Siklopentadiena (C5H6) adalah senyawa siklik dengan lima atom karbon dan satu ikatan rangkap. Ini biasanya digunakan dalam sintesis organik dan sebagai bahan penyusun dalam berbagai reaksi kimia.
| Nama IUPAC | Siklopentadiena |
| Formula molekul | C₅H₆ |
| nomor CAS | 542-92-7 |
| Sinonim | Siklopenta-1,3-diena; 1,3-siklopentadiena; dimer 1,3-siklopentadiena; Disiklopentadiena; BPD |
| Di ChI | InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 |
Sifat-sifat siklopentadiena
Rumus Siklopentadiena
Rumus kimia siklopentadiena adalah C₅H₆. Itu terdiri dari lima atom karbon dan enam atom hidrogen. Rumus ini mewakili komposisi unsur suatu senyawa, memberikan wawasan tentang struktur dan sifat molekulnya.
Massa Molar Siklopentadiena
Massa molar siklopenta-1,3-diena kira-kira 66,10 g/mol. Massa molar adalah massa satu mol suatu zat dan dihitung dengan menjumlahkan massa atom semua atom dalam rumus. Dalam kasus siklopenta-1,3-diena, massa molar diturunkan dari massa atom karbon dan hidrogen.
Titik didih siklopentadiena
Siklopenta-1,3-diena memiliki titik didih sekitar 41,5°C. Titik didih adalah suhu di mana suatu zat berubah dari fase cair ke fase gas di bawah tekanan atmosfer standar. Titik didih siklopenta-1,3-diena yang relatif rendah membuatnya mudah menguap dan mudah menguap.
Titik Leleh Siklopentadiena
Siklopenta-1,3-diena tidak memiliki titik leleh yang jelas karena kecenderungannya untuk berpolimerisasi pada suhu yang lebih rendah. Namun, ia bisa berada dalam keadaan beku atau padat pada suhu yang sangat rendah. Kehadiran pengotor atau dimerisasi dapat mempengaruhi perilaku peleburan yang diamati.
Massa jenis siklopentadiena g/mL
Kepadatan siklopenta-1,3-diena kira-kira 0,77 g/mL. Massa jenis adalah ukuran massa per satuan volume dan menunjukkan seberapa rapat molekul-molekul tersusun dalam suatu zat. Kepadatan siklopenta-1,3-diena yang relatif rendah menunjukkan bahwa ia kurang padat dibandingkan air dan dapat mengapung di permukaannya.
Berat Molekul Siklopentadiena
Berat molekul siklopenta-1,3-diena kira-kira 66,10 g/mol. Ini dihitung dengan menjumlahkan berat atom semua atom dalam molekul. Berat molekul memberikan informasi penting tentang massa senyawa dan digunakan dalam berbagai perhitungan dan konversi dalam kimia.
Struktur siklopentadiena
Cyclopenta-1,3-diene memiliki struktur cincin yang terdiri dari cincin karbon beranggota lima dengan ikatan tunggal dan rangkap yang berselang-seling. Molekul ini mengadopsi konformasi planar karena karakter aromatiknya dan menunjukkan delokalisasi elektronik dalam sistem cincin. Struktur unik ini berkontribusi terhadap reaktivitas dan sifat siklopenta-1,3-diena.
Kelarutan siklopentadiena
Cyclopenta-1,3-diene sulit larut dalam air, tetapi mudah larut dalam banyak pelarut organik, seperti benzena dan eter. Karakteristik kelarutannya dipengaruhi oleh polaritas pelarut dan kemampuan molekul zat terlarut berinteraksi dengan molekul pelarut. Perilaku kelarutan siklopenta-1,3-diena penting dalam berbagai aplikasi yang melibatkan sintesis organik dan reaksi kimia.
| Penampilan | Tanpa warna |
| Berat jenis | 0,77 |
| Warna | T/A |
| Bau | hektar |
| Masa molar | 66,10 g/mol |
| Kepadatan | 0,77g/ml |
| Titik fusi | T/A |
| Titik didih | 41,5°C |
| Titik kilat | -12°C |
| Kelarutan dalam air | Tidak larut |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik (benzena, eter) |
| Tekanan uap | 110 mmHg pada 25°C |
| Kepadatan uap | 2.3 (udara = 1) |
| pKa | T/A |
| pH | Netral |
Keamanan dan bahaya siklopentadiena
Cyclopenta-1,3-diene menghadirkan beberapa risiko keamanan yang harus dipertimbangkan. Bahan ini sangat mudah terbakar dan dapat membentuk campuran yang mudah meledak dengan udara. Senyawa ini memiliki titik nyala rendah yaitu -12°C, yang meningkatkan risiko kebakaran. Hal ini juga berbahaya jika tertelan, terhirup atau terserap melalui kulit dan dapat menyebabkan iritasi pada mata, kulit dan sistem pernapasan. Cyclopentadiene dapat mengalami polimerisasi, mengakibatkan pelepasan panas dan tekanan. Penting untuk menangani bahan kimia ini dengan hati-hati, menggunakan tindakan perlindungan yang tepat, seperti memakai sarung tangan, kacamata pelindung, dan pelindung pernapasan. Prosedur penyimpanan, penanganan dan pembuangan yang tepat harus diikuti untuk meminimalkan risiko.
| Simbol bahaya | Mudah terbakar |
| Deskripsi Keamanan | Jauhkan dari panas, percikan api, dan nyala api terbuka. Gunakan di area yang berventilasi baik. Kenakan sarung tangan dan kacamata pelindung. Hindari terhirup atau kontak dengan kulit. |
| Nomor identifikasi PBB | PBB 2044 |
| kode HS | 29021900 |
| Kelas bahaya | 3 (Cairan mudah terbakar) |
| Kelompok pengepakan | II |
| Toksisitas | Berbahaya jika tertelan, terhirup atau terserap melalui kulit. Dapat menyebabkan iritasi. Tindakan pencegahan yang tepat harus diambil saat menangani. |
Metode sintesis siklopentadiena
Berbagai metode memungkinkan sintesis siklopenta-1,3-diena.
Pendekatan umum untuk mensintesis siklopenta-1,3-diena melibatkan dimerisasi butadiena . Dalam metode ini, kompleks logam transisi seperti nikel atau kobalt mengkatalisis reaksi sikloadisi [4+2] antara dua molekul butadiena , menghasilkan pembentukan siklopenta-1,3-diena.
Mengenakan siklopentanon , suatu keton siklik, pada suhu tinggi dengan adanya katalis asam memungkinkan terjadinya reaksi dekomposisi termal, menghasilkan pembentukan siklopenta-1,3-diena. Reaksi ini menghasilkan siklopenta-1,3-diena sebagai salah satu produknya.
Metode lain untuk mensintesis siklopenta-1,3-diena adalah dehidrogenasi siklopentena, suatu hidrokarbon tak jenuh. Proses ini melibatkan penggunaan katalis seperti platina atau paladium untuk memfasilitasi penghilangan dua atom hidrogen dari siklopentena, sehingga menghasilkan pembentukan siklopenta-1,3-diena.
Dengan memaparkan disiklopentadiena, suatu senyawa dimer, pada suhu tinggi, reaksi retro-Diels–Alder terjadi, yang mengarah pada sintesis siklopenta-1,3-diena. Proses termal ini menginduksi reaksi sikloadisi terbalik [4+2], yang menghasilkan produksi siklopenta-1,3-diena.
Metode sintesis ini menawarkan cara berbeda untuk memperoleh siklopenta-1,3-diena, sehingga memungkinkan peneliti dan ahli kimia memilih pendekatan yang paling sesuai sesuai dengan kebutuhan spesifik dan sumber daya yang tersedia.
Kegunaan siklopentadiena
Cyclopenta-1,3-diene dapat diterapkan di berbagai bidang karena sifatnya yang serbaguna. Berikut beberapa kegunaan umum siklopenta-1,3-diena:
- Cyclopenta-1,3-diene memainkan peran penting dalam berbagai bidang karena memiliki sifat serbaguna. Ini adalah bahan dasar yang berharga dalam sintesis organik, memungkinkan produksi banyak senyawa termasuk obat-obatan, polimer, dan bahan kimia khusus.
- Reaksi Diels – Alder banyak menggunakan siklopenta-1,3-diena karena ia bertindak sebagai komponen diena dan memfasilitasi konstruksi struktur cincin kompleks dalam kimia organik. Reaksi ini memungkinkan terbentuknya sistem cincin leburan.
- Dalam produksi polimer, siklopenta-1,3-diena bertindak sebagai monomer dan berkontribusi pada pembuatan karet sintetis dan elastomer. Ini memainkan peran penting dalam pengembangan material dengan sifat mekanik yang diinginkan.
- Cyclopenta-1,3-diene dapat diterapkan dalam formulasi perekat dan pelapis karena reaktivitas dan kemampuannya untuk mengalami reaksi ikatan silang. Ini meningkatkan daya rekat dan daya tahan produk ini, sehingga cocok untuk berbagai aplikasi.
- Aditif bahan bakar, seperti methylcyclopentadienyl mangan tricarbonyl (MMT), menggunakan turunan cyclopenta-1,3-diene untuk meningkatkan efisiensi pembakaran dan mengurangi ketukan mesin pada bensin.
- Cyclopenta-1,3-diene memainkan peran penting dalam studi aromatisitas karena menunjukkan karakteristik aromatik karena struktur sikliknya. Para peneliti menggunakannya sebagai senyawa model untuk memahami dan mempelajari sistem aroma.
Pertanyaan:
T: Apa yang dimerisasi oleh siklopentadiena?
A: Cyclopenta-1,3-diene dapat mengalami dimerisasi, dimana dua molekul cyclopentadiene bergabung membentuk dimer yang disebut dicyclopentadiene.
T: Apakah siklopentadiena bersifat aromatik?
J: Ya, siklopenta-1,3-diena dianggap aromatik karena struktur planarnya dan adanya sistem terkonjugasi ikatan tunggal dan rangkap yang berselang-seling.
Q: Mengapa 1,3-siklopentadiena (pKa = 16) merupakan asam yang jauh lebih kuat dibandingkan siklopentana (pKa = 44)?
J: 1,3-Siklopentadiena lebih asam daripada siklopentana karena memiliki sistem terkonjugasi elektron pi, yang menstabilkan muatan negatif yang dihasilkan saat deprotonasi, sehingga memfasilitasi hilangnya ion hidrogen.
Q: Manakah dari berikut ini yang bereaksi paling cepat dengan 1,3-siklopentadiena?
A: Senyawa dengan ikatan rangkap elektrofilik, seperti anhidrida maleat atau aldehida, akan bereaksi lebih cepat dengan 1,3-siklopentadiena karena sifat nukleofilik siklopentadiena.
T: Mengapa siklopentadiena retak?
J: Siklopentadiena dapat mengalami keretakan, suatu proses di mana ia mengalami dekomposisi termal, sering kali menghasilkan pembentukan fragmen yang lebih kecil atau polimerisasi, karena reaktivitas bawaannya dan kecenderungannya untuk mengalami penataan ulang.
Q: pKa dari siklopentadiena?
J: pKa siklopenta-1,3-diena kira-kira 16.
T: Monomer siklopentadiena?
J: Cyclopenta-1,3-diene terutama ada sebagai monomer, namun dapat dimerisasi dalam kondisi tertentu untuk membentuk dicyclopentadiene.
T: Reaksi siklopentadiena dengan anhidrida maleat?
A: Siklopenta-1,3-diena mengalami reaksi Diels-Alder dengan anhidrida maleat untuk membentuk hasil tambahan siklopentadiena-maleat anhidrida, yang merupakan jalur sintetik umum untuk produksi berbagai senyawa.