Allyl klorida adalah cairan bening yang mudah terbakar dengan bau yang menyengat. Ini digunakan dalam produksi berbagai senyawa organik dan sebagai pelarut. Ini mungkin berbahaya bagi manusia jika terhirup atau tertelan.
| Nama IUPAC | 3-kloroprop-1-ena |
| Formula molekul | C3H5Cl |
| nomor CAS | 107-05-1 |
| Sinonim | 2-propenil klorida, 3-kloropropena, kloropropena, alil klorida, 3-kloro-1-propena, 1-kloro-2-propena |
| Di ChI | InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1.3H2 |
Sifat alil klorida
Rumus Alil Klorida
Rumus kimia alil klorida adalah C3H5Cl. Ini adalah cairan bening tidak berwarna dengan bau menyengat. Struktur alil klorida terdiri dari molekul propena dengan atom klor terikat pada atom karbon kedua. Ini adalah zat antara yang penting dalam produksi berbagai senyawa organik, seperti epoksida, alilamin, dan alil alkohol.
Massa Molar Alil Klorida
Massa molar 3-kloropropena adalah 76,53 g/mol. Ini dihitung dengan menjumlahkan berat atom karbon, hidrogen dan klor, yaitu masing-masing 12,01 g/mol, 1,01 g/mol dan 35,45 g/mol. Massa molar merupakan sifat penting suatu senyawa kimia karena digunakan untuk menghitung jumlah zat dalam suatu massa tertentu.
Titik didih alil klorida
Titik didih 3-kloropropena adalah 46,05°C (114,9°F). Jumlah ini relatif rendah dibandingkan senyawa organik lainnya, menjadikan 3-kloropropena sebagai zat yang mudah menguap. Titik didih yang rendah juga membuat 3-kloropropena berguna dalam proses industri karena mudah diuapkan dan dikondensasi untuk dimurnikan.
Titik Lebur Allyl Klorida
Titik leleh 3-kloropropena adalah -136°C (-213°F). Ini adalah suhu yang sangat rendah dan berarti 3-kloropropena ada dalam bentuk cair pada suhu kamar. Namun, ketika 3-kloropropena didinginkan hingga suhu yang sangat rendah, ia dapat mengeras menjadi bentuk kristal putih.
Massa jenis alil klorida g/mL
Massa jenis 3-kloropropena adalah 0,950 g/mL. Artinya 3-kloropropena lebih padat dibandingkan air yang mempunyai massa jenis 1 g/mL. Kepadatan 3-kloropropena yang tinggi membuatnya berguna untuk memisahkannya dari zat lain yang kepadatannya lebih rendah, seperti air.
Berat Molekul Alil klorida
Berat molekul 3-kloropropena adalah 76,53 g/mol. Nilai ini dihitung dengan menjumlahkan berat atom seluruh atom dalam molekul. Berat molekul penting dalam menentukan sifat fisik dan kimia suatu senyawa.
Struktur alil klorida
Struktur 3-kloropropena terdiri dari molekul propena dengan atom klor terikat pada atom karbon kedua. Ini membentuk gugus vinil, yang merupakan gugus fungsi dalam kimia organik. Gugus vinil bertanggung jawab atas reaktivitas 3-kloropropena dalam berbagai reaksi kimia.
Kelarutan alil klorida
3-Kloropropena larut dalam banyak pelarut organik, seperti eter dan benzena, namun tidak larut dalam air. Kelarutan 3-kloropropena dalam pelarut yang berbeda disebabkan oleh sifat polarnya. Polaritas 3-kloropropena ditentukan oleh perbedaan keelektronegatifan antara ikatan karbon-hidrogen dan ikatan karbon-klorin.
| Penampilan | Cairan bening dan tidak berwarna |
| Kepadatan spesifik | 0,950 gram/ml |
| Warna | Tanpa warna |
| Bau | hektar |
| Masa molar | 76,53 g/mol |
| Kepadatan | 0,950 gram/ml |
| Titik fusi | -136°C (-213°F) |
| Titik didih | 46,05°C (114,9°F) |
| Titik kilat | -13°C (9°F) |
| Kelarutan dalam air | <1g/L |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik |
| Tekanan uap | 21,5 kPa pada 20°C |
| Kepadatan uap | 2,64 (udara = 1) |
| pKa | 9.18 |
| pH | Tidak berlaku (pH hanya ditentukan untuk larutan air) |
Keamanan dan Bahaya Allyl Klorida
3-Kloropropena adalah zat yang sangat beracun dan korosif. Bahan ini dapat menyebabkan luka bakar parah pada kulit dan kerusakan mata jika bersentuhan dan mungkin berbahaya jika terhirup atau tertelan. Ia juga sangat mudah terbakar dan dapat bereaksi hebat dengan senyawa tertentu. Tindakan pencegahan keselamatan yang tepat harus dilakukan saat bekerja dengan 3-kloropropena, termasuk mengenakan pakaian pelindung, sarung tangan, dan pelindung mata. Itu harus disimpan di tempat sejuk, kering dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas dan api. Jika terkena atau tertelan, pertolongan medis harus segera dicari. Penting untuk mengikuti protokol keselamatan yang tepat untuk menghindari kecelakaan dan cedera saat menangani 3-kloropropena.
| Simbol bahaya | T, C |
| Deskripsi Keamanan | Sangat mudah terbakar, beracun dan korosif. Menyebabkan luka bakar kulit yang parah dan kerusakan mata. Berbahaya jika terhirup atau tertelan. |
| Nomor identifikasi PBB | PBB 1100 |
| kode HS | 2903.39.90 |
| Kelas bahaya | Kelas 3 (Cairan mudah terbakar), Kelas 6.1 (Zat beracun), Kelas 8 (Zat Korosif) |
| Kelompok pengepakan | II |
| Toksisitas | LD50 = 250 mg/kg (oral, tikus); LC50 = 1220 ppm (inhalasi, tikus, 4 jam) |
Metode sintesis alil klorida
Ada beberapa metode untuk mensintesis 3-kloropropena.
Salah satu metode yang paling umum adalah menambahkan gas hidrogen klorida ke alil alkohol dengan adanya katalis. Metode lain melibatkan reaksi propilena dengan gas klor dengan adanya katalis untuk membentuk 3-kloropropena.
Untuk membuat 3-kloropropena, alil alkohol dapat direaksikan dengan tionil klorida atau fosfor triklorida. Reaksi ini melibatkan pengubahan alkohol menjadi klorida melalui reaksi substitusi nukleofilik.
Metode ketiga dalam pembuatan 3-kloropropena melibatkan reaksi alil bromida dengan natrium klorida dengan adanya bubuk tembaga. Ahli kimia sering menggunakan metode ini ketika mereka memiliki akses terhadap alil bromida tetapi tidak memiliki 3-kloropropena.
Metode lain untuk mensintesis 3-kloropropena melibatkan reaksi alil alkohol dengan gas hidrogen klorida dengan adanya zat dehidrasi seperti seng klorida. Ahli kimia sering menggunakan metode ini untuk menyiapkan 3-kloropropena dengan hasil dan kemurnian tinggi.
Kegunaan Allyl Klorida
3-Kloropropena memiliki beberapa kegunaan penting di berbagai industri karena sifatnya yang unik:
- Produksi senyawa alilik: 3-kloropropena berfungsi sebagai prekursor berbagai senyawa alilik seperti alil alkohol, alilamin, dan ester alilik. Produksi obat-obatan, parfum dan perasa umumnya melibatkan penggunaan senyawa alilik.
- Produksi polimer: Produsen menggunakan 3-kloropropena sebagai monomer untuk menghasilkan berbagai polimer, seperti poli3-kloropropena dan alil diglikol karbonat.
- Pelarut: Digunakan sebagai pelarut berbagai senyawa organik karena titik didihnya yang rendah dan polaritasnya yang tinggi.
- Pestisida: Digunakan sebagai fumigan dan pensteril tanah di bidang pertanian untuk mengendalikan hama dan gulma.
- Produksi pewarna dan pigmen: digunakan dalam produksi pewarna dan pigmen untuk industri tekstil dan cat.
- Industri Minyak dan Gas: Juga digunakan dalam industri minyak dan gas sebagai penghambat korosi, pelumas dan aditif cairan pengeboran.
Pertanyaan:
T: Mengapa alil klorida mengalami reaksi SN1 meskipun alil kloridanya 1°?
A: 3-Kloropropena mengalami reaksi SN1 karena stabilitas zat antara karbokation, yang distabilkan resonansi oleh gugus alil.
Q: Apa yang terjadi pada alil klorida dalam reaksi SN2?
J: Dalam reaksi SN2, nukleofil menyerang karbon alil dari belakang, menyebabkan pembalikan stereokimia dan pembentukan alil alkohol atau amina yang sesuai.
T: Apakah alil klorida bersifat primer, sekunder, atau tersier?
J: 3-Kloropropena adalah halida primer.
T: Manakah reaksi berikut yang terjadi lebih cepat: AcO- + 3-kloropropena atau MeO- + 3-kloropropena? J: MeO- + 3-kloropropena terjadi lebih cepat daripada AcO- + 3-kloropropena karena hambatan sterik yang disebabkan oleh gugus asetil yang lebih besar.
T: Apakah alil klorida merupakan vinil halida primer?
J: Ya, 3-kloropropena adalah vinil halida primer.
T: Bagaimana epiklorohidrin dapat dibuat dari alil klorida?
A: Epiklorohidrin dapat dibuat dari 3-kloropropena melalui reaksi epoksidasi menggunakan campuran natrium hipoklorit dan asam klorida.