L’isocyanate de méthyle (C2H3NO) est un produit chimique volatil utilisé dans la production de divers matériaux. Il est connu pour sa nature toxique et ses risques potentiels pour la santé humaine et l’environnement.
| Nom UICPA | Isocyanate de méthyle |
| Formule moléculaire | C2H3NO |
| Numero CAS | 624-83-9 |
| Synonymes | Isocyanatométhane, MIC, méthylcarbimide, méthylcarbylamine |
| InChI | InChI=1S/C2H3NO/c1-2-4-3/h1H3 |
Propriétés de l’isocyanate de méthyle
Formule d’isocyanate de méthyle
La formule de l’isocyanate de méthyle (MIC) est C2H3NO. Il se compose de deux atomes de carbone (C), trois atomes d’hydrogène (H), un atome d’azote (N) et un atome d’oxygène (O). Cette formule chimique représente la composition de l’isocyanate de méthyle au niveau moléculaire.
Isocyanate De Méthyle Masse molaire
La masse molaire du MIC est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Avec deux atomes de carbone, trois atomes d’hydrogène, un atome d’azote et un atome d’oxygène, la masse molaire du MIC est d’environ 57,05 grammes par mole.
Point d’ébullition de l’isocyanate de méthyle
Le MIC a un point d’ébullition relativement bas. À pression atmosphérique standard, il bout à environ 39 degrés Celsius (102 degrés Fahrenheit). Cela signifie qu’à des températures supérieures à son point d’ébullition, le MIC passera de l’état liquide à l’état gazeux.
Isocyanate de méthyle Point de fusion
Le point de fusion du MIC est inférieur à son point d’ébullition. Il se solidifie à des températures autour de -47 degrés Celsius (-53 degrés Fahrenheit). Cela signifie que lorsqu’il est exposé à des températures inférieures à son point de fusion, le MIC passe de l’état liquide à l’état solide.
Densité de l’isocyanate de méthyle g/mL
La densité du MIC est un indicateur de sa masse par unité de volume. Il a une densité d’environ 0,97 gramme par millilitre (g/mL) à température et pression ambiantes. Cette valeur de densité fournit des informations sur la compacité des molécules MIC dans un volume donné.
Isocyanate De Méthyle Poids moléculaire
Le poids moléculaire du MIC est la somme des poids atomiques de ses éléments constitutifs. Le carbone ayant un poids moléculaire d’environ 12,01 grammes par mole, l’hydrogène d’environ 1,01 grammes par mole, l’azote d’environ 14,01 grammes par mole et l’oxygène d’environ 16,00 grammes par mole, le poids moléculaire du MIC est d’environ 57,05 grammes par mole.
Structure de l’isocyanate de méthyle
La structure du MIC est constituée d’un groupe méthyle (-CH3) lié à un groupe fonctionnel isocyanate (-NCO). Cet arrangement forme une molécule linéaire avec l’atome de carbone lié à l’atome d’azote et à l’atome d’oxygène.
Solubilité de l’isocyanate de méthyle
Le MIC présente une solubilité limitée dans l’eau. Il est considéré comme modérément soluble, avec une solubilité approximative de 6 grammes pour 100 millilitres d’eau à température ambiante. Cependant, il est très soluble dans les solvants organiques tels que l’acétone, le chloroforme et le toluène.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,97 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Âcre |
| Masse molaire | 57,05 g/mole |
| Densité | 0,97 g/ml |
| Point de fusion | -47 °C |
| Point d’ébullition | 39 °C |
| Point d’éclair | -2 °C |
| Solubilité dans l’eau | Modéré |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| La pression de vapeur | 520 mmHg à 20 °C |
| Densité de vapeur | 2,0 (air=1) |
| pKa | 3,57 |
| pH | 3-4 |
Sécurité et dangers de l’isocyanate de méthyle
L’isocyanate de méthyle (MIC) présente des risques importants pour la sécurité. Il est hautement toxique pour les humains et peut provoquer de graves irritations respiratoires et oculaires. L’inhalation de ses vapeurs peut entraîner une détresse respiratoire et des lésions pulmonaires. L’exposition à des concentrations élevées peut entraîner un œdème pulmonaire, voire la mort. Le contact direct avec la peau ou les yeux peut provoquer des brûlures et des blessures chimiques. Il est également hautement inflammable et peut former des mélanges explosifs dans l’air. Des mesures de sécurité appropriées, y compris l’utilisation d’équipements de protection et une ventilation adéquate, sont cruciales lors de la manipulation du MIC afin de minimiser le risque d’accident et d’assurer le bien-être des travailleurs et de l’environnement.
| Symboles de danger | T, C, F, Xi |
| Description de la sécurité | Très toxique et inflammable. Utiliser avec précaution. Évitez l’inhalation, le contact avec la peau et les yeux. Utilisez un équipement de protection et une ventilation appropriés. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2487 (MIC) |
| Code SH | 2929.90.90 |
| Classe de danger | 6.1 (Substances toxiques) |
| Groupe d’emballage | II (Danger moyen) |
| Toxicité | Très toxique pour les humains et les animaux. Peut provoquer une grave irritation des voies respiratoires et des yeux. L’inhalation peut entraîner une détresse respiratoire et des lésions pulmonaires. |
Méthodes de synthèse de l’isocyanate de méthyle
La synthèse du MIC implique la réaction du phosgène gazeux avec de la méthylamine liquide en présence d’un catalyseur, tel que la triéthylamine, à basse température et dans des conditions soigneusement contrôlées. Cette réaction donne du MIC et produit du chlorure d’hydrogène comme sous-produit.
Une autre méthode pour synthétiser la CMI consiste à faire réagir de la méthylamine avec du chlorure de cyanogène en présence d’un excès de méthylamine et d’une base, telle que l’hydroxyde de sodium . Ce processus génère du MIC et produit du chlorure d’hydrogène comme sous-produit.
Pour synthétiser la CMI, on peut faire réagir le méthanol avec du chlorure de cyanogène ou du chlorure cyanurique en présence d’une base telle que l’hydroxyde de sodium ou l’hydroxyde de potassium. La réaction entre le chlorure de cyanogène ou le chlorure cyanurique et le méthanol, en présence de la base, produit du MIC.
Il est crucial de noter que la synthèse du MIC nécessite un équipement spécialisé et une manipulation soigneuse en raison de sa nature toxique et dangereuse. Le personnel doit suivre les précautions de sécurité, porter un équipement de protection approprié et respecter les procédures de manipulation appropriées pour garantir son bien-être et minimiser le risque d’accident.
Utilisations de l’isocyanate de méthyle
Le MIC trouve de nombreuses applications en raison de ses propriétés uniques et de sa réactivité. Voici quelques utilisations clés du MIC :
- Les entreprises utilisent principalement le MIC pour produire des insecticides à base de carbamate, essentiels à la lutte contre les ravageurs en agriculture. Le MIC agit comme une matière première cruciale pour la synthèse de ces produits chimiques agricoles.
- Les fabricants utilisent le MIC pour créer des mousses de polyuréthane, présentes dans divers produits tels que les matelas, les coussins et les matériaux isolants.
- Le MIC trouve une application dans la fabrication d’élastomères, qui contribuent à la production de matériaux flexibles tels que le caoutchouc synthétique et les revêtements.
- Les sociétés pharmaceutiques emploient le MIC pour synthétiser des composés et des intermédiaires pharmaceutiques, jouant ainsi un rôle essentiel dans la fabrication de médicaments spécifiques.
- Le MIC est un élément clé dans la production d’herbicides, nécessaires pour contrôler et éliminer efficacement les plantes indésirables en agriculture et en horticulture.
- Les fabricants utilisent le MIC comme agent de réticulation dans la production d’adhésifs et de produits d’étanchéité à forte adhérence.
- MIC joue un rôle dans la production de colorants et de pigments, permettant la coloration de divers produits et matériaux.
- Le MIC sert d’intermédiaire chimique dans la synthèse de divers composés organiques, contribuant au développement d’industries telles que celles des plastiques, des peintures et des revêtements.
- MIC a des applications dans la production de produits chimiques spécialisés, notamment des inhibiteurs de corrosion et des nettoyants industriels.
La réactivité polyvalente et les applications de l’isocyanate de méthyle en font un contributeur important au développement de nombreux produits de consommation et industriels dans divers secteurs.
Des questions:
Q : Comment est fabriqué l’isocyanate de méthyle ?
R : La MIC est généralement synthétisée en faisant réagir de la méthylamine avec du phosgène ou du chlorure de cyanogène, dans des conditions contrôlées et avec des catalyseurs ou des bases appropriés.
Q : Quelle quantité d’isocyanate de méthyle a été rejetée à Bhopal ?
R : Environ 40 tonnes de MIC ont été rejetées lors de la tragique catastrophe gazière de Bhopal en 1984, causant d’importantes pertes en vies humaines et de graves conséquences sur la santé.
Q : Comment l’isocyanate de méthyle affecte-t-il le corps ?
R : Le MIC peut avoir de graves effets sur la santé lorsqu’il est inhalé ou exposé à la peau ou aux yeux, notamment une détresse respiratoire, des lésions pulmonaires, une irritation des yeux et, à des concentrations élevées, voire la mort.
Q : Quels sont les impacts sur la santé de la toxine, l’isocyanate de méthyle, sur les humains ?
R : Les impacts de la CMI sur la santé humaine comprennent une irritation respiratoire et oculaire, des lésions pulmonaires, un œdème pulmonaire et des effets potentiels à long terme sur le système respiratoire et la santé en général.
Q : Qu’est-ce que l’isocyanate de méthyle ?
R : Le MIC est un composé chimique volatil et toxique utilisé dans la production de pesticides, de mousses de polyuréthane, d’élastomères et diverses autres applications industrielles.
Q : L’isocyanate de méthyle est-il plus lourd que l’eau ?
R : Non, le MIC a une densité inférieure à celle de l’eau, avec une densité spécifique d’environ 0,97 g/mL.
Q : Comment l’isocyanate de méthyle tue-t-il ?
R : Le MIC peut être mortel lorsqu’il est inhalé à des concentrations élevées, causant de graves dommages au système respiratoire, entraînant une détresse respiratoire, un œdème pulmonaire et des conséquences potentiellement mortelles.