Nitrobenzene atau C6H5NO2 merupakan senyawa organik dengan warna kuning pucat dan bau yang khas. Ini digunakan sebagai prekursor untuk produksi anilin dan bahan kimia lainnya. Ini juga merupakan zat beracun.
| Nama IUPAC | Nitrobenzena |
| Formula molekul | C6H5NO2 |
| nomor CAS | 98-95-3 |
| Sinonim | Nitrobenzol, Nitrobenzeen, Mirbane Essence, NB |
| Di ChI | InciChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
Struktur nitrobenzena
Nitrobenzene memiliki struktur molekul datar dan planar. Terdiri dari cincin benzena (C6H5) dengan gugus nitro (-NO2) yang terikat pada salah satu atom karbon. Gugus nitro adalah gugus penarik elektron, yang berarti mengurangi kerapatan elektron pada cincin benzena. Sifat ini membuat nitrobenzena kurang reaktif dibandingkan benzena dalam banyak reaksi kimia.
Rumus nitrobenzena
Rumus kimia nitrobenzena adalah C6H5NO2. Rumus ini mewakili jumlah dan jenis atom yang menyusun molekul. Cincin benzena merupakan tulang punggung molekul, sedangkan gugus nitro merupakan gugus fungsi polar yang mempengaruhi sifat senyawa. Rumus nitrobenzena penting untuk memahami sifat kimia dan fisiknya serta reaktivitasnya dengan zat lain.
Massa molar nitrobenzena
Massa molar nitrobenzena, juga disebut C6H5NO2, adalah 123,11 g/mol. Ini dihitung dengan menjumlahkan massa atom semua atom dalam senyawa. Nitrobenzena memiliki massa molar yang relatif tinggi karena adanya enam atom karbon dan satu atom nitrogen dalam struktur kimianya.
Titik didih nitrobenzena
Nitrobenzena memiliki titik didih 210,9°C. Ini relatif tinggi dibandingkan senyawa organik lain dengan berat molekul serupa. Titik didih yang tinggi disebabkan oleh adanya gaya tarik menarik antarmolekul yang kuat antar molekul nitrobenzena, seperti ikatan hidrogen dan interaksi dipol-dipol.
Titik lebur nitrobenzena
Titik leleh nitrobenzena adalah 5,85°C. Hal ini relatif rendah dibandingkan dengan titik didihnya, yang dapat dijelaskan oleh fakta bahwa gaya tarik-menarik antarmolekul dalam wujud padat lebih lemah dibandingkan dalam wujud cair. Selain itu, nitrobenzena dapat menunjukkan polimorfisme, artinya ia dapat berada di berbagai struktur kristal dengan titik leleh berbeda.
Kepadatan nitrobenzena g/ml
Kepadatan nitrobenzena adalah 1,20 g/mL pada suhu kamar (25°C). Artinya nitrobenzena lebih padat dibandingkan air yang memiliki massa jenis 1 g/mL pada suhu yang sama. Kepadatan nitrobenzena dipengaruhi oleh berat molekul serta ukuran dan bentuk molekulnya.
Berat molekul nitrobenzena
Berat molekul nitrobenzena adalah 123,11 g/mol. Ini dihitung dengan menjumlahkan massa atom semua atom dalam senyawa. Berat molekul nitrobenzena penting dalam menentukan sifat fisik dan kimianya, seperti titik didih, titik leleh, dan kelarutan.
| Penampilan | Cairan kuning pucat |
| Berat jenis | 1,20 gram/cm3 |
| Warna | Kuning pucat |
| Bau | Ciri |
| Masa molar | 123,11 g/mol |
| Kepadatan | 1,20 g/mL pada 25°C |
| Titik fusi | 5,85°C |
| Titik didih | 210,9°C |
| Titik kilat | 77°C |
| Kelarutan dalam air | 7,9 g/L pada 25°C |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik |
| Tekanan uap | 0,68 mmHg pada 25°C |
| Kepadatan uap | 4,35 (udara=1) |
| pKa | -1.15 |
| pH | 7 (netral) |
Keamanan dan bahaya nitrobenzena
Nitrobenzene adalah zat yang sangat beracun yang menimbulkan beberapa risiko keselamatan dan kesehatan. Ini dapat menyebabkan iritasi pada kulit, mata dan saluran pernapasan jika bersentuhan atau terhirup. Paparan nitrobenzena dalam waktu lama dapat menyebabkan kerusakan hati dan ginjal, anemia, dan methemoglobinemia. Nitrobenzene juga sangat mudah terbakar dan dapat menyala pada suhu yang relatif rendah. Selain itu, dapat mengeluarkan asap beracun saat dipanaskan, dibakar, atau terurai. Oleh karena itu, penting untuk menangani nitrobenzena dengan hati-hati, memakai peralatan pelindung yang sesuai, dan menyimpannya di tempat sejuk dan kering, jauh dari sumber api dan zat yang tidak kompatibel.
| Simbol bahaya | T,N |
| Deskripsi Keamanan | Sangat beracun, berbahaya jika tertelan, terhirup atau terserap melalui kulit, menyebabkan luka bakar parah pada kulit dan kerusakan mata. |
| Sebuah pengidentifikasi | UN1662 |
| kode HS | 2904.90.90 |
| Kelas bahaya | 6.1 |
| Kelompok pengepakan | II |
| Toksisitas | Sangat beracun |
Metode sintesis nitrobenzena
Nitrobenzena dapat disintesis dengan beberapa metode, termasuk nitrasi benzena, reduksi nitrobenzena, dan hidrogenasi nitrobenzena. Metode yang paling umum digunakan adalah nitrasi benzena, yang melibatkan reaksi benzena dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat pada suhu sekitar 50°C. Reaksi nitrasi menghasilkan campuran nitrobenzena, serta turunan nitro benzena lainnya.
Metode lain untuk mensintesis nitrobenzena adalah reduksi nitrobenzena, yang melibatkan penggunaan zat pereduksi seperti besi atau seng dan asam klorida. Reaksi reduksi mengubah gugus nitro (-NO2) dari nitrobenzena menjadi gugus amino (-NH2), menghasilkan anilin sebagai produk sampingan.
Hidrogenasi nitrobenzena adalah metode lain sintesis anilin. Metode ini melibatkan penggunaan katalis, seperti nikel atau paladium, dan gas hidrogen, yang bereaksi dengan nitrobenzena menghasilkan anilin.
Kegunaan nitrobenzena
Nitrobenzene adalah bahan kimia serbaguna yang digunakan dalam berbagai aplikasi.
- Industri kimia menggunakan nitrobenzena sebagai prekursor anilin, bahan penting dalam produksi pewarna, karet, dan obat-obatan. Nitrobenzene adalah bahan mentah yang berharga untuk pembuatan bahan kimia lain seperti fenol, yang digunakan dalam produksi plastik, resin, dan perekat.
- Senyawa organik seperti minyak, lemak, dan lilin dapat dilarutkan menggunakan nitrobenzena, menjadikannya pelarut yang berguna. Dalam industri makanan, nitrobenzene digunakan sebagai bahan penyedap, terutama dalam produksi permen karet.
- C6H5NO2 merupakan komponen penting dalam produksi bahan peledak seperti TNT (trinitrotoluene). Sebagai bahan tambahan bahan bakar, nitrobenzene membantu meningkatkan nilai oktan bensin.
- C6H5NO2 juga digunakan dalam pembuatan berbagai pestisida dan herbisida, termasuk insektisida dan fungisida.
- Produksi serat sintetis seperti nilon juga bergantung pada nitrobenzena sebagai komponen penting.
Secara keseluruhan, sifat serbaguna nitrobenzena menjadikannya bahan kimia penting di banyak industri, termasuk industri kimia, makanan, dan tekstil. Namun, penanganan yang tepat dan tindakan pencegahan keselamatan diperlukan saat menggunakan nitrobenzena karena toksisitas dan sifat mudah terbakarnya.
Pertanyaan:
Reaksi nitrobenzena dengan anilin
Konversi nitrobenzena menjadi anilin adalah reaksi dua langkah yang melibatkan reduksi gugus nitro (-NO2) menjadi gugus amino (-NH2) dan selanjutnya hidrolisis produk antara.
Reduksi C6H5NO2 biasanya dilakukan dengan menggunakan zat pereduksi, seperti besi atau seng, dan larutan asam, seperti asam klorida. Reaksi tersebut menghasilkan produk antara, nitrosobenzena, yang kemudian direduksi menjadi anilin dengan adanya katalis asam atau basa.
Hidrolisis zat antara nitrosobenzena menjadi anilin dilakukan dengan mengolah zat antara tersebut dengan larutan asam, seperti asam klorida encer. Reaksi tersebut menghasilkan anilin, serta air dan nitrogen oksida (NO).
Reaksi keseluruhan dapat direpresentasikan sebagai berikut: Nitrobenzena + 3 H2 → Anilin + 2 H2O + N2