Tetrahydrofuran (THF) adalah senyawa organik tidak berwarna. Umumnya digunakan sebagai pelarut di berbagai industri karena kemampuannya melarutkan berbagai macam zat.
| Nama IUPAC | oksolana |
| Formula molekul | C4H8O |
| nomor CAS | 109-99-9 |
| Sinonim | THF, oksasiklopentana, butilena oksida, dietilen oksida, siklotetrametilen oksida |
| Di ChI | InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
Sifat tetrahidrofuran
Rumus Tetrahidrofuran
Tetrahidrofuran (THF) memiliki rumus kimia C4H8O. Ini adalah eter siklik dengan cincin beranggota lima yang mengandung empat atom karbon dan satu atom oksigen. THF memiliki titik didih yang rendah dan umum digunakan sebagai pelarut di berbagai industri.
Massa Molar Tetrahidrofuran
Massa molar THF kira-kira 72,11 g/mol. Nilai ini dihitung dengan menjumlahkan massa atom atom-atom penyusunnya pada rumus molekul. Massa molar THF yang relatif rendah berkontribusi terhadap titik didih yang rendah dan volatilitas yang rendah, menjadikannya pelarut yang efektif untuk berbagai senyawa organik.
Titik didih tetrahidrofuran
Titik didih THF adalah 66°C (151°F) pada tekanan atmosfer standar. Titik didih THF yang rendah membuatnya berguna sebagai pelarut untuk reaksi kimia yang memerlukan suhu tinggi, seperti reaksi Grignard. Namun titik didih yang rendah juga berarti THF sangat mudah menguap sehingga harus berhati-hati saat menanganinya.
Titik lebur tetrahidrofuran
Titik leleh THF kira-kira −108,5°C (−163,3°F). THF berbentuk cair pada suhu kamar, namun dapat memadat pada suhu rendah. Titik leleh THF yang rendah membuatnya berguna sebagai pelarut kriogenik untuk aplikasi suhu rendah.
Massa jenis tetrahidrofuran g/mL
Kepadatan THF kira-kira 0,889 g/mL pada 20°C (68°F). Nilai ini relatif rendah dibandingkan dengan pelarut umum lainnya. Kepadatan THF yang rendah membuatnya berguna sebagai pelarut untuk reaksi yang sensitif terhadap kepadatan karena dapat menurunkan kepadatan keseluruhan campuran reaksi.
Berat Molekul Tetrahidrofuran
Berat molekul THF kira-kira 72,11 g/mol. Nilai ini dihitung dengan menjumlahkan massa atom atom-atom penyusunnya pada rumus molekul. Berat molekul THF yang relatif rendah berkontribusi terhadap rendahnya titik didih dan volatilitasnya.
Struktur tetrahidrofuran
THF memiliki struktur cincin beranggota lima dengan empat atom karbon dan satu atom oksigen. Atom karbon tersusun dalam geometri tetrahedral, dengan masing-masing atom karbon terikat pada dua atom karbon lain dan satu atom hidrogen. Atom oksigen terikat pada atom karbon dan atom hidrogen.
Kelarutan tetrahidrofuran
THF adalah pelarut aprotik polar yang mampu melarutkan berbagai senyawa organik. THF dapat larut dengan air dan umumnya digunakan sebagai pelarut bersama dalam berbagai reaksi kimia. Namun, THF mungkin tidak kompatibel dengan beberapa bahan, jadi penting untuk memeriksa kompatibilitasnya sebelum menggunakannya.
| Penampilan | Cairan tidak berwarna |
| Kepadatan spesifik | 0,889 |
| Warna | Tanpa warna |
| Bau | bau eter |
| Masa molar | 72,11 g/mol |
| Kepadatan | 0,889 gram/ml |
| Titik fusi | −108,5°C (−163,3°F) |
| Titik didih | 66°C (151°F) |
| Titik kilat | −14°C (7°F) |
| Kelarutan dalam air | Dapat bercampur |
| Kelarutan | Larut dalam etanol, eter, aseton, benzena |
| Tekanan uap | 200 mmHg pada suhu 20°C |
| Kepadatan uap | 2,5 (udara = 1) |
| pKa | 25.3 |
| pH | Netral (7) |
Keamanan dan bahaya tetrahidrofuran
Tetrahydrofuran (THF) menimbulkan beberapa risiko keselamatan dan kesehatan. THF sangat mudah terbakar dan dapat menyala pada suhu kamar. Itu juga dapat mengeluarkan asap beracun saat dipanaskan atau dibakar. Paparan THF dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata, dan paparan yang terlalu lama dapat menyebabkan kerusakan hati dan ginjal. THF juga diketahui menyebabkan pusing dan sakit kepala, dan jika terhirup berulang kali dapat menyebabkan masalah pernapasan. Kehati-hatian harus diberikan saat menangani THF dan peralatan pelindung seperti sarung tangan dan kacamata pengaman harus dipakai. THF harus disimpan di tempat sejuk, berventilasi baik, jauh dari sumber panas dan bahan yang tidak kompatibel.
| Simbol bahaya | Mudah terbakar, Beracun |
| Deskripsi Keamanan | Cairan dan uap yang sangat mudah terbakar. Menyebabkan iritasi mata yang serius. Dapat menyebabkan kantuk atau pusing. Mungkin berbahaya jika tertelan atau terhirup. |
| Nomor identifikasi PBB | PBB2056 |
| kode HS | 29321100 |
| Kelas bahaya | 3 (Cairan mudah terbakar) |
| Kelompok pengepakan | II |
| Toksisitas | LD50 (oral, tikus) – 5,410 mg/kg |
Metode sintesis tetrahidrofuran
Beberapa metode dapat digunakan untuk mensintesis Tetrahydrofuran (THF).
Metode yang umum melibatkan hidrogenasi katalitik furan. Hal ini melibatkan melewatkan uap furan melalui katalis nikel atau paladium dengan adanya gas hidrogen. Reaksi yang dihasilkan menghasilkan THF dan air sebagai produk sampingan.
Metode lain melibatkan reaksi 1,4-butanediol dengan asam sulfat , diikuti dengan distilasi untuk menghasilkan THF. Bahaya asam sulfat pekat membuat metode ini kurang umum digunakan.
Dehidrasi 1,4-butanadiol yang dikatalisis asam adalah cara lain untuk mensintesis THF. Metode ini melibatkan pemanasan 1,4-butanediol dengan asam kuat, seperti asam sulfat , untuk menghilangkan air dan menghasilkan THF.
Selain itu, THF dapat diperoleh dengan hidrogenolisis katalitik selulosa atau gula turunan biomassa lainnya. Metode ini semakin diminati karena potensi sumber produksi THF yang terbarukan.
Setiap metode mempunyai kelebihan dan kekurangannya masing-masing, dan metode spesifik yang dipilih akan bergantung pada faktor-faktor seperti biaya, ketersediaan bahan baku, dan kemurnian produk akhir yang diinginkan.
Kegunaan tetrahidrofuran
Tetrahydrofuran (THF) memiliki berbagai aplikasi industri dan laboratorium, antara lain:
- Pelarut: Biasa digunakan sebagai pelarut berbagai senyawa organik karena daya pelarutnya yang tinggi dan titik didihnya yang rendah.
- Polimerisasi: Digunakan sebagai pelarut bersama dalam polimerisasi polistiren dan polivinil klorida, serta dalam produksi busa poliuretan.
- Sintesis kimia: digunakan sebagai pelarut reaksi dalam sintesis kimia organik, seperti dalam pembuatan reagen Grignard.
- Ekstraksi: Digunakan sebagai pelarut ekstraksi untuk berbagai produk alami, seperti alkaloid dan steroid.
- Perekat: Digunakan sebagai komponen dalam formulasi perekat, seperti yang digunakan dalam pembuatan sepatu dan kulit.
- Pelapis: Digunakan dalam produksi pelapis dan pernis, serta dalam formulasi cat dan lak.
- Kimia Analitik: Digunakan sebagai pelarut fase gerak dalam analisis kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC) dan kromatografi gas (GC).
Pertanyaan:
T: Apa produk organik utama yang terbentuk ketika tetrahidrofuran diolah dengan HBr berlebih?
A: Ketika THF diolah dengan HBr berlebih, produk organik utama yang terbentuk adalah 3-bromo-1,4-dioxane.
T: Apakah tetrahidrofuran dapat bercampur dengan air?
A: Ya, THF dapat bercampur dengan air. Ia memiliki kelarutan yang tinggi dalam pelarut polar, terutama air.
T: Apakah tetrahidrofuran akan merusak karet?
A: Ya, THF dapat merusak karet. Hal ini dapat menyebabkan pembengkakan, pelunakan dan keretakan pada bahan karet.
T: Apakah tetrahidrofuran bersifat polar atau non-polar?
A: THF adalah pelarut polar. Ia memiliki momen dipol karena adanya atom oksigen dalam struktur cincinnya, menjadikannya pelarut yang baik untuk senyawa polar.
T: Apakah tetrahidrofuran akan meledak di air?
A: Tidak, THF tidak meledak di dalam air. Namun, dapat membentuk peroksida yang mudah meledak jika terkena udara dalam waktu lama. Penyimpanan dan penanganan yang tepat diperlukan untuk menghindari pembentukan peroksida.
T: Berapa SDS tetrahidrofuran?
J: THF SDS (Lembar Data Keselamatan) memberikan informasi tentang sifat fisik dan kimia, petunjuk penanganan dan penyimpanan, tindakan pencegahan kesehatan dan keselamatan, serta prosedur tanggap darurat. Penting untuk meninjau dan mengikuti informasi yang diberikan dalam SDS saat bekerja dengan THF.