Asam sinamat merupakan senyawa organik dengan aroma yang sedap. Hal ini ditemukan dalam kayu manis dan memiliki berbagai kegunaan dalam industri parfum, penyedap rasa dan farmasi.
| Nama IUPAC | (2E)-3-fenilprop-2-asam enoat |
| Formula molekul | C9H8O2 |
| nomor CAS | 621-82-9 |
| Sinonim | (E) -3-fenilprop-2-enoat, asam trans-sinamat, asam 3-fenilakrilat |
| Di ChI | InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11) |
Sifat asam sinamat
Formula Asam Sinamat
Rumus asam 3-fenilakrilat adalah C9H8O2. Ini terdiri dari sembilan atom karbon, delapan atom hidrogen dan dua atom oksigen. Rumus molekul mewakili jenis dan jumlah atom yang ada dalam suatu molekul.
Massa Molar Asam Sinamat
Massa molar asam 3-fenilakrilat dihitung dengan menjumlahkan massa atom unsur penyusunnya. Dengan rumus C9H8O2, massa molarnya kira-kira 148,16 gram per mol. Massa molar sangat penting untuk menentukan berapa banyak suatu zat dalam jumlah tertentu.
Titik didih asam sinamat
Asam 3-fenilakrilat memiliki titik didih sekitar 300 hingga 310 derajat Celcius. Titik didih adalah suhu di mana suatu zat berubah dari fase cair menjadi fase gas. Titik didih asam 3-fenilakrilat mempengaruhi penerapan dan perilakunya selama berbagai proses.
Titik Leleh Asam Sinamat
Titik leleh asam 3-fenilakrilat berkisar antara 133 hingga 136 derajat Celcius. Titik leleh adalah suhu di mana suatu zat berubah dari wujud padat menjadi cair. Titik leleh asam 3-fenilakrilat berguna untuk identifikasi dan karakterisasinya.
Massa jenis asam sinamat g/mL
Asam 3-fenilakrilat memiliki kepadatan sekitar 1,247 gram per mililiter. Massa jenis menyatakan massa suatu zat per satuan volume. Kepadatan asam 3-fenilakrilat membantu menentukan perilakunya dalam pelarut yang berbeda dan kesesuaiannya untuk aplikasi tertentu.
Berat Molekul Asam Sinamat
Berat molekul asam 3-fenilakrilat kira-kira 148,16 gram per mol. Berat molekul adalah jumlah berat atom seluruh atom dalam suatu molekul. Penting untuk berbagai perhitungan dan konversi dalam kimia.
Struktur asam sinamat
Asam 3-fenilakrilat memiliki struktur yang dicirikan oleh gugus fenil yang terikat pada bagian asam akrilat. Ia ada sebagai isomer trans dan diwakili oleh rumus kimia (2E)-3-fenilprop-2-asam enoat. Struktur asam 3-fenilakrilat mempengaruhi reaktivitas dan sifat-sifatnya.
Kelarutan asam sinamat
Asam 3-fenilakrilat sulit larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut organik seperti etanol dan aseton. Kelarutan mengacu pada kemampuan suatu zat untuk larut dalam pelarut. Kelarutan asam 3-fenilakrilat mempengaruhi aplikasi dan formulasinya di berbagai industri.
| Penampilan | Bubuk kristal putih |
| Berat jenis | 1,247 gram/mL |
| Warna | Tidak berwarna sampai kuning pucat |
| Bau | Manis, seperti madu |
| Masa molar | 148,16 g/mol |
| Kepadatan | 1,247 gram/mL |
| Titik fusi | 133-136°C |
| Titik didih | 300-310°C |
| Titik kilat | 161°C |
| Kelarutan dalam air | Sedikit larut |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik seperti etanol dan aseton |
| Tekanan uap | 0,0002 mmHg |
| Kepadatan uap | 5.08 (udara = 1) |
| pKa | 4.44 |
| pH | 3.8-4.4 |
Keamanan dan bahaya asam sinamat
Asam 3-fenilakrilat memiliki risiko keamanan yang rendah, namun tetap penting untuk menanganinya dengan hati-hati. Ini dapat menyebabkan iritasi mata dan kulit jika terjadi kontak langsung. Hindari menghirup debu atau uapnya, karena dapat mengiritasi sistem pernapasan. Jika tertelan secara tidak sengaja, segera dapatkan bantuan medis. Dianjurkan untuk memakai sarung tangan dan kacamata pelindung saat bekerja dengan asam 3-fenilakrilat. Simpan di tempat sejuk dan kering, jauh dari bahan yang tidak kompatibel. Meskipun secara umum aman, selalu ikuti prosedur penanganan yang benar, termasuk ventilasi yang baik dan alat pelindung diri, untuk meminimalkan potensi risiko dan memastikan lingkungan kerja yang aman.
| Simbol bahaya | Tidak ada |
| Deskripsi Keamanan | – Hindari kontak langsung dengan mata dan kulit\n- Gunakan sarung tangan dan kacamata pelindung\n- Pastikan ventilasi yang baik\n- Jauhkan dari bahan yang tidak kompatibel |
| Nomor identifikasi PBB | Tak dapat diterapkan |
| kode HS | 29163900 |
| Kelas bahaya | Tidak tergolong berbahaya |
| Kelompok pengepakan | Tak dapat diterapkan |
| Toksisitas | Toksisitas rendah |
Metode sintesis asam sinamat
Ada beberapa metode berbeda untuk mensintesis asam 3-fenilakrilat.
Pendekatan yang umum adalah reaksi Perkin, yang melibatkan kondensasi benzaldehida dengan asetat anhidrida dengan adanya katalis basa, seperti natrium asetat . Reaksi ini menghasilkan asam 3-fenilakrilat sebagai produk yang diinginkan.
Metode lainnya adalah kondensasi Knoevenagel, dimana benzaldehida bereaksi dengan asam malonat atau esternya dengan adanya basa, seperti natrium etoksida. Proses ini mengarah pada pembentukan turunan asam 3-fenilakrilat.
Zat pengoksidasi seperti kalium permanganat atau kalium dikromat dalam media asam dapat mengoksidasi sinamaldehida untuk menghasilkan asam 3-fenilakrilat. Reaksi ini mengubah gugus aldehida dari sinamaldehida menjadi gugus asam karboksilat, menghasilkan pembentukan asam 3-fenilakrilat.
Selain itu, metode enzimatik, menggunakan enzim seperti fenilalanin amonia lyase, telah dieksplorasi untuk sintesis asam 3-fenilakrilat dari fenilalanin. Pendekatan biokatalitik ini menawarkan alternatif yang lebih ramah lingkungan dan berkelanjutan.
Kegunaan Asam Sinamat
Asam 3-Phenylacrylic menemukan berbagai aplikasi di berbagai industri karena sifatnya yang serbaguna. Berikut adalah beberapa kegunaan utama asam 3-fenilakrilat:
- Industri Perasa dan Wewangian: Industri perasa dan wewangian menggunakan asam 3-fenilakrilat sebagai bahan penyedap dan penambah wewangian dalam produksi makanan, minuman dan kosmetik, memberikan keharuman yang lembut, aromatik dan menyenangkan pada produk-produk ini.
- Industri Farmasi: Industri farmasi menggunakan asam 3-fenilakrilat sebagai zat antara penting dalam sintesis senyawa farmasi. Ini berfungsi sebagai bahan baku untuk memproduksi obat-obatan seperti antihistamin, agen anti inflamasi dan obat antijamur.
- Peredam UV: Lotion tabir surya dan produk kosmetik menggunakan turunan asam 3-fenilakrilat, seperti etil sinamat dan metil sinamat, sebagai penyerap UV untuk melindungi kulit dari sinar ultraviolet yang berbahaya.
- Sifat Antimikroba: Asam 3-fenilakrilat menunjukkan aktivitas antimikroba terhadap bakteri dan jamur tertentu, menjadikannya bahan berharga dalam agen antimikroba dan pengawet untuk produk makanan dan kosmetik.
- Aplikasi pertanian: Asam 3-fenilakrilat dan turunannya sedang dipelajari potensi penggunaannya sebagai pengatur pertumbuhan tanaman dan pestisida alami. Mereka dapat merangsang pertumbuhan tanaman dan berfungsi sebagai senyawa pertahanan terhadap hama dan patogen.
- Penelitian dan Sintesis Kimia: Asam 3-Phenylacrylic berfungsi sebagai reagen dalam berbagai reaksi kimia dan sebagai bahan baku sintesis senyawa lain di laboratorium penelitian dan industri.
- Penstabil cahaya: Produksi polimer, pelapis dan plastik menggunakan turunan asam 3-fenilakrilat sebagai penstabil cahaya untuk melindungi bahan-bahan ini dari degradasi yang disebabkan oleh paparan sinar matahari.
- Pengawet makanan: Turunan asam 3-fenilakrilat, seperti natrium sinamat dan kalsium sinamat, bertindak sebagai pengawet makanan, memperpanjang umur simpan produk dan menghambat pertumbuhan mikroorganisme.
Pertanyaan:
T: Berapa banyak kemungkinan stereoisomer yang mungkin terjadi pada brominasi asam trans-sinamat?
J: Dua kemungkinan stereoisomer terbentuk selama brominasi asam trans-sinamat.
Q: Apa tujuan CH2Cl2 dalam brominasi asam sinamat?
A: CH2Cl2 (diklorometana) digunakan sebagai pelarut dalam brominasi asam 3-fenilakrilat untuk melarutkan reaktan dan memfasilitasi reaksi.
T: Apakah asam sinamat merupakan inhibitor campuran?
J: Tidak, asam 3-fenilakrilat tidak diklasifikasikan sebagai inhibitor campuran.
T: Apa itu asam sinamat?
A: Asam 3-Phenylacrylic adalah senyawa organik dengan rumus kimia C9H8O2. Ini adalah padatan kristal putih dengan bau aromatik yang khas.
T: Untuk apa asam sinamat digunakan?
A: Asam 3-Phenylacrylic digunakan di berbagai industri termasuk perasa dan wewangian, farmasi, peredam UV, pertanian dan sebagai reagen penelitian.
Q: Apakah asam sinamat larut dalam air?
A: Asam 3-fenilakrilat sulit larut dalam air.
T: Asam sinamat tidak larut dalam apa?
A: Asam 3-fenilakrilat tidak larut dalam pelarut non-polar seperti heksana.
T: Bagaimana cara menghilangkan asam sinamat?
A: Asam 3-fenilakrilat dapat dihilangkan dengan menggunakan teknik seperti ekstraksi pelarut, rekristalisasi, atau kromatografi.
Q: Berapa perbandingan alkohol dan asam yang digunakan untuk membentuk etil sinamat?
A: Perbandingan alkohol/asam untuk pembentukan etil sinamat adalah 1:1.
Q: Berapa gram dalam satu mol asam sinamat?
A: Massa molar asam 3-fenilakrilat kira-kira 148,16 gram per mol.
T: Bagaimana asam sinamat dapat disintesis dari benzaldehida?
A: Asam 3-fenilakrilat dapat disintesis dari benzaldehida melalui reaksi Perkin atau kondensasi Knoevenagel.
Q: Konversi benzaldehida menjadi asam sinamat disebut?
A: Konversi benzaldehida menjadi asam 3-fenilakrilat dikenal sebagai reaksi kondensasi aldol.
T: Disebut apakah produk jika piridinium tribromida bereaksi dengan asam trans-sinamat?
A: Produk yang terbentuk dari reaksi piridinium tribromida dengan asam trans-3-fenilakrilat adalah asam 3-fenilakrilat brominasi.
T: Bagaimana cara menghilangkan asam sinamat?
A: Asam 3-fenilakrilat dapat dihilangkan dengan menggunakan teknik seperti ekstraksi pelarut, rekristalisasi, atau kromatografi.