Katalis Wilkinson atau RhCl(PPh3)2 adalah katalis homogen yang sangat aktif yang digunakan dalam sintesis organik, khususnya untuk reaksi hidrogenasi. Ini terdiri dari kompleks rhodium dengan ligan fosfin.
| Nama IUPAC | Kloridotris(trifenilfosfin)rhodium(I) |
| Formula molekul | C54H45ClP3Rh |
| nomor CAS | 14694-95-2 |
| Sinonim | Kompleks rhodium trifenilfosfin klorida, katalis Wilkinson, RhCl(PPh3)3, kompleks rhodium(I) trifenilfosfin klorida, rhodium trifenilfosfin klorida, rhodium trifenilfosfin klorida |
| Di ChI | InChI=1S/2C18H15P.2ClH.Rh/c21-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9- 15-18;;;/h21-15H;2*1H;/q;;;;+3/p-3 |
Massa Molar Katalis Wilkinson
Massa molar katalis Wilkinson, juga dikenal sebagai RhCl(PPh3)2, adalah 925,08 g/mol. Nilai ini diperoleh dari penjumlahan massa atom unsur-unsur penyusun kompleks, antara lain rodium, klor, karbon, hidrogen, dan fosfor. Massa molar katalis Wilkinson merupakan parameter penting dalam menentukan jumlah katalis yang dibutuhkan untuk suatu reaksi tertentu.
Titik didih katalis Wilkinson
Katalis Wilkinson umumnya digunakan sebagai katalis homogen sehingga tidak mempunyai titik didih yang jelas. Namun, suhu penguraiannya sekitar 180°C. Pada suhu yang lebih tinggi, katalis Wilkinson dapat terurai dan kehilangan aktivitas katalitiknya.
Titik Leleh Katalis Wilkinson
Titik leleh katalis Wilkinson, juga dikenal sebagai RhCl(PPh3)3, adalah sekitar 207-209°C. Nilai ini mungkin sedikit berbeda tergantung pada kemurnian katalis dan metode pengukuran.
Massa jenis katalis Wilkinson g/ml
Kepadatan katalis Wilkinson kira-kira 1,4 g/mL. Nilai ini juga dapat bervariasi tergantung pada kemurnian katalis dan metode pengukuran.
Berat Molekul Katalis Wilkinson
Berat molekul katalis Wilkinson, juga dikenal sebagai RhCl(PPh3)3, adalah 925,08 g/mol. Nilai ini dihitung dengan menjumlahkan berat atom atom-atom penyusun kompleks. Berat molekul penting dalam menentukan stoikiometri reaksi yang melibatkan katalis.
Struktur katalis Wilkinson
Struktur katalis Wilkinson, atau RhCl(PPh3)3, terdiri dari atom rodium yang terkoordinasi dengan tiga ligan trifenilfosfin (PPh3) dan ion klorida (Cl-). Kompleks ini memiliki geometri bidang persegi, dengan atom rhodium di tengah dan empat ligan tersusun mengelilinginya dalam bidang datar. Ligan PPh3 penting untuk menstabilkan kompleks dan memfasilitasi reaktivitasnya dalam sintesis organik.
Rumus katalis Wilkinson
Rumus katalis Wilkinson adalah RhCl(PPh3)3. Rumus ini mewakili stoikiometri kompleks, yang menunjukkan bahwa terdapat satu atom rhodium, satu ion klorida, dan tiga ligan trifenilfosfin dalam kompleks tersebut. Rumusnya penting untuk menentukan jumlah katalis yang dibutuhkan untuk reaksi tertentu, serta untuk menghitung hasil teoritis produk.
| Penampilan | Padatan kristal berwarna merah tua |
| Berat jenis | 1,4 gram/ml |
| Warna | Merah gelap |
| Bau | Tidak berbau |
| Masa molar | 925,08 g/mol |
| Kepadatan | 1,4 gram/ml |
| Titik fusi | 207-209°C |
| Titik didih | Terurai pada ~180°C |
| Titik kilat | Tak dapat diterapkan |
| Kelarutan dalam air | Tidak larut |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik seperti benzena, toluena dan kloroform |
| Tekanan uap | Tak dapat diterapkan |
| Kepadatan uap | Tak dapat diterapkan |
| pKa | Tak dapat diterapkan |
| pH | Tak dapat diterapkan |
Catatan: Nilai yang disajikan dalam tabel ini merupakan perkiraan dan dapat bervariasi tergantung sumber informasinya.
Keamanan dan Bahaya Katalis Wilkinson
Saat bekerja dengan katalis Wilkinson, penting untuk mengambil tindakan pencegahan keselamatan yang tepat untuk menghindari potensi bahaya. Kompleks ini tidak dianggap sangat beracun, namun harus ditangani dengan hati-hati untuk menghindari tertelan atau terhirup secara tidak sengaja. Paparan pada mata atau kulit harus dihindari dan peralatan pelindung yang sesuai, seperti sarung tangan dan kacamata pengaman, harus dipakai saat menangani katalis. Selain itu, katalis Wilkinson harus disimpan di tempat yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas atau api. Pembuangan katalis yang tidak terpakai harus dilakukan sesuai dengan peraturan setempat.
| Simbol bahaya | Tidak ada yang ditugaskan |
| Deskripsi Keamanan | S22: Jangan menghirup debu/asap/gas/kabut/uap/aerosol. S24/25: Hindari kontak dengan kulit dan mata. S36/37/39: Kenakan pakaian pelindung, sarung tangan, dan pelindung mata/wajah yang sesuai. |
| Nomor identifikasi PBB | Tak dapat diterapkan |
| kode HS | 28500090 |
| Kelas bahaya | Tak dapat diterapkan |
| Kelompok pengepakan | Tak dapat diterapkan |
| Toksisitas | Toksisitas rendah; tidak dianggap sangat beracun, namun harus ditangani dengan hati-hati untuk menghindari tertelan atau terhirup secara tidak sengaja |
Metode Sintesis Katalis Wilkinson
Metode yang umum digunakan untuk mensintesis katalis Wilkinson melibatkan perlakuan rhodium(III) klorida hidrat dengan trifenilfosfin berlebih dalam refluks etanol. Cara ini dapat dilakukan sebagai berikut:
Pertama, larutkan rhodium(III) klorida terhidrasi dalam etanol untuk membentuk larutan. Kemudian tambahkan kelebihan trifenilfosfin ke dalam larutan dan refluks campuran selama beberapa jam. Pantau larutan untuk pembentukan katalis, yang dapat diidentifikasi dengan perubahan warna dari kuning menjadi merah.
Selama proses sintesis, trifenilfosfin bertindak sebagai ligan dan zat pereduksi. Tiga ekuivalen trifenilfosfin berkoordinasi dengan atom rodium membentuk kompleks stabil, sedangkan ekuivalen keempat mereduksi rhodium(III) menjadi rhodium(I). Hasilnya, produk akhir reaksinya adalah RhCl(PPh3)3, dengan tiga ligan trifenilfosfin terikat pada pusat rhodium.
Setelah sintesis katalis Wilkinson selesai, katalis dapat diisolasi dengan menyaring campuran reaksi dan mencucinya dengan etanol dan dietil eter. Padatan yang diperoleh kemudian dikeringkan dalam kondisi vakum. Penting untuk menangani katalis dengan hati-hati untuk menghindari paparan terhadap udara dan kelembapan, yang dapat mengganggu kemurnian dan aktivitasnya.
Secara keseluruhan, metode ini memberikan cara yang relatif sederhana dan efisien untuk mensintesis katalis Wilkinson dalam skala besar.
Kegunaan Katalis Wilkinson
Katalis Wilkinson memiliki aplikasi serbaguna dalam sintesis organik.
- Ini banyak digunakan untuk mendorong hidrogenasi senyawa organik tak jenuh seperti alkena dan alkuna.
- Katalis sangat penting dalam hidroformilasi, proses mengubah alkena menjadi alkohol linier.
- Katalis Wilkinson banyak digunakan dalam sintesis obat-obatan, bahan kimia pertanian dan bahan polimer.
- Ini dapat mendorong berbagai reaksi, termasuk pembentukan ikatan CC dan CO, yang mengarah pada sintesis molekul organik kompleks.
- Katalis sering digunakan dalam kombinasi dengan katalis lain untuk mencapai hasil reaksi tertentu.
Penggunaan katalis Wilkinson menghasilkan proses kimia yang lebih efisien dan berkelanjutan. Hal ini dapat mengurangi produksi limbah dan konsumsi energi, serta mendorong praktik kimia berkelanjutan.
Pertanyaan:
Hibridisasi katalis Wilkinson
Hibridisasi katalis Wilkinson (RhCl(PPh3)3) melibatkan atom rhodium pusat yang mengalami hibridisasi untuk membentuk ikatan kimia dengan atom di sekitarnya.
Atom rodium pada katalis Wilkinson memiliki konfigurasi elektron d8, artinya memiliki 8 elektron valensi yang tersedia untuk ikatan kimia. Dengan adanya tiga ligan triphenylphosphine (PPh3) dan satu ligan klorida (Cl), atom rhodium membentuk kompleks dengan geometri planar-square yang terdistorsi.
Hibridisasi atom rhodium dalam katalis Wilkinson merupakan hibridisasi sp3d2. Artinya atom rhodium menggunakan lima orbital atom, termasuk satu orbital 4s, tiga orbital 4p, dan satu orbital 4d, untuk membentuk lima orbital hibrid sp3d2.
Pada katalis Wilkinson, atom rhodium pusat mengalami hibridisasi sp3d2, menghasilkan lima orbital hibrid. Salah satu orbital hibrid membentuk ikatan sigma dengan ligan klorida, sedangkan empat orbital hibrid lainnya membentuk ikatan sigma dengan tiga ligan trifenilfosfin. Dua orbital 4d atom rhodium membentuk ikatan pi dengan ligan, sehingga melengkapi bola koordinasi.
Secara keseluruhan, hibridisasi atom rhodium sp3d2 dalam katalis Wilkinson memungkinkan ikatan kimia yang kuat dengan ligan di sekitarnya, yang sangat penting untuk efektivitasnya sebagai katalis homogen dalam berbagai reaksi organik.
Selektivitas katalis Wilkinson
Katalis Wilkinson merupakan katalis yang sangat selektif yang sering digunakan dalam sintesis organik untuk mencapai hasil reaksi tertentu. Katalis menunjukkan selektivitas tinggi karena sifat elektronik dan steriknya yang unik, yang memungkinkannya membedakan berbagai jenis reaktan dan zat antara.
Dalam reaksi hidrogenasi, misalnya, katalis Wilkinson terbukti menunjukkan selektivitas tinggi untuk mereduksi ikatan C=C dengan adanya gugus fungsi lain, seperti ikatan C=O dan C≡C. . Selektivitas ini dihasilkan dari sifat elektronik ion iridium, yang memungkinkannya berinteraksi secara istimewa dengan ikatan C=C dan mendorong reduksinya.
Demikian pula, dalam reaksi hidroformilasi, katalis Wilkinson menunjukkan selektivitas untuk pembentukan aldehida linier, dibandingkan aldehida bercabang atau siklik. Selektivitas ini muncul dari sifat sterik ligan, yang membantu mengontrol orientasi reaktan dan zat antara selama reaksi.
Rumus katalis Wilkinson
Rumus katalis Wilkinson adalah RhCl(PPh3)3, yang mewakili kompleks yang terbentuk antara atom rodium (Rh), ion klorida (Cl), dan tiga ligan trifenilfosfin (PPh3).
Dalam katalis Wilkinson, atom rodium secara aktif menunjukkan bilangan oksidasi +1 dan membentuk ikatan koordinasi dengan ion klorida dan tiga ligan trifenilfosfin. Ligan ion klorida dan trifenilfosfin berfungsi sebagai donor elektron dan secara aktif menstabilkan kompleks melalui interaksi dengan atom rhodium.
Ligan trifenilfosfin terdiri dari tiga cincin fenil yang terikat pada atom fosfor pusat, yang terikat pada atom rhodium. Ligan ini memainkan peran penting dalam menstabilkan kompleks dan mempengaruhi reaktivitasnya dalam berbagai reaksi organik.
Rumus keseluruhan katalis Wilkinson, RhCl(PPh3)3, menunjukkan stoikiometri kompleks dan sifat ligan serta atom logam pusat yang terlibat.