1-Methylcyclohexene adalah hidrokarbon siklik dengan rumus molekul C7H12. Ini adalah senyawa tak jenuh yang biasa digunakan dalam sintesis organik dan memiliki bau buah.
| Nama IUPAC | 1-metilsikloheksena |
| Formula molekul | C7H12 |
| nomor CAS | 591-49-1 |
| Sinonim | Metil-1-sikloheksena, 1-metilsiklohex-1-ena, 1-metil-1-sikloheksena, 1-metilsikloheksilena, 1-MCH, NSC 7411 |
| Di ChI | InciChI=1S/C7H12/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-3.7H.4-6H2.1H3 |
Titik didih 1-metilsikloheksena
Titik didih 1-metilsikloheksena kira-kira 104-110°C pada tekanan atmosfer. Nilai ini lebih rendah dibandingkan titik didih sikloheksana yang merupakan hidrokarbon jenuh dengan jumlah atom karbon yang sama. Perbedaan titik didih ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap pada 1-metilsikloheksena, yang menghasilkan gaya antarmolekul yang lebih lemah dibandingkan dengan sikloheksana. Titik didih 1-metilsikloheksena yang lebih rendah membuatnya lebih mudah dipisahkan dari senyawa lain dalam suatu campuran melalui distilasi.
Massa jenis 1-metilsikloheksena g/ml
Kepadatan 1-metilsikloheksena kira-kira 0,834 g/mL pada 25°C (77°F). Nilai ini lebih kecil dari massa jenis air yaitu 1,0 g/mL sehingga menunjukkan bahwa 1-metilsikloheksena akan mengapung di atas air.
Massa molar 1-Metilsikloheksena
Massa molar 1-metilsikloheksena dihitung sekitar 96,17 g/mol. Nilai ini diperoleh dari jumlah massa atom seluruh atom yang ada dalam molekul, yang mencakup tujuh atom karbon dan dua belas atom hidrogen. Massa molar 1-metilsikloheksena merupakan sifat penting yang digunakan dalam menentukan jumlah senyawa dalam sampel tertentu.
Titik lebur metilsikloheksena
Titik leleh metilsikloheksena kira-kira -120°C (-184°F). Nilai ini jauh lebih rendah dibandingkan titik leleh sikloheksana, yaitu hidrokarbon jenuh dengan jumlah atom karbon yang sama. Adanya ikatan rangkap pada metilsikloheksena menghasilkan gaya antarmolekul yang lebih lemah dibandingkan dengan sikloheksana, sehingga menyebabkan titik leleh yang lebih rendah.
Berat Molekuler Metilsikloheksena
Berat molekul metilsikloheksena adalah sekitar 96,17 g/mol. Nilai ini diperoleh dari jumlah massa atom seluruh atom yang ada dalam molekul.
Struktur metilsikloheksena
Struktur metilsikloheksena terdiri dari cincin sikloheksena dengan gugus metil yang terikat pada salah satu karbon. Ikatan rangkap pada cincin sikloheksena memberikan molekul karakter tak jenuhnya. Struktur metilsikloheksena dapat divisualisasikan sebagai cincin karbon beranggota enam dengan ikatan rangkap dan gugus metil pada salah satu karbon.
Rumus metilsikloheksena
Rumus kimia 1-metilsikloheksena adalah C7H12. Rumus ini mewakili jumlah dan jenis atom yang ada dalam molekul. Rumusnya dapat digunakan untuk menentukan massa molar dan sifat lain dari 1-metilsikloheksena.
| Penampilan | Cairan tidak berwarna sampai kuning muda |
| Berat jenis | 0,834 pada 25°C |
| Warna | Tidak berwarna sampai kuning muda |
| Bau | Buah-buahan, manis |
| Masa molar | 96,17 g/mol |
| Kepadatan | 0,834 g/mL pada 25°C |
| Titik fusi | -120°C (-184°F) |
| Titik didih | 104-110°C pada tekanan atmosfer |
| Titik kilat | 7,8°C (46°F) |
| Kelarutan dalam air | Tidak larut |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik seperti etanol, eter dan aseton |
| Tekanan uap | 35,8 mmHg pada 25°C |
| Kepadatan uap | 3.3 (udara=1) |
| pKa | ~43 |
| pH | Tidak berlaku (1-metilsikloheksena adalah molekul netral) |
Catatan: Nilai yang diberikan dalam tabel merupakan perkiraan dan dapat bervariasi tergantung pada sumber dan kondisi pengukuran.
Keamanan dan bahaya 1-metilsikloheksena
1-Methylcyclohexene adalah bahan kimia berbahaya dan dapat menimbulkan beberapa risiko keselamatan jika tidak ditangani dengan benar. Bahan ini sangat mudah terbakar dan dapat membentuk campuran yang mudah meledak dengan udara. Paparan 1-metilsikloheksena dapat menyebabkan iritasi pada mata, kulit, dan sistem pernapasan. Penting untuk mengenakan alat pelindung diri yang sesuai, seperti sarung tangan dan kacamata, saat menangani bahan kimia ini. Jika terjadi kontak kulit atau tertelan, perhatian medis segera harus dicari. Prosedur penyimpanan dan penanganan yang benar harus diikuti untuk menghindari tumpahan atau pelepasan yang tidak disengaja. Secara keseluruhan, kehati-hatian harus dilakukan saat bekerja dengan 1-methylcyclohexene untuk memastikan keselamatan dan mencegah kecelakaan.
| Simbol bahaya | F, Xi |
| Deskripsi Keamanan | Jauhkan dari panas, percikan api, nyala api terbuka, dan permukaan yang panas. Hindari menghirup debu/asap/gas/kabut/uap/semprotan. Kenakan sarung tangan pelindung/pakaian pelindung/pelindung mata/pelindung wajah. Gunakan peralatan listrik, ventilasi, penerangan dan tahan ledakan. Jaga agar wadah tetap tertutup rapat. Simpan di tempat yang berventilasi baik. |
| Nomor identifikasi PBB | UN2294 |
| kode HS | 290219 |
| Kelas bahaya | 3 |
| Kelompok pengepakan | AKU AKU AKU |
| Toksisitas | Dapat menyebabkan iritasi pada mata, kulit dan sistem pernafasan. Paparan yang terlalu lama atau berulang dapat menyebabkan kulit kering atau pecah-pecah. |
Metode sintesis 1-metilsikloheksen
Metilsikloheksana dapat disintesis dengan berbagai metode, termasuk dehidrasi 1-metilsikloheksanol dan dehidrogenasi 1-metilsikloheksana.
- Dalam metode dehidrasi, katalis asam kuat, seperti asam sulfat, memanaskan 1-metilsikloheksanol untuk menghilangkan molekul air dan membentuk metilsikloheksana. Reaksi biasanya dilakukan dalam kondisi refluks dengan perangkap Dean-Stark, yang menghilangkan air saat terbentuk.
- Dehidrogenasi 1-metilsikloheksana melibatkan pemanasan senyawa dengan katalis yang sesuai, seperti tembaga atau platinum, untuk menghilangkan dua atom hidrogen dan membentuk metilsikloheksena. Reaksi ini umumnya berlangsung pada suhu dan tekanan tinggi untuk mendorong eliminasi atom hidrogen.
- Sintesis metilsikloheksena melibatkan reaksi sikloheksena dan metanol dengan adanya katalis asam kuat, seperti asam sulfat. Distilasi digunakan untuk mengisolasi produk setelah reaksi.
Secara keseluruhan, sintesis metilsikloheksena memerlukan perhatian yang cermat terhadap kondisi reaksi dan penanganan reaktan dan katalis yang tepat untuk memastikan proses yang aman dan efisien.
Kegunaan Metilsikloheksena
Methylcyclohexene memiliki berbagai kegunaan di berbagai industri.
- Produsen menggunakan metilsikloheksena sebagai pelarut dalam produksi cat, pelapis, perekat, dan bahan kimia lainnya.
- Industri parfum menggunakan metilsikloheksena sebagai bahan utama dalam produksi parfum dan produk pewangi karena baunya yang sedap dan khas, menyerupai rumput yang baru dipotong.
- Ahli kimia organik menggunakan metilsikloheksena sebagai reagen dalam reaksi yang melibatkan pembentukan ikatan rangkap karbon-karbon, seperti dalam sintesis alkena dan diena.
- Methylcyclohexene adalah alat yang berharga dalam sintesis organik karena struktur dan reaktivitasnya yang unik.
- Methylcyclohexene adalah monomer yang digunakan dalam produksi karet dan plastik, berfungsi sebagai dasar rantai polimer yang lebih besar.
- Produsen menggunakan metilsikloheksena dalam produksi pestisida, herbisida, dan bahan kimia pertanian lainnya.
Secara keseluruhan, sifat serbaguna dari metilsikloheksena menjadikannya komponen penting dalam berbagai proses dan aplikasi industri.
Pertanyaan:
Alkohol manakah yang paling cocok untuk sintesis metilsikloheksena?
Alkohol yang paling cocok untuk sintesis metilsikloheksana adalah 1-metilsikloheksanol. Memang benar, 1-metilsikloheksanol secara struktural mirip dengan metilsikloheksena, kecuali gugus fungsi -OH yang terikat pada salah satu karbon. Dengan menghilangkan gugus -OH melalui dehidrasi, 1-metilsikloheksanol dapat diubah menjadi metilsikloheksena.
Menggunakan 1-metilsikloheksanol sebagai bahan baku menawarkan beberapa keuntungan. Pertama, memastikan terbentuknya produk yang diinginkan, karena bahan awal dan produk yang diinginkan memiliki struktur yang serupa. Kedua, penggunaan senyawa yang sama sebagai bahan awal dan produk menyederhanakan proses pemurnian, karena produk dapat diisolasi dengan distilasi atau metode lain yang memanfaatkan perbedaan titik didih antara bahan awal dan produk. Terakhir, penggunaan 1-metilsikloheksanol juga dapat membantu meminimalkan limbah dan mengurangi biaya, karena seringkali tersedia dan murah.
Apa produk utama yang diperoleh dari hidroborasi-oksidasi metilsikloheksena?
Produk utama yang diperoleh melalui hidroborasi-oksidasi metilsikloheksena adalah 1-metilsikloheksanol. Hidroborasi-oksidasi adalah proses dua langkah yang melibatkan penambahan borana (BH3) ke ikatan rangkap metilsikloheksena, diikuti dengan oksidasi zat antara yang mengandung boron dengan hidrogen peroksida (H2O2) dan natrium hidroksida (NaOH).
Selama langkah pertama reaksi, borana menambahkan ikatan rangkap metilsikloheksena untuk membentuk zat antara yang mengandung boron. Penambahan borana terjadi dengan cara anti-Markovnikov, artinya atom boron menambah karbon yang paling sedikit tersubstitusi pada ikatan rangkap. Zat antara yang dihasilkan kemudian dioksidasi pada langkah kedua reaksi menggunakan hidrogen peroksida dan natrium hidroksida, menghasilkan pembentukan 1-metilsikloheksanol.
Reaksi hidroborasi-oksidasi adalah metode yang berguna untuk mensintesis alkohol dari alkena karena berlangsung dengan regioselektivitas dan stereoselektivitas yang tinggi. Dalam kasus metilsikloheksen, hidroborasi-oksidasi menghasilkan pembentukan produk tunggal, 1-metilsikloheksanol, tanpa pembentukan produk sampingan lainnya secara signifikan.