’utilizzo dello stesso composto come materiale di partenza e prodotto semplifica il processo di purificazione, poiché il prodotto può essere isolato mediante distillazione o altri metodi sfruttando le differenze nei punti di ebollizione tra il materiale di partenza e il prodotto. Infine, l’uso dell’1-metilcicloesanolo può anche aiutare a minimizzare gli sprechi e ridurre i costi, poiché spesso è facilmente disponibile ed economico.
Qual è il prodotto principale ottenuto mediante idroborazione-ossidazione del metilcicloesene?
Il prodotto principale ottenuto mediante idroborazione-ossidazione del metilcicloesene è l’1-metilcicloesanolo. L’idroborazione-ossidazione è un processo in due fasi che prevede l’aggiunta di borano (BH3) al doppio legame del metilcicloesene, seguita dall’ossidazione dell’intermedio contenente boro risultante con perossido di idrogeno (H2O2) e idrossido di sodio (NaOH).
Durante la prima fase della reazione, il borano si aggiunge al doppio legame del metilcicloesene per formare un intermedio contenente boro. L’aggiunta di borano avviene in modo anti-Markovnikov, nel senso che l’atomo di boro si aggiunge al carbonio meno sostituito del doppio legame. L’intermedio risultante viene quindi ossidato nella seconda fase della reazione utilizzando perossido di idrogeno e idrossido di sodio, con conseguente formazione di 1-metilcicloesanolo.
La reazione di idroborazione-ossidazione è un metodo utile per sintetizzare alcoli da alcheni perché procede con elevata regioselettività e stereoselettività. Nel caso del metilcicloesene, l’idroborazione-ossidazione porta alla formazione di un singolo prodotto, 1-metilcicloesanolo, senza formazione significativa di altri sottoprodotti.