Benzoin, secara kimia PhCH(OH)C(O)Ph, adalah senyawa aromatik dengan satu gugus hidroksil dan satu gugus karbonil. Ia memiliki aroma almond yang menyenangkan dan dapat digunakan dalam wewangian dan sebagai pendahulu dalam sintesis organik.
| Nama IUPAC | 2-hidroksi-2-fenilasetofenon |
| Formula molekul | C14H12O2 |
| nomor CAS | 119-53-9 |
| Sinonim | benzoin; Asam benzoat fenil ester, 2-hidroksi-1,2-difeniletanon, benzoilfenilkarbinol |
| Di ChI | InChI=1S/C14H12O2/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13/h1-11.15H |
Sifat-sifat benzoin
Rumus Benzoin
Rumus benzoin adalah PhCH(OH)C(O)Ph, dimana Ph mewakili gugus fenil. Ini terdiri dari dua cincin benzena yang dihubungkan oleh atom karbon yang mana gugus hidroksil (OH) dan gugus karbonil (C=O) terikat. Rumus ini mencerminkan struktur molekul benzoin.
Massa Molar Benzoin
Massa molar benzoin dapat dihitung dengan menjumlahkan massa atom atom penyusunnya. Untuk benzoin, yang memiliki rumus molekul C14H12O2, massa molarnya kira-kira 212,25 gram per mol (g/mol).
Titik didih kemenyan
Benzoin memiliki titik didih yang relatif tinggi dibandingkan senyawa organik lainnya. Biasanya mendidih pada suhu sekitar 343 derajat Celsius (650 derajat Fahrenheit). Titik didih yang tinggi ini menunjukkan bahwa benzoin memerlukan energi yang signifikan untuk berpindah dari wujud cair ke wujud gas.
Titik lebur Benzoin
Titik leleh benzoin, yaitu suhu perubahan wujud padat menjadi cair, adalah sekitar 132 hingga 137 derajat Celcius (270 hingga 279 derajat Fahrenheit). Kisaran leleh yang khas ini memungkinkan benzoin mudah ditangani dalam berbagai aplikasi.
Kepadatan Benzoin g/mL
Kepadatan benzoin, dinyatakan dalam gram per mililiter (g/mL), bervariasi tergantung pada bentuk dan suhu spesifik. Umumnya benzoin memiliki massa jenis antara 1,30 dan 1,33 g/mL. Nilai densitas ini memberikan informasi mengenai massa per satuan volume benzoin.
Berat Molekul Benzoin
Berat molekul benzoin ditentukan dengan menjumlahkan berat atom unsur penyusunnya. Dengan rumus molekul C14H12O2, benzoin memiliki berat molekul kurang lebih 212,25 gram per mol (g/mol). Nilai ini penting untuk berbagai perhitungan dan konversi dalam reaksi kimia.
Struktur kemenyan
Benzoin memiliki struktur molekul berbeda yang terdiri dari dua cincin benzena yang dihubungkan oleh atom karbon yang mengandung gugus hidroksil dan gugus karbonil. Struktur ini memberikan sifat kimia dan fisik benzoin yang unik, sehingga berharga dalam berbagai aplikasi seperti wewangian dan sintesis organik.
Kelarutan benzoin
Benzoin memiliki kelarutan yang terbatas dalam air. Ini sulit larut dalam air dingin tetapi sedikit lebih larut dalam air panas karena peningkatan pergerakan molekul. Namun, benzoin menunjukkan kelarutan yang lebih baik dalam pelarut organik seperti etanol, metanol, dan eter. Perilaku kelarutan ini dipengaruhi oleh gaya antarmolekul antara molekul benzoin dengan molekul pelarut.
| Penampilan | Kristal putih atau bubuk |
| Berat jenis | 1,30 – 1,33 gram/mL |
| Warna | Tidak berwarna sampai putih pucat |
| Bau | Aroma almond yang menyenangkan |
| Masa molar | 212,25 g/mol |
| Kepadatan | 1,30 – 1,33 gram/mL |
| Titik fusi | 132 – 137°C (270 – 279°F) |
| Titik didih | 343°C (650°F) |
| Titik kilat | 152°C (306°F) |
| Kelarutan dalam air | Sulit larut |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik seperti etanol, metanol dan eter |
| Tekanan uap | Tidak tersedia |
| Kepadatan uap | Tidak tersedia |
| pKa | 09:46 |
| pH | Kurang lebih netral (7) |
Keamanan dan bahaya kemenyan
Benzoin harus ditangani dengan hati-hati karena potensi risiko keamanannya. Penting untuk menghindari kontak langsung dengan kulit, mata, dan menghirup debu atau uapnya. Kontak kulit dapat menyebabkan iritasi atau reaksi alergi pada beberapa orang. Jika terjadi kontak, disarankan untuk mencuci area yang terkena secara menyeluruh dengan air. Ventilasi yang memadai harus disediakan ketika bekerja dengan benzoin untuk menghindari penghirupan partikel di udara. Selain itu, disarankan untuk menggunakan alat pelindung diri yang sesuai, seperti sarung tangan dan kacamata pengaman. Benzoin harus disimpan di tempat sejuk dan kering, jauh dari bahan yang tidak kompatibel untuk meminimalkan potensi risiko.
| Simbol bahaya | Xi (Menjengkelkan) |
| Deskripsi Keamanan | – Hindari kontak langsung dengan kulit dan mata<br>- Pastikan ventilasi yang baik<br>- Kenakan peralatan pelindung yang sesuai<br>- Jauhkan dari zat yang tidak kompatibel |
| Nomor identifikasi PBB | Tidak tersedia |
| kode HS | 2914.50.00 |
| Kelas bahaya | Tidak diklasifikasikan |
| Kelompok pengepakan | Tak dapat diterapkan |
| Toksisitas | Toksisitas rendah hingga sedang |
Metode sintesis benzoin
Ada beberapa metode untuk mensintesis benzoin, masing-masing melibatkan jalur reaksi berbeda.
Metode yang umum digunakan adalah reaksi kondensasi benzoin. Dalam proses ini, benzaldehida, suatu aldehida aromatik, mengalami reaksi dengan senyawa nukleofilik, biasanya natrium sianida atau kalium sianida, yang berfungsi sebagai sumber sianida. Reaksi berlangsung dengan adanya katalis, seringkali berupa garam amonium seperti amonium asetat atau amonium klorida . Zat antara yang dihasilkan mengalami reaksi lebih lanjut dan akhirnya membentuk benzoin sebagai produk yang diinginkan.
Metode lain memerlukan penggabungan dua aldehida aromatik, seperti benzaldehida, menggunakan zat pengoksidasi seperti udara atau gas oksigen. Biasanya, reaksi ini dilakukan dengan menambahkan basa, seperti natrium hidroksida atau kalium . Reaksi berlangsung melalui mekanisme radikal, membentuk zat antara dimer yang kemudian mengalami transformasi lebih lanjut untuk menghasilkan benzoin.
Selain itu, benzoin dapat disintesis melalui reaksi kondensasi silang aldol. Metode ini melibatkan reaksi antara aldehida aromatik, seperti benzaldehida, dan keton, seperti aseton. Basa kuat, seperti natrium hidroksida atau kalium hidroksida , memfasilitasi reaksi yang mengarah pada produksi benzoin.
Metode sintesis ini memerlukan pengelolaan reagen yang hati-hati dan kepatuhan yang ketat terhadap protokol keselamatan, karena melibatkan penggunaan bahan beracun atau berbahaya. Selain itu, pilihan kondisi reaksi dan katalis spesifik dapat mempengaruhi hasil dan selektivitas sintesis benzoin.
Kegunaan Benzoin
Benzoin menemukan berbagai aplikasi di berbagai industri dan bidang karena sifatnya yang unik. Berikut adalah beberapa kegunaan penting dari benzoin:
- Parfum: Para pembuat wewangian, produsen cologne, dan produsen parfum lainnya menghargai benzoin karena aromanya yang menyenangkan, hangat, manis, mirip dengan vanila, dan mereka sering memasukkannya ke dalam produk mereka.
- Agen Penyedap: Produsen makanan dan minuman menggunakan benzoin sebagai agen penyedap untuk menambahkan aroma yang kaya dan aromatik pada makanan yang dipanggang, manisan, dan minuman keras.
- Industri Farmasi: Industri farmasi menggunakan benzoin sebagai prekursor dalam sintesis berbagai senyawa farmasi dan menggunakannya dalam produksi antibiotik, antiseptik, dan sirup obat batuk.
- Formulasi kosmetik: Produsen produk kosmetik dan perawatan kulit memasukkan benzoin ke dalam krim, losion, dan salep untuk memanfaatkan khasiatnya yang menenangkan, sehingga meredakan kulit kering atau teriritasi.
- Dupa dan Aromaterapi: Produsen dupa dan kerucut menggunakan benzoin karena aromanya yang menyenangkan, sedangkan ahli aromaterapi menggunakannya untuk menciptakan suasana yang menenangkan dan membuat rileks.
- Sintesis Organik: Benzoin memainkan peran penting sebagai bahan penyusun serbaguna dalam sintesis organik, berpartisipasi dalam reaksi untuk membentuk senyawa seperti ester, asam dan alkohol. Ini membantu dalam sintesis obat-obatan, pewarna dan bahan kimia organik lainnya.
- Aplikasi Perekat: Produsen perekat memasukkan resin benzoin ke dalam formulasinya untuk meningkatkan sifat perekat, sehingga menghasilkan daya rekat yang lebih baik untuk produk seperti lem kayu dan pita perekat.
- Pengobatan Tradisional: Benzoin memiliki sejarah panjang dalam pengobatan tradisional karena sifat ekspektoran dan antiseptiknya. Orang menggunakannya sebagai obat untuk batuk, sakit tenggorokan, dan iritasi kulit.
Keragaman aplikasi menunjukkan pentingnya benzoin dalam industri yang berkaitan dengan parfum, perasa, farmasi, kosmetik, dll.
Pertanyaan:
T: Bagaimana cara membakar resin benzoin?
Jawaban: Untuk membakar resin benzoin, masukkan cakram arang ke dalam wadah tahan panas, nyalakan, lalu taburkan resin benzoin ke atas arang panas hingga mengeluarkan asap aromatiknya.
T: Bagaimana cara bekerja dengan permen karet benzoin?
J: Bekerja dengan permen karet benzoin melibatkan penghancuran atau penggilingan resin menjadi bubuk atau butiran yang lebih kecil untuk memudahkan penanganan dan penggabungan ke dalam berbagai aplikasi seperti parfum atau dupa.
T: Apakah larutan benzoin beracun?
J: Tingtur benzoin umumnya dianggap aman untuk penggunaan topikal, namun menelan atau menghirup dalam jumlah besar bisa berbahaya. Penting untuk mengikuti pedoman penggunaan yang disarankan dan berkonsultasi dengan dokter jika perlu.
T: Terbuat dari apakah minyak benzoin?
Jawaban: Minyak benzoin berasal dari resin pohon benzoin Styrax. Biasanya diperoleh dengan ekstraksi pelarut atau distilasi uap, menghasilkan minyak aromatik dengan aroma vanilla yang kaya.
T: Apakah benzil lebih asam daripada benzoin?
J: Ya, benzil lebih asam dibandingkan benzoin. Benzil memiliki dua gugus karbonil, sehingga memiliki karakter asam yang lebih besar karena adanya dua donor ikatan hidrogen potensial.
T: Bagaimana cara menggunakan strip benzoin steri?
A: Sebelum mengaplikasikan strip steril, bersihkan dan keringkan area tersebut. Selanjutnya, oleskan larutan benzoin pada kulit di sekitar luka untuk meningkatkan daya rekat, tunggu hingga kering, dan letakkan strip steril dengan hati-hati pada luka.
T: Seperti apa bau benzoin?
A: Benzoin memiliki aroma menyenangkan, hangat, manis yang mengingatkan pada vanilla atau almond, dengan aroma balsamic dan floral.
T: Apakah benzoin bersifat polar?
J: Ya, benzoin bersifat polar karena adanya gugus fungsi polar seperti gugus hidroksil (OH) dan karbonil (C=O).
T: Apa perbedaan antara minyak kemenyan dan tingtur kemenyan?
J: Minyak benzoin mengacu pada minyak esensial yang diekstraksi dari resin, sedangkan tingtur benzoin adalah larutan yang dibuat dengan melarutkan resin benzoin dalam alkohol, sering digunakan sebagai perekat topikal atau pelindung kulit.
T: Apa itu tingtur benzoin?
A: Benzoin tingtur adalah larutan yang dibuat dengan melarutkan resin benzoin dalam alkohol. Umumnya digunakan sebagai bahan antiseptik, perekat atau pelindung topikal untuk kulit.