Cyclohexanol atau C6H11OH adalah cairan berminyak tidak berwarna dengan sedikit bau. Ini biasanya digunakan sebagai pelarut dan dalam produksi nilon dan bahan kimia lainnya.
| Nama IUPAC | Sikloheksanol |
| Formula molekul | C6H12O atau C6H11OH |
| nomor CAS | 108-93-0 |
| Sinonim | Heksahidrofenol; Hidrofenol; alkohol sikloheksil; heksalin; Sikloheksanolol |
| Struktur kimia | InciChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 |
Struktur sikloheksanol
Sikloheksanol memiliki cincin karbon beranggota enam dengan gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada salah satu atom karbon. Rumus molekul sikloheksanol adalah C6H12O. Cincin sikloheksana memiliki konformasi daging dengan gugus hidroksil yang terletak pada posisi aksial. Struktur sikloheksanol penting karena menentukan sifat fisik dan kimianya.
Rumus Sikloheksanol
Rumus kimia sikloheksanol adalah C6H12O. Ini mewakili jumlah dan jenis atom dalam molekul sikloheksanol. Rumusnya penting karena digunakan untuk menghitung jumlah sikloheksanol yang dibutuhkan dalam suatu reaksi. Selain itu, digunakan untuk menentukan stoikiometri suatu reaksi.
Spektrum IR sikloheksanol
Spektrum IR sikloheksanol menunjukkan puncak yang luas dan kuat pada sekitar 3400 cm-1 karena adanya gugus hidroksil (-OH). Puncak ini menunjukkan adanya alkohol. Selain itu, spektrum menunjukkan beberapa puncak pada kisaran 1000–1300 cm-1 karena adanya cincin sikloheksana. Spektrum IR sikloheksanol penting karena dapat digunakan untuk mengidentifikasi dan mengkarakterisasi suatu zat.
Massa Molar Sikloheksanol
Jumlah massa atom seluruh atom molekul sikloheksanol memungkinkan kita menghitung massa molarnya, yaitu 100,16 g/mol. Massa molar memainkan peran penting dalam menentukan jumlah sikloheksanol yang dibutuhkan dalam suatu reaksi dan dalam mengkonversi antara gram dan mol dalam perhitungan stoikiometri.
Titik didih sikloheksanol
Titik didih sikloheksanol adalah 161,5°C (322,7°F). Ini adalah suhu di mana fase cair sikloheksanol berubah menjadi fase gas. Titik didih merupakan sifat fisik yang penting karena digunakan untuk memurnikan dan memisahkan sikloheksanol dari zat lain dalam suatu campuran. Titik didih sikloheksanol yang relatif tinggi membuatnya berguna sebagai pelarut dalam reaksi yang memerlukan suhu tinggi.
C6H11OH Titik lebur
C6H11OH memiliki titik leleh 25,93°C (78,67°F). Ini adalah suhu di mana fase padat C6H11OH berubah menjadi fase cair. Titik leleh merupakan sifat fisik yang penting karena digunakan untuk mengidentifikasi dan mengkarakterisasi C6H11OH. Ini juga digunakan untuk menentukan kemurnian C6H11OH.
Massa jenis C6H11OH gram/mL
C6H11OH memiliki kepadatan 0,962 g/mL pada 25°C (77°F). Ini adalah massa C6H11OH per satuan volume zat. Massa jenis merupakan sifat fisik yang penting karena digunakan untuk menentukan massa C6H11OH yang diperlukan untuk suatu reaksi. Selain itu, digunakan untuk menghitung konsentrasi C6H11OH dalam suatu larutan.
Berat Molekul C6H11OH
C6H11OH memiliki berat molekul 100,16 g/mol. Ini adalah jumlah berat atom semua atom dalam molekul C6H11OH. Berat molekul merupakan sifat penting karena digunakan untuk menghitung jumlah C6H11OH yang dibutuhkan dalam suatu reaksi. Selain itu, ini digunakan untuk mengkonversi antara gram dan mol dalam perhitungan stoikiometri.
| Penampilan | Cairan tidak berwarna |
| Berat jenis | 0,962 gram/ml |
| Warna | Tanpa warna |
| Bau | Sedikit bau |
| Masa molar | 100,16 g/mol |
| Kepadatan | 0,962 gram/ml |
| Titik fusi | 25,93°C (78,67°F) |
| Titik didih | 161,5°C (322,7°F) |
| Titik kilat | 70°C (158°F) |
| Kelarutan dalam air | Dapat bercampur |
| Kelarutan | Larut dalam banyak pelarut organik |
| Tekanan uap | 0,14 kPa (pada 25°C) |
| Kepadatan uap | 3,5 (udara = 1) |
| pKa | 16.1 |
| pH | 6 sampai 8 |
Catatan: Nilai yang disajikan dalam tabel ini merupakan perkiraan dan dapat bervariasi tergantung sumber informasinya.
Keamanan dan bahaya sikloheksanol
C6H11OH harus ditangani dengan hati-hati karena menimbulkan risiko dan bahaya keselamatan tertentu. Paparan bahan kimia ini dapat menyebabkan iritasi pada kulit, mata, dan sistem pernapasan. Ini juga dapat menyebabkan sakit kepala, pusing dan mual jika terhirup. Menelan C6H11OH dapat menyebabkan sakit perut, muntah dan diare. Bahan kimia ini mudah terbakar dan dapat menyala jika terkena panas atau nyala api. Penting untuk menyimpan dan menanganinya di tempat sejuk dan kering, jauh dari panas dan sumber api. Peralatan pelindung seperti sarung tangan, kacamata dan respirator harus digunakan saat menangani C6H11OH. Jika terpapar, segera dapatkan bantuan medis.
| Simbol bahaya | XI |
| Deskripsi Keamanan | S26 – Jika kena mata, segera bilas dengan banyak air dan dapatkan bantuan medis.<br> S36/37/39 – Kenakan pakaian pelindung, sarung tangan, dan perlengkapan pelindung mata/mata yang sesuai. wajah.<br>S45 – Jika terjadi kecelakaan atau jika merasa tidak enak badan, segera konsultasikan ke dokter (bila memungkinkan tunjukkan labelnya kepada dokter). |
| Sebuah pengidentifikasi | PBB1986 |
| kode HS | 2907.13.00 |
| Kelas bahaya | 3 |
| Kelompok pengepakan | AKU AKU AKU |
| Toksisitas | Toksisitas rendah hingga sedang |
Metode sintesis sikloheksanol
C6H11OH dapat disintesis dengan beberapa metode.
- Metode umum untuk memproduksi C6H11OH adalah dengan menghidrogenasi fenol secara katalitik dengan adanya katalis logam seperti nikel atau platinum. Metode ini melibatkan reduksi cincin aromatik fenol menjadi C6H11OH.
- Metode lain melibatkan oksidasi sikloheksana menggunakan udara atau oksigen dengan adanya katalis seperti tembaga atau kobalt. Proses ini menghasilkan C6H11OH sebagai produk antara yang selanjutnya dapat dioksidasi menjadi sikloheksanon.
- C6H11OH juga dapat diperoleh dengan hidrolisis sikloheksil asetat menggunakan katalis asam atau basa. Metode ini melibatkan pemutusan ikatan ester dalam sikloheksil asetat untuk membentuk C6H11OH dan asam asetat.
- Penataan ulang sikloheksanon oksim Beckmann menggunakan asam sulfat sebagai katalis adalah metode lain untuk mensintesis C6H11OH. Proses ini melibatkan reorganisasi gugus oksim dalam sikloheksanon oksim untuk membentuk zat antara tengah, yang dapat dihidrolisis untuk menghasilkan C6H11OH.
Secara keseluruhan, sintesis C6H11OH mengharuskan individu untuk melakukan berbagai proses kimia dan menggunakan tindakan pencegahan dan peralatan keselamatan yang sesuai.
Kegunaan sikloheksanol
C6H11OH memiliki banyak aplikasi di berbagai industri.
- Industri menggunakan C6H11OH sebagai pelarut untuk memproduksi pernis, pernis dan resin, dan sebagai pelarut untuk menyiapkan obat-obatan di industri farmasi.
- C6H11OH berfungsi sebagai perantara penting dalam produksi asam adipat, komponen penting dalam pembuatan nilon. Ia juga bertindak sebagai bahan mentah untuk sintesis berbagai bahan kimia, termasuk bisphenol A, sikloheksanon, dan kaprolaktam.
- Industri perminyakan menambahkan C6H11OH sebagai inhibitor korosi pada minyak mentah untuk mencegah korosi pada pipa dan tangki penyimpanan.
- Produsen menggunakan C6H11OH untuk memproduksi bahan pemlastis yang meningkatkan fleksibilitas dan daya tahan plastik. Ini juga merupakan bahan umum dalam parfum dan kosmetik.
- C6H11OH digunakan sebagai cairan perpindahan panas, pelumas dan pestisida. Selain itu, ia berfungsi sebagai reagen dalam sintesis organik dan percobaan laboratorium.
Secara keseluruhan, C6H11OH memiliki beragam aplikasi di berbagai industri dan sifat serbagunanya menjadikannya bahan kimia penting dalam banyak proses industri.
Pertanyaan:
Apakah sikloheksanol larut dalam air?
Sikloheksanol cukup larut dalam air, namun kelarutannya menurun seiring dengan meningkatnya suhu. Ini lebih larut dalam pelarut organik seperti etanol, dietil eter dan aseton. Kelarutan C6H11OH dalam air disebabkan oleh terbentuknya ikatan hidrogen antara gugus hidroksil C6H11OH dengan molekul air. Namun, cincin sikloheksana hidrofobik C6H11OH mengurangi polaritas keseluruhannya, membuatnya kurang larut dalam air dibandingkan alkohol lain yang lebih polar seperti metanol dan etanol. Kelarutan C6H11OH dalam air merupakan pertimbangan penting dalam penggunaannya sebagai pelarut dan dalam proses industri yang melibatkan air sebagai medianya.
Manakah dari rangkaian reaksi berikut yang dapat mengubah sikloheksanol menjadi 1,2-epoksisikloheksana?
Untuk mengubah sikloheksanol menjadi 1,2-epoksisikloheksana, rangkaian reaksi berikut dapat dilakukan:
- Sikloheksanol pertama-tama diolah dengan katalis asam kuat seperti asam sulfat untuk membentuk sikloheksena melalui dehidrasi.
- Sikloheksena yang dihasilkan kemudian bereaksi dengan asam per seperti asam m-kloroperbenzoat (MCPBA) untuk membentuk epoksida, khususnya 1,2-epoksisikloheksana.
Oleh karena itu, rangkaian reaksi yang benar untuk mengubah sikloheksanol menjadi 1,2-epoksisikloheksana melibatkan dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksana diikuti dengan epoksidasi sikloheksana menjadi 1,2-epoksisikloheksana menggunakan perasam.
Mengapa sikloheksanol tidak memerlukan awalan angka?
Sikloheksanol tidak memerlukan awalan angka pada namanya karena merupakan isomer tunggal dari sikloheksanol. Isomer adalah molekul dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan susunan struktur atom yang berbeda. Sikloheksanol memiliki gugus fungsi hidroksil tunggal (-OH) yang terikat pada cincin sikloheksana dan rumus molekulnya adalah C6H12O. Karena hanya ada satu kemungkinan susunan atom dalam sikloheksanol, maka tidak diperlukan awalan numerik untuk menentukan posisinya atau jumlah gugus fungsi. Sebaliknya, senyawa lain seperti sikloheksanon dan sikloheksanedion memiliki banyak isomer dengan posisi dan jumlah gugus karbonil yang berbeda sehingga memerlukan awalan nomor untuk menentukan lokasi gugus fungsi.