Piperidin adalah amina siklik yang terdiri dari cincin beranggota enam dengan satu atom nitrogen. Ini digunakan dalam obat-obatan, pestisida dan sebagai pelarut untuk reaksi organik.
| Nama IUPAC | piperidin |
| Formula molekul | C₅H₁₁N |
| nomor CAS | 110-89-4 |
| Sinonim | Heksahidropiridin, Azasikloheksana, Siklopentimin |
| Di ChI | InciChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 |
Sifat piperidin
rumus piperidin
Rumus kimia heksahidropiridin adalah C₅H₁₁N. Ini terdiri dari lima atom karbon, sebelas atom hidrogen dan satu atom nitrogen. Rumusnya mewakili komposisi yang tepat dari unsur-unsur dalam molekul heksahidropiridin.
Massa Molar Piperidin
Massa molar heksahidropiridin dihitung dengan menjumlahkan massa atom unsur penyusunnya. Untuk heksahidropiridin (C₅H₁₁N), massa molarnya kira-kira 85,15 gram per mol. Nilai ini berguna untuk menentukan jumlah heksahidropiridin dalam sampel tertentu.
Titik didih piperidin
Hexahydropyridine memiliki titik didih sekitar 106 derajat Celcius. Suhu ini mewakili titik di mana bentuk cair heksahidropiridin berubah menjadi gas. Titik didih penting dalam berbagai proses industri yang melibatkan penggunaan hexahydropyridine.
Titik Leleh Piperidin
Titik leleh heksahidropiridin kira-kira -7 derajat Celcius. Ini menunjukkan suhu di mana heksahidropiridin padat berubah menjadi cair. Titik lebur merupakan karakteristik penting untuk penanganan dan penyimpanan heksahidropiridin dalam berbagai aplikasi.
Kepadatan Piperidin g/mL
Kepadatan heksahidropiridin kira-kira 0,86 gram per mililiter (g/mL). Massa jenis mengacu pada massa suatu zat per satuan volume. Properti ini berharga dalam menentukan jumlah hexahydropyridine yang diperlukan untuk aplikasi spesifik.
Berat Molekul Piperidin
Berat molekul heksahidropiridin kira-kira 85,15 gram per mol. Ini mewakili jumlah berat atom semua atom yang ada dalam molekul heksahidropiridin. Berat molekul merupakan parameter penting yang digunakan dalam berbagai perhitungan kimia dan reaksi yang melibatkan heksahidropiridin.
Struktur piperidin
Hexahydropyridine memiliki struktur cincin yang terdiri dari cincin beranggota enam yang mengandung satu atom nitrogen dan lima atom karbon. Susunan atom dalam struktur ini mempengaruhi sifat kimia dan perilaku hexahydropyridine. Memahami struktur memungkinkan kita mempelajari reaktivitas dan interaksinya.
Kelarutan piperidin
Hexahydropyridine larut dalam air dan pelarut organik. Ini membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air karena adanya atom nitrogen. Kelarutan heksahidropiridin memungkinkannya digunakan sebagai pelarut dalam berbagai proses kimia dan sebagai reagen dalam sintesis organik.
| Penampilan | Cairan bening |
| Berat jenis | 0,862 gram/ml |
| Warna | Tanpa warna |
| Bau | Kuat, amoniak |
| Masa molar | 85,15 g/mol |
| Kepadatan | 0,862 gram/ml |
| Titik fusi | -7°C |
| Titik didih | 106°C |
| Titik kilat | 9°C |
| Kelarutan dalam air | Dapat bercampur |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut polar seperti air dan pelarut organik |
| Tekanan uap | 7,4 mmHg pada 25°C |
| Kepadatan uap | 2,95 (udara=1) |
| pKa | 11.24 |
| pH | Dasar |
Keamanan dan bahaya piperidin
Hexahydropyridine menimbulkan beberapa risiko keamanan dan harus ditangani dengan hati-hati. Ini mengiritasi kulit, mata dan sistem pernapasan. Kontak langsung dapat menyebabkan luka bakar atau iritasi. Menghirup uap hexahydropyridine dapat menyebabkan gangguan pernapasan dan kerusakan paru-paru. Bahan ini mudah terbakar dan dapat membentuk campuran yang mudah meledak dengan udara. Saat dipanaskan, dapat mengeluarkan asap beracun, termasuk nitrogen oksida. Ventilasi yang memadai dan peralatan pelindung diri, seperti sarung tangan dan kacamata, diperlukan saat bekerja dengan hexahydropyridine. Selain itu, harus disimpan di tempat sejuk dan berventilasi baik, jauh dari sumber api. Pelatihan yang tepat dan pengetahuan tentang protokol keselamatan sangat penting saat menangani hexahydropyridine untuk meminimalkan potensi risiko.
| Simbol bahaya | Tengkorak dan tulang bersilang, api, korosif |
| Deskripsi Keamanan | Hindari kontak dengan kulit dan mata. Gunakan di area yang berventilasi baik. Jauhkan dari sumber api. |
| Nomor identifikasi PBB | PBB No. 2879 (untuk Piperidin) |
| kode HS | 2933.99.80 |
| Kelas bahaya | Kelas 6.1 (Zat beracun) |
| Kelompok pengepakan | Kelompok pengepakan II |
| Toksisitas | Piperidin bersifat racun dan dapat menyebabkan efek kesehatan yang serius. Penghirupan, konsumsi atau penyerapan kulit harus dihindari. Paparan yang berkepanjangan atau berulang-ulang dapat menyebabkan kerusakan organ atau masalah pernapasan. Tindakan perlindungan yang tepat harus diambil selama penanganan dan penyimpanan. |
Metode Sintesis Piperidin
Ada beberapa metode berbeda untuk mensintesis heksahidropiridin.
Metode yang umum digunakan melibatkan reaksi 1,5-dihalopentana dengan amonia . Dalam proses ini, gugus amino (-NH2) menggantikan atom halogen dengan menjalani substitusi nukleofilik. Metode lain melibatkan reduksi piridin dengan gas hidrogen melalui katalis, seperti paladium atau platinum. Reaksi reduksi ini mengubah piridin menjadi heksahidropiridin dengan menambahkan dua atom hidrogen ke atom nitrogen.
Selain itu, hidrogenasi garam piridinium atau turunan piridin menghasilkan heksahidropiridin. Proses hidrogenasi ini terjadi pada tekanan dan suhu tinggi dengan menggunakan katalis yang sesuai. Pendekatan lain melibatkan reaksi 2,5-dimetilpirol dengan asetilena diikuti dengan hidrogenasi, yang menghasilkan heksahidropiridin.
Selain itu, aminasi reduktif siklopentanon atau turunannya dengan amonia atau amina primer juga dapat menyebabkan pembentukan heksahidropiridin. Reaksi ini melibatkan penambahan gugus amino ke gugus keton, diikuti dengan reduksi membentuk cincin heksahidropiridin.
Secara keseluruhan, metode sintetik ini memungkinkan hexahydropyridine diperoleh dari berbagai bahan mentah, sehingga memungkinkan produksinya di lingkungan industri dan penelitian yang berbeda. Pilihan metode bergantung pada faktor-faktor seperti ketersediaan bahan mentah, hasil yang diinginkan, dan persyaratan aplikasi spesifik.
Kegunaan Piperidin
Hexahydropyridine memiliki beberapa aplikasi di berbagai industri karena sifatnya yang serbaguna. Beberapa kegunaan umum hexahydropyridine meliputi:
- Industri farmasi: Industri farmasi menggunakan hexahydropyridine sebagai bahan penyusun untuk mensintesis banyak senyawa farmasi. Ini memainkan peran penting dalam produksi obat-obatan seperti antihistamin, antipsikotik, analgesik dan agen antivirus.
- Bahan kimia pertanian: Hexahydropyridine meningkatkan efektivitas pestisida dan insektisida karena produsen menggunakannya dalam produksinya. Ini meningkatkan pengendalian hama dan meningkatkan hasil panen.
- Sintesis organik: Hexahydropyridine bertindak sebagai katalis atau pelarut dalam reaksi organik, memfasilitasi proses kondensasi, siklisasi dan oksidasi. Ini memungkinkan sintesis berbagai senyawa kimia.
- Industri Karet: Pada industri karet, hexahydropyridine berfungsi sebagai akselerator vulkanisasi. Ini meningkatkan kekuatan mekanik, elastisitas dan daya tahan produk karet dengan meningkatkan ikatan silang polimer karet.
- Pelarut: Hexahydropyridine berfungsi sebagai pelarut berbagai senyawa organik, sehingga berguna dalam proses ekstraksi, reaksi kimia, dan sebagai media formulasi farmasi. Ini melarutkan berbagai macam zat.
- Inhibitor Korosi: Hexahydropyridine berfungsi sebagai inhibitor korosi, melindungi permukaan logam dari degradasi. Ini membentuk lapisan pelindung pada logam, memperlambat atau mencegah reaksi korosi.
- Reagen Laboratorium: Peneliti menggunakan hexahydropyridine sebagai reagen dalam percobaan laboratorium, khususnya kimia organik. Ia secara aktif berpartisipasi dalam reaksi, seperti N-alkilasi dan reaksi pembukaan cincin, memfasilitasi sintesis senyawa yang diinginkan.
- Zat Antara Kimia: Turunan heksahidropiridin berfungsi sebagai zat antara dalam produksi berbagai bahan kimia, termasuk pewarna, pewangi, dan surfaktan.
Aplikasi ini menunjukkan peran hexahydropyridine yang beragam dan berharga di berbagai industri, berkontribusi terhadap pengembangan obat-obatan, bahan kimia pertanian, produk karet, dan banyak lagi.
Pertanyaan:
T: Berapa pKa piperidin?
J: pKa heksahidropiridin kira-kira 11,24.
T: Berapa pKa dietil malonat?
J: pKa dietil malonat kira-kira 12,5.
Q: Mengapa asam terkonjugasi morfolina lebih asam dibandingkan asam terkonjugasi piperidin?
J: Asam konjugat morfolina lebih asam karena adanya atom oksigen penarik elektron di cincin morfolina, yang menstabilkan muatan positif asam konjugat.
T: Bagaimana cara menghilangkan adukan dibenzofulvene-piperidine?
J: Campuran dibenzofulvene-piperidine dapat dihilangkan dengan teknik pemurnian yang sesuai seperti ekstraksi pelarut, kromatografi, atau rekristalisasi, tergantung pada kondisi spesifik dan kemurnian yang diinginkan.
T: Apa peran piperidin dalam reaksi yang Anda lakukan?
A: Hexahydropyridine dapat bertindak sebagai katalis, basa atau reagen, tergantung pada kondisi dan kebutuhan reaksi spesifik.
T: Apakah piperidin dapat bercampur dengan THF?
A: Ya, hexahydropyridine dapat bercampur dengan THF (tetrahydrofuran).
T: Apa yang terjadi jika piperidin dan DMF digabungkan?
J: Ketika hexahydropyridine dan DMF (dimethylformamide) digabungkan, keduanya berpotensi mengalami berbagai reaksi tergantung pada kondisi reaksi dan keberadaan reaktan atau katalis lain.
Q: Berapa pH larutan yang 0,120 M pada piperidin dan 0,079 M pada garam kloridanya?
J: PH larutan akan bergantung pada pKa heksahidropiridin dan disosiasi garam kloridanya, dan memerlukan perhitungan tambahan untuk menentukan nilai pH yang tepat.
T: Bagaimana cara memecahkan cincin piperidin?
A: Pemutusan cincin heksahidropiridin dapat dilakukan dengan berbagai metode seperti reaksi oksidasi, reduksi atau pembukaan cincin, menggunakan reagen dan kondisi reaksi yang sesuai.
T: Kebasaan piridin atau piperidin?
J: Heksahidropiridin umumnya lebih basa daripada piridin karena adanya atom nitrogen yang lebih nukleofilik pada cincinnya, sehingga lebih mudah menyumbangkan proton.