Siklopentanon adalah senyawa organik siklik dengan rumus molekul C5H8O. Ini biasanya digunakan sebagai pelarut dan prekursor dalam sintesis berbagai bahan kimia.
| Nama IUPAC | Siklopentanon |
| Formula molekul | C5H8O |
| nomor CAS | 120-92-3 |
| Sinonim | Ketocyclopentane, CPK, keton adipik, siklopentanon, ketopentamethylene, 1-oxocyclopentane |
| Di ChI | InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
Massa molar Siklopentanon
Siklopentanon memiliki massa molar sekitar 84,13 g/mol. Nilai ini dapat dihitung dengan menjumlahkan berat atom seluruh atom dalam satu molekul senyawa. Dalam hal ini terdapat lima atom karbon dengan berat atom masing-masing 12,01 g/mol, delapan atom hidrogen dengan berat atom masing-masing 1,01 g/mol, dan satu atom oksigen dengan berat atom 16,00 g/mol. Jadi, massa molar total siklopentanon adalah 5 x 12,01 + 8 x 1,01 + 16,00 = 84,13 g/mol.
Titik didih siklopentanon
Siklopentanon memiliki titik didih sekitar 130-132°C pada tekanan atmosfer standar (1 atm). Titik didih suatu senyawa adalah suhu perubahan wujud cair menjadi gas pada tekanan atmosfer standar. Siklopentanon memiliki titik didih yang relatif rendah karena ukurannya yang kecil dan gaya antarmolekul yang relatif lemah. Ini adalah senyawa yang mudah menguap yang mudah menguap pada suhu kamar.
Titik lebur siklopentanon
Siklopentanon memiliki titik leleh sekitar -47°C. Titik leleh suatu senyawa adalah suhu perubahan wujud padat menjadi cair. Siklopentanon adalah cairan tidak berwarna pada suhu kamar dan tekanan atmosfer, sehingga titik lelehnya seringkali tidak relevan. Namun, ia dapat mengeras pada suhu rendah dan titik lelehnya berguna dalam menentukan kemurniannya.
Kepadatan siklopentanon g/ml
Siklopentanon memiliki kepadatan sekitar 0,96 g/mL pada suhu kamar dan tekanan atmosfer standar. Massa jenis suatu senyawa adalah massa zat per satuan volume. Siklopentanon memiliki kepadatan yang relatif rendah dibandingkan dengan air (1 g/mL) dan banyak pelarut organik lainnya. Kepadatannya yang rendah ini menjadikannya pelarut yang berguna untuk aplikasi tertentu yang membutuhkan pelarut yang kurang padat.
Berat Molekuler Siklopentanon
Berat molekul siklopentanon adalah 84,13 g/mol. Berat molekul adalah jumlah berat atom seluruh atom dalam suatu molekul. Dalam kasus siklopentanon, molekulnya mengandung 5 atom karbon, 8 atom hidrogen, dan 1 atom oksigen. Berat molekul sering digunakan dalam perhitungan kimia untuk menentukan berapa banyak suatu zat yang dibutuhkan atau diproduksi dalam suatu reaksi.
Struktur siklopentanon
Siklopentanon memiliki struktur siklik dengan cincin atom karbon beranggota lima dan satu atom oksigen. Atom oksigen adalah bagian dari gugus karbonil (C=O) yang memberikan karakteristik reaktivitas pada senyawa tersebut. Struktur siklik siklopentanon menjadikannya bahan awal yang berguna untuk sintesis banyak senyawa organik lainnya.
Rumus siklopentanon
Rumus molekul siklopentanon adalah C5H8O. Rumus ini menunjukkan jumlah atom setiap unsur dalam suatu molekul senyawa. Dalam hal ini rumusnya menunjukkan bahwa terdapat 5 atom karbon, 8 atom hidrogen, dan 1 atom oksigen dalam setiap molekul siklopentanon. Rumusnya berguna untuk menghitung berat molekul suatu senyawa dan untuk memahami sifat kimianya.
| Penampilan | Cairan tidak berwarna |
| Berat jenis | 0,960 g/mL pada 20°C |
| Warna | Tanpa warna |
| Bau | Bau kapur barus |
| Masa molar | 84,13 g/mol |
| Kepadatan | 0,960 g/mL pada 20°C |
| Titik fusi | -47°C |
| Titik didih | 130-132°C |
| Titik kilat | 38°C (cangkir tertutup) |
| Kelarutan dalam air | Dapat bercampur |
| Kelarutan | Dapat larut dengan sebagian besar pelarut organik |
| Tekanan uap | 3,3 mmHg pada 25°C |
| Kepadatan uap | 3.0 (udara = 1) |
| pKa | 16.7 |
| pH | Tak dapat diterapkan |
Keamanan dan bahaya siklopentanon
Siklopentanon dapat menimbulkan beberapa risiko keselamatan jika tidak ditangani dengan benar. Ini adalah cairan yang mudah terbakar dan dapat terbakar jika terkena sumber panas atau nyala api. Ini juga dapat menyebabkan iritasi dan luka bakar jika terkena kulit atau mata. Menghirup uapnya dapat menyebabkan sakit kepala, pusing, dan mual. Penting untuk menggunakan peralatan pelindung yang sesuai seperti sarung tangan, kacamata, dan jas lab saat menangani siklopentanon. Itu harus disimpan di tempat sejuk dan kering, jauh dari sumber panas dan bahan yang tidak kompatibel. Tumpahan harus segera dibersihkan dan area tersebut harus memiliki ventilasi yang baik.
| Simbol bahaya | F, Xi |
| Deskripsi Keamanan | Jauhkan dari sumber api – Dilarang merokok. Hindari kontak dengan kulit dan mata. Kenakan pakaian pelindung, sarung tangan, dan pelindung mata/wajah yang sesuai. Jika terjadi kecelakaan atau jika merasa tidak enak badan, segera dapatkan bantuan medis (tunjukkan label jika memungkinkan). |
| Nomor identifikasi PBB | PBB 2245 |
| kode HS | 291429 |
| Kelas bahaya | 3 |
| Kelompok pengepakan | AKU AKU AKU |
| Toksisitas | Cyclopentanon dianggap sebagai zat dengan toksisitas rendah. Namun dapat menyebabkan iritasi pada kulit, mata, dan sistem pernafasan. Paparan jangka panjang dapat menyebabkan kerusakan hati dan ginjal. Penting untuk menangani siklopentanon dengan hati-hati dan mengikuti protokol keselamatan yang tepat. |
Metode sintesis siklopentanon
Siklopentanon dapat disintesis dengan berbagai metode. Metode yang umum adalah hidrogenasi fenol, yang melibatkan reaksi fenol dengan gas hidrogen melalui katalis logam seperti paladium. Metode lain melibatkan oksidasi siklopenten menggunakan kalium permanganat atau gas ozon. Reaksi ini menghasilkan siklopentanon serta produk sampingan lainnya seperti asam karboksilat.
Untuk mensintesis siklopentanon, seseorang dapat melakukan reaksi Diels-Alder antara siklopentadiena dan anhidrida maleat untuk membentuk zat antara siklik, yang selanjutnya dapat dihidrolisis untuk menghasilkan siklopentanon. Pendekatan lain terdiri dari memasukkan asam adipat ke reaksi dekarboksilasi dengan adanya zat dehidrasi seperti fosfor pentoksida. Metode ini juga menghasilkan siklopentanon.
Metode lain untuk mensintesis siklopentanon meliputi reaksi siklopentilmagnesium bromida dengan karbon dioksida dan reaksi siklopentena dengan karbon monoksida dengan adanya katalis logam seperti karbonil kobalt.
Pemilihan metode sintesis siklopentanon akan bergantung pada berbagai faktor seperti ketersediaan bahan baku, kemurnian produk yang diinginkan, dan kondisi reaksi yang diinginkan. Penting untuk menggunakan protokol dan peralatan keselamatan yang tepat saat menangani bahan kimia ini.
Kegunaan siklopentanon
Siklopentanon digunakan dalam berbagai aplikasi, menjadikannya bahan kimia serbaguna.
- Ini digunakan sebagai pelarut dalam produksi bahan kimia seperti parfum, pestisida dan obat-obatan.
- Ia bertindak sebagai prekursor dalam sintesis bahan kimia lainnya, termasuk asam adipat, siklopentilamine dan siklopentanol.
- Industri farmasi menggunakan siklopentanon sebagai zat antara dalam produksi obat-obatan seperti agen antiinflamasi, antihistamin, dan pelemas otot.
- Industri makanan menggunakannya sebagai bahan penyedap karena bau kapur barusnya.
- Siklopentanon juga digunakan dalam produksi polimer seperti poliester, nilon, dan poliuretan, yang memberikan sifat seperti daya tahan, fleksibilitas, dan ketahanan terhadap panas dan bahan kimia.
- Reaksi kimia organik seperti pembentukan ikatan karbon-karbon dan pembuatan senyawa siklik menggunakan siklopentanon sebagai reagennya.
- Bahan kimia pertanian seperti insektisida dan herbisida menggunakan siklopentanon dalam pembuatannya.
Kesimpulannya, keserbagunaan siklopentanon menjadikannya bahan kimia penting dalam berbagai industri, mulai dari farmasi, pertanian, hingga polimer.
Pertanyaan:
T: Seperti apa spektrum IR siklopentanon?
A: Spektrum IR siklopentanon umumnya menunjukkan pita serapan karbonil (C=O) yang kuat pada kisaran 1715-1740 cm^-1, serta pita regangan dan tekuk CH dalam kisaran 2.850 hingga 3.000 cm^-1.
T: Akankah sikloheksilamina bereaksi dengan siklopentanon membentuk enamina?
A: Ya, sikloheksilamina dapat bereaksi dengan siklopentanon membentuk enamina. Reaksi ini melibatkan protonasi nitrogen amina oleh katalis asam, diikuti dengan penambahan nukleofilik pasangan nitrogen bebas ke gugus karbonil siklopentanon. Produk yang dihasilkan adalah enamina, yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon antara nitrogen dan karbon alfa siklopentanon.
T: Bagaimana siklopentanon diproduksi secara industri?
A: Siklopentanon dapat diproduksi secara industri dengan berbagai metode, termasuk hidrogenasi fenol menggunakan katalis logam seperti paladium dan oksidasi siklopentena menggunakan kalium permanganat atau gas ozon. Pilihan metode akan bergantung pada berbagai faktor seperti ketersediaan bahan mentah, kemurnian produk yang diinginkan, dan kondisi reaksi yang diinginkan. Penting untuk menggunakan protokol dan peralatan keselamatan yang tepat saat menangani bahan kimia ini.