Sikloheksena (C6H10) adalah hidrokarbon berikatan ganda siklik, biasa digunakan sebagai pelarut dan perantara dalam reaksi kimia karena reaktivitas dan keserbagunaannya.
| Nama IUPAC | Sikloheksena |
| Formula molekul | C₆H₁₀ |
| nomor CAS | 110-83-8 |
| Sinonim | Monosikloheksena, Heksanaften, 1,2-dihidrobenzena |
| Di ChI | InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
Sifat sikloheksena
Rumus Sikloheksena
Rumus sikloheksena adalah C₆H₁₀, yang mewakili komposisi molekulnya. Ini terdiri dari enam atom karbon yang tersusun dalam sebuah cincin, dengan masing-masing atom karbon terikat pada dua atom hidrogen. Struktur siklik ini memberikan sifat dan reaktivitas unik pada sikloheksen.
Massa Molar Sikloheksena
Massa molar monosikloheksena dapat dihitung dengan menjumlahkan massa atom unsur-unsur penyusunnya. Hal ini ditentukan dengan menjumlahkan massa atom enam atom karbon (masing-masing 12,01 g/mol) dan sepuluh atom hidrogen (masing-masing 1,008 g/mol). Jadi, massa molar monosikloheksena kira-kira 82,14 g/mol.
Titik didih sikloheksena
Monosikloheksena memiliki titik didih yang relatif rendah sekitar 83-85°C (181-185°F). Titik didih yang rendah ini membuatnya cocok untuk berbagai aplikasi sebagai pelarut atau zat antara reaksi. Titik didih yang relatif rendah memungkinkan pemisahan dan perolehan monosikloheksena dengan mudah selama berbagai proses industri.
Titik Leleh Sikloheksena
Titik leleh monosikloheksena kira-kira -104 hingga -103°C (-155 hingga -153°F). Titik leleh yang rendah ini memungkinkan monosikloheksena berada dalam keadaan cair pada suhu kamar dan memfasilitasi penggunaannya sebagai reagen atau pelarut dalam berbagai reaksi dan proses kimia.
Massa jenis sikloheksena g/mL
Monosikloheksena memiliki kepadatan sekitar 0,81 hingga 0,83 g/mL pada suhu kamar. Nilai massa jenis ini menunjukkan bahwa monosikloheksena memiliki massa jenis yang lebih kecil dibandingkan air sehingga memungkinkannya mengapung di permukaan air. Kepadatan monosikloheksena memainkan peran penting dalam menentukan perilakunya dalam berbagai aplikasi industri dan laboratorium.
Berat Molekul Sikloheksena
Berat molekul monosikloheksena, yang merupakan jumlah berat atom seluruh atom dalam suatu molekul, kira-kira 82,14 g/mol. Nilai berat molekul ini penting untuk menghitung stoikiometri, menentukan jumlah reaktan, dan memahami sifat fisik dan kimia monosikloheksena.
Struktur sikloheksena
Monosikloheksena memiliki struktur molekul unik yang ditandai dengan cincin karbon beranggota enam dengan ikatan rangkap antara dua atom karbon yang berdekatan. Struktur ini memberikan stabilitas dan reaktivitas pada monosikloheksena, menjadikannya senyawa serbaguna dalam berbagai reaksi kimia dan sintesis organik.
Kelarutan sikloheksena
Monosikloheksena memiliki kelarutan yang terbatas dalam air karena sifatnya yang nonpolar. Namun, sangat larut dalam pelarut organik seperti etanol, aseton, dan eter. Perilaku kelarutan ini memungkinkan monosikloheksena mudah tercampur dan larut dalam pelarut organik, sehingga meningkatkan penerapannya sebagai reagen atau pelarut dalam berbagai proses.
| Penampilan | Tanpa warna |
| Berat jenis | 0,81-0,83 |
| Warna | Tanpa warna |
| Bau | Lembut, seperti eter |
| Masa molar | 82,14 g/mol |
| Kepadatan | 0,81-0,83 gram/mL |
| Titik fusi | -104 hingga -103°C |
| Titik didih | 83-85°C |
| Titik kilat | -7°C |
| Kelarutan dalam air | Tidak larut |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik |
| Tekanan uap | 184 mmHg |
| Kepadatan uap | 2.9 (udara = 1) |
| pKa | ~15.5 |
| pH | Tak dapat diterapkan |
Keamanan dan bahaya sikloheksena
Monosikloheksena menimbulkan beberapa risiko keselamatan dan kehati-hatian harus dilakukan saat menanganinya. Ini mudah terbakar dan dapat menyala pada suhu rendah. Saat bekerja dengan monosikloheksena, penting untuk memastikan ventilasi yang memadai untuk mencegah penumpukan uap. Kontak langsung dengan cairan atau uap harus dihindari karena dapat menyebabkan iritasi pada kulit, mata, dan sistem pernapasan. Paparan yang berkepanjangan atau berulang-ulang dapat menyebabkan efek buruk pada kesehatan. Jika tertelan atau terhirup, perhatian medis segera diperlukan. Penting untuk mengikuti prosedur penyimpanan dan penanganan yang benar, termasuk penggunaan alat pelindung diri yang sesuai, untuk meminimalkan potensi risiko yang terkait dengan monosikloheksena.
| Simbol bahaya | XI |
| Deskripsi Keamanan | Dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata. Cairan dan uap yang mudah terbakar. |
| Nomor identifikasi PBB | PBB 2256, PBB 2257 |
| kode HS | 2902.19.0000 |
| Kelas bahaya | 3 (Cairan mudah terbakar) |
| Kelompok pengepakan | III (Bahaya rendah) |
| Toksisitas | Dapat menyebabkan efek kesehatan yang merugikan melalui paparan yang berkepanjangan atau berulang-ulang. |
Metode sintesis sikloheksena
Berbagai metode dapat mensintesis monosikloheksena.
Metode yang umum adalah dehidrogenasi katalitik sikloheksanol , yang melibatkan penggunaan katalis seperti tembaga atau platinum. Katalis memfasilitasi penghilangan atom hidrogen ketika sikloheksanol dipanaskan pada suhu tinggi, sehingga menghasilkan pembentukan monosikloheksen.
Cara lainnya adalah reaksi eliminasi sikloheksanol dengan asam kuat, seperti asam sulfat atau asam fosfat. Katalis asam mendorong penghilangan molekul air dari sikloheksanol, yang mengarah pada pembentukan monosikloheksen.
Selain itu, pirolisis sikloheksanol atau sikloheksilamina menghasilkan monosikloheksena. Pirolisis melibatkan pemaparan bahan awal pada suhu tinggi tanpa adanya oksigen, menyebabkan ikatan molekul terputus dan terbentuk monosikloheksena.
Agen pengoksidasi seperti kromium trioksida atau kalium permanganat mengoksidasi sikloheksana untuk mensintesis monosikloheksen. Reaksi oksidasi ini mengubah sikloheksana menjadi monosikloheksena dengan memasukkan ikatan rangkap ke dalam cincin karbon.
Masing-masing metode ini menawarkan keuntungan berbeda tergantung pada kebutuhan spesifik sintesis. Untuk mencapai hasil tinggi dan kemurnian produk yang diinginkan dalam sintesis monosikloheksena, kondisi reaksi, katalis, dan teknik pemurnian harus dipertimbangkan dengan cermat.
Kegunaan sikloheksena
Monocyclohexene menemukan berbagai aplikasi karena sifat unik dan reaktivitasnya. Berikut adalah beberapa kegunaan utama monosikloheksena:
- Pelarut: Monosikloheksena berfungsi sebagai pelarut serbaguna dalam banyak reaksi kimia, terutama yang melibatkan senyawa nonpolar atau sedikit polar. Umumnya melarutkan minyak, resin, lilin dan zat organik lainnya.
- Perantara dalam sintesis kimia: Monosikloheksena memainkan peran penting sebagai perantara dalam sintesis berbagai bahan kimia, termasuk asam adipat, komponen kunci yang digunakan dalam produksi nilon. Ini juga berfungsi sebagai prekursor untuk sintesis sikloheksanol dan sikloheksanon.
- Polimerisasi: Poli(monosikloheksen), polimer yang digunakan dalam pelapis, perekat dan elastomer, menggunakan monosikloheksen sebagai monomer dalam produksinya.
- Reaksi organik: Monosikloheksen berpartisipasi dalam berbagai reaksi organik, seperti reaksi sikloadisi, oksidasi dan reduksi. Hal ini sangat berguna dalam pembentukan senyawa siklik dan sebagai reagen dalam sintesis obat-obatan, parfum dan perasa.
- Ekstraksi dan pemurnian: Saat memurnikan produk alami, termasuk ekstrak tumbuhan, minyak esensial, dan perasa, peneliti menggunakan monosikloheksena sebagai pelarut ekstraksi. Titik didihnya yang rendah memungkinkan pemisahan senyawa yang diekstraksi dengan mudah.
- Aplikasi Penelitian dan Laboratorium: Monosikloheksena berfungsi sebagai reagen laboratorium yang berharga untuk berbagai eksperimen dan reaksi karena sifat stabilitas, reaktivitas, dan solvabilitasnya.
Keragaman penerapan monosikloheksena menyoroti pentingnya monosikloheksena dalam industri kimia, laboratorium penelitian, dan berbagai proses manufaktur.
Pertanyaan:
Q: Senyawa apa yang dihasilkan jika sikloheksena diolah dengan KMnO4 pekat?
A: Ketika monosikloheksen diolah dengan KMnO4 pekat, dihasilkan senyawa sikloheksanon.
T: Bagaimana cara membedakan sikloheksana dan sikloheksana menggunakan IR?
A: Sikloheksana dan monosikloheksena dapat dibedakan dengan spektroskopi IR dengan memeriksa ada tidaknya puncak regangan C=C yang khas sekitar 1630-1670 cm^-1 pada spektrum monosikloheksena.
T: Apakah sikloheksena bersifat aromatik?
J: Tidak, monosikloheksen tidak bersifat aromatik. Ini adalah senyawa siklik dengan ikatan rangkap, tetapi tidak memenuhi kriteria yang diperlukan untuk dianggap aromatik.
T: Berapa banyak kemungkinan stereoisomer yang ada untuk brominasi sikloheksena?
J: Ada dua kemungkinan stereoisomer (cis dan trans) untuk brominasi monosikloheksena, yang dihasilkan dari penambahan brom pada ikatan rangkap.
T: Produk tak jenuh dihasilkan dari reaksi sikloheksena dengan produk manakah?
A: Produk tak jenuh dihasilkan dari reaksi monosikloheksena dengan dienofil dalam reaksi Diels-Alder.
Q: Bagaimana cara mencari persentase hasil sikloheksena?
A: Persentase rendemen monosikloheksen dapat dihitung dengan membagi rendemen aktual monosikloheksen dengan rendemen teoritis kemudian dikalikan dengan 100%.
Q: Bagaimana cara mengubah siklopentil metana-1-ol menjadi sikloheksena?
A: Siklopentil metana-1-ol dapat diubah menjadi monosikloheksena dengan cara dehidrasi, biasanya menggunakan katalis asam seperti asam sulfat pekat atau asam fosfat.