Dimethyl fumarate (DMF) adalah senyawa yang digunakan sebagai obat untuk mengobati multiple sclerosis. Ini mengurangi peradangan dan tingkat kekambuhan dengan memodulasi sistem kekebalan tubuh.
| Nama IUPAC | (E)-but-2-enedioat dimetil ester asam |
| Formula molekul | C6H8O4 |
| nomor CAS | 624-49-7 |
| Sinonim | DMF, Bioban, Fumaderm, Tecfidera, Dimetil (E)-butenedioat |
| Di ChI | InChI=1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
Sifat dimetil fumarat
Formula Dimetil Fumarat
Rumus kimia dimetil fumarat adalah C6H8O4. Ini mewakili susunan spesifik dan jenis atom yang ada dalam senyawa, yang terdiri dari 6 atom karbon (C), 8 atom hidrogen (H), dan 4 atom oksigen (O). Rumusnya memberikan gambaran singkat tentang komposisi unsur dimetil fumarat.
Massa Molar Dimetil Fumarat
Massa molar DMF dihitung dengan menjumlahkan massa atom semua unsur penyusunnya. Dengan rumus molekul C6H8O4, massa molarnya kira-kira 144,13 gram per mol. Nilai ini sangat penting untuk berbagai perhitungan dan konversi kimia yang melibatkan DMF.
Titik didih dimetil fumarat
DMF memiliki titik didih sekitar 191 derajat Celsius (376 derajat Fahrenheit). Titik didih berarti suhu di mana senyawa cair berubah menjadi gas, dan dalam kasus DMF, hal ini terjadi pada suhu tersebut.
Titik lebur dimetil fumarat
Titik leleh DMF kira-kira 102 derajat Celcius (216 derajat Fahrenheit). Suhu ini mewakili titik di mana bentuk senyawa padat berubah menjadi cair. DMF mengalami perubahan fasa ini pada titik leleh yang ditentukan.
Massa jenis dimetil fumarat g/mL
DMF memiliki kepadatan sekitar 1,30 gram per mililiter (g/mL). Massa jenis adalah ukuran massa yang terkandung dalam volume tertentu suatu zat. Dalam kasus DMF, ini menunjukkan konsentrasi massa dalam setiap mililiter senyawa.
Berat Molekul Dimetil Fumarat
Berat molekul DMF, juga disebut massa molar, kira-kira 144,13 gram per mol. Ini adalah jumlah berat atom semua atom yang ada dalam molekul DMF. Berat molekul sangat penting untuk berbagai perhitungan dan analisis kimia.
Struktur dimetil fumarat
Struktur DMF terdiri dari dua gugus metil (CH3) yang terikat pada gugus fumarat pusat. Bagian fumarat terdiri dari dua gugus karboksilat yang dihubungkan oleh ikatan rangkap. Susunan ini memberikan DMF karakteristik bentuk dan sifat kimianya.
Kelarutan dimetil fumarat
DMF sulit larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut organik seperti etanol atau metanol. Kelarutan dalam air yang terbatas ini merupakan faktor yang perlu dipertimbangkan ketika bekerja dengan DMF dan penerapannya di berbagai industri.
| Penampilan | Kristal tidak berwarna atau bubuk putih |
| Berat jenis | 1 jam 30 |
| Warna | Tanpa warna |
| Bau | Tidak berbau |
| Masa molar | 144,13 g/mol |
| Kepadatan | 1,30g/ml |
| Titik fusi | 102°C (216°F) |
| Titik didih | 191°C (376°F) |
| Titik kilat | Tidak tersedia |
| Kelarutan dalam air | Sulit larut |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik (misalnya etanol, metanol) |
| Tekanan uap | Tidak tersedia |
| Kepadatan uap | Tidak tersedia |
| pKa | Tidak tersedia |
| pH | Tidak tersedia |
Keamanan dan bahaya dimetil fumarat
DMF harus ditangani dengan hati-hati untuk memastikan keamanan. Ini dapat menyebabkan iritasi jika terjadi kontak dengan kulit, mata atau sistem pernafasan. Ventilasi yang memadai dan peralatan pelindung, seperti sarung tangan dan kacamata, disarankan saat menggunakannya. Menelan atau menghirup DMF harus dihindari, karena dapat menimbulkan risiko kesehatan. Jika terjadi paparan yang tidak disengaja, perhatian medis segera diperlukan. Penting untuk mengikuti pedoman penyimpanan yang benar dan menjauhkan senyawa dari api terbuka atau sumber panas. Kepatuhan terhadap protokol keselamatan meminimalkan risiko yang terkait dengan DMF.
| Simbol bahaya | Tidak ada |
| Deskripsi Keamanan | Hindari kontak dengan kulit, mata dan sistem pernafasan. Pastikan ventilasi yang memadai. Kenakan alat pelindung diri (sarung tangan, kacamata). Hindari konsumsi dan inhalasi. Segera cari pertolongan medis jika terpapar. Jauhkan dari api terbuka atau sumber panas. |
| Nomor identifikasi PBB | Tak dapat diterapkan |
| kode HS | 2917.19.90 |
| Kelas bahaya | Tidak diklasifikasikan |
| Kelompok pengepakan | Tak dapat diterapkan |
| Toksisitas | Dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata. Hindari konsumsi dan inhalasi. |
Metode sintesis dimetil fumarat
Ada berbagai metode untuk mensintesis DMF.
Pendekatan umum melibatkan esterifikasi asam fumarat menggunakan metanol . Dalam reaksi ini, asam sulfat atau asam p-toluenasulfonat berfungsi sebagai katalis asam untuk menggabungkan asam fumarat dengan metanol . Reaksi berlangsung dalam kondisi refluks, biasanya pada suhu tinggi, untuk memfasilitasi proses esterifikasi. Katalis asam secara aktif mendorong reaksi dengan memfasilitasi penghilangan air, yang dihasilkan sebagai produk sampingan.
Metode lain melibatkan reaksi anhidrida maleat dengan metanol . Anhidrida maleat dan metanol bereaksi dengan adanya katalis asam, seperti asam sulfat atau asam fosfat, untuk menghasilkan DMF. Reaksi terjadi melalui pembukaan cincin anhidrida siklik dan esterifikasi selanjutnya.
Untuk pembuatan DMF dapat dilakukan reaksi transesterifikasi dengan menggunakan dimetil maleat. Dalam proses ini, dimetil maleat bereaksi dengan metanol sementara ada katalis, seperti natrium metoksida atau kalium hidroksida . Reaksi transesterifikasi mengarah pada pembentukan DMF.
Metode sintesis ini menyediakan jalur untuk memperoleh DMF di laboratorium atau lingkungan industri. Faktor-faktor seperti efisiensi, rendemen dan ketersediaan bahan baku menentukan pilihan setiap metode, karena setiap metode memiliki kelebihannya masing-masing. Kontrol yang tepat terhadap kondisi reaksi dan langkah pemurnian penting untuk memastikan kemurnian dan kualitas DMF yang disintesis yang diinginkan.
Kegunaan Dimetil Fumarat
DMF dapat diterapkan di berbagai bidang karena sifatnya yang beragam. Berikut beberapa kegunaan DMF:
- Pengobatan multiple sclerosis: FDA telah menyetujui DMF sebagai obat untuk mengobati bentuk multiple sclerosis yang kambuh. Ini membantu mengurangi tingkat kekambuhan dan peradangan dengan memodulasi sistem kekebalan tubuh.
- Industri farmasi: Senyawa farmasi menggunakan DMF sebagai perantara dalam sintesisnya. Ini berfungsi sebagai dasar produksi berbagai obat.
- Agen antimikroba: DMF menunjukkan sifat antimikroba. Ia menemukan aplikasi sebagai pengawet dalam produk seperti cat, pelapis dan perekat. Ini membantu menghambat pertumbuhan mikroorganisme dan mencegah pembusukan.
- Industri Tekstil: Industri tekstil menggunakan DMF sebagai biosida yang ampuh untuk menghambat pertumbuhan jamur dan jamur pada kain selama penyimpanan dan transportasi.
- Furnitur dan Barang Kulit: Dalam produksi furnitur, barang kulit, dan sepatu, produsen menggunakan DMF sebagai penghambat jamur. Ini membantu melindungi barang-barang ini dari kerusakan mikroba selama penyimpanan dan transportasi.
- Penstabil polimer: DMF bertindak sebagai penstabil dan antioksidan dalam polimer, seperti polipropilen dan polietilen. Hal ini membantu meningkatkan stabilitas termal dan memperpanjang umur simpannya.
- Reagen Kimia: Berbagai reaksi kimia, termasuk esterifikasi dan transesterifikasi, menggunakan DMF sebagai reagen. Ini memfasilitasi sintesis ester dan senyawa organik lainnya.
Ini hanyalah beberapa contoh penerapan DMF yang beragam di berbagai industri. Sifat uniknya menjadikannya senyawa berharga dalam bidang kedokteran, manufaktur, konservasi dan kimia.
Pertanyaan:
T: Bagaimana cara menghilangkan dimetil fumarat dari furnitur?
J: DMF dapat dihilangkan dari furnitur dengan menyeka area yang terkena dampak dengan larutan sabun lembut atau menggunakan bahan pembersih yang dirancang khusus untuk menghilangkan noda dan residu.
T: Mana yang lebih polar, dietil maleat atau dimetil fumarat?
J: DMF lebih polar daripada dietil maleat karena adanya gugus karbonil penarik elektron dalam strukturnya.
T: Untuk apa dimetil fumarat digunakan?
J: DMF digunakan dalam pengobatan multiple sclerosis dan juga diterapkan dalam industri farmasi, sebagai pengawet, serta dalam industri tekstil dan polimer.
T: Apa dua gugus fungsi yang terdapat pada dimetil maleat dan dimetil fumarat?
A: Dimetil maleat dan DMF keduanya mengandung gugus fungsi ester dan alkena.
T: Apakah Anda alergi terhadap bau dimetil fumarat?
J: Ya, beberapa orang mungkin mengalami reaksi alergi terhadap bau DMF, yang mengakibatkan gejala seperti iritasi kulit, masalah pernapasan, atau dermatitis alergi.
T: Apakah dimetil maleat dan dimetil fumarat dapat dibalik?
J: Tidak, dimetil maleat dan DMF tidak dapat dibalik. Mereka adalah isomer berbeda dari senyawa yang sama dan tidak mudah saling berkonversi.
T: Teknik laboratorium apa yang akan Anda gunakan untuk memurnikan produk reaksi, dimetil fumarat?
A: Distilasi biasanya digunakan untuk memurnikan produk reaksi DMF dengan memisahkannya dari pengotor berdasarkan perbedaan titik didih.