Etil 4-aminobenzoat, juga dikenal sebagai benzokain, adalah anestesi lokal yang biasa digunakan dalam prosedur gigi dan produk pereda nyeri topikal. Ia bekerja dengan memblokir sinyal saraf.
| Nama IUPAC | etil 4-aminobenzoat |
| Formula molekul | C9H11NO2 |
| nomor CAS | 94-09-7 |
| Sinonim | Benzokain, etil ester asam p-aminobenzoat, etil aminobenzoat, etil p-aminobenzoat, 4-(etoksikarbonil)anilinium benzoat |
| Di ChI | InciChi=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 |
Massa molar etil 4-aminobenzoat:
Massa molar etil 4-aminobenzoat adalah 165,19 g/mol. Massa molar adalah massa satu mol suatu zat dan dihitung dengan menjumlahkan massa atom semua atom dalam suatu molekul. Massa molar merupakan parameter penting dalam reaksi kimia dan digunakan untuk menentukan jumlah zat yang ada dalam sampel.
Titik didih etil 4-aminobenzoat:
Titik didih etil 4-aminobenzoat adalah 310,7°C. Titik didih adalah suhu di mana tekanan uap suatu cairan sama dengan tekanan luar. Pada titik didih suatu zat mengalami peralihan fasa dari cair menjadi gas. Titik didih etil 4-aminobenzoat yang tinggi menjadikannya senyawa yang cocok untuk digunakan dalam prosedur gigi dan medis yang melibatkan suhu tinggi.
Titik lebur etil 4-aminobenzoat:
Titik leleh etil 4-aminobenzoat adalah 89-92°C. Titik leleh adalah suhu di mana zat padat berubah wujud menjadi cair. Titik leleh suatu senyawa bergantung pada struktur kimia, kemurnian, dan tekanannya. Etil 4-aminobenzoat memiliki titik leleh yang rendah, sehingga mudah ditangani dan digunakan dalam pembuatan anestesi topikal dan analgesik.
Massa jenis etil 4-aminobenzoat g/ml:
Massa jenis etil 4-aminobenzoat adalah 1,17 g/mL. Massa jenis adalah jumlah massa per satuan volume suatu zat. Massa jenis suatu senyawa bergantung pada berat molekul, suhu, dan tekanan. Kepadatan tinggi etil 4-aminobenzoat menjadikannya senyawa berat, yang dapat dengan mudah diukur dan digunakan dalam jumlah yang tepat dalam reaksi kimia.
Berat molekul benzokain:
Berat molekul benzokain adalah 165,19 g/mol. Berat molekul adalah jumlah berat atom seluruh atom dalam suatu molekul. Berat molekul suatu senyawa penting dalam menentukan sifat fisik dan kimianya.
Struktur benzokain:
Struktur benzokain berupa bubuk kristal putih dengan rumus kimia C9H11NO2. Ia memiliki cincin benzena yang mengikat gugus karboksil dan gugus amino. Gugus etil terikat pada gugus amino sehingga merupakan turunan asam benzoat. Struktur benzokain penting untuk memahami sifat fisik dan kimianya.
Formula Benzokain:
Rumus kimia benzokain adalah C9H11NO2. Ini adalah turunan dari asam benzoat dan memiliki gugus etil yang terikat pada gugus amino. Rumus benzokain digunakan untuk mewakili komposisi senyawa dan penting untuk memahami sifat fisik dan kimianya.
| Penampilan | Bubuk kristal putih |
| Berat jenis | 1,17g/ml |
| Warna | Tidak berwarna sampai putih |
| Bau | Tidak berbau |
| Masa molar | 165,19 g/mol |
| Kepadatan | 1,17g/ml |
| Titik fusi | 89-92°C |
| Titik didih | 310,7°C |
| Titik kilat | 164,2°C |
| Kelarutan dalam air | Sedikit larut |
| Kelarutan | Larut dalam etanol, kloroform, eter |
| Tekanan uap | 1,07E-07 mmHg pada 25°C |
| Kepadatan uap | 5.7 (melawan udara) |
| pKa | 2.5 |
| pH | 6.5 – 7.5 |
Keamanan dan bahaya etil 4-aminobenzoat
Benzokain dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata jika terkena. Tertelan atau terhirupnya senyawa ini dapat menyebabkan iritasi pada sistem pencernaan atau pernapasan. Paparan benzokain dalam waktu lama atau berulang dapat menyebabkan kerusakan hati atau ginjal. Senyawa ini tidak dianggap karsinogenik atau mutagenik, namun harus berhati-hati saat menanganinya. Peralatan pelindung diri yang sesuai harus dipakai, seperti sarung tangan dan kacamata pengaman, saat menangani benzokain. Jika tertelan atau terpapar secara tidak sengaja, segera dapatkan bantuan medis. Benzokain harus disimpan di tempat sejuk dan kering dan jauh dari sumber api atau panas.
| Simbol bahaya | XI |
| Deskripsi Keamanan | S22-S24/25-S36-S37 |
| Nomor identifikasi PBB | Tidak diatur |
| kode HS | 29224990 |
| Kelas bahaya | Mengiritasi |
| Kelompok pengepakan | Tidak diatur |
| Toksisitas | LD50 (tikus, oral) = 940 mg/kg; LD50 (tikus, kulit) > 2 g/kg |
Metode sintesis etil 4-aminobenzoat
Benzokain, juga dikenal sebagai benzokain, dapat disintesis dengan berbagai metode. Metode yang umum melibatkan reaksi asam p-aminobenzoat dengan etanol dengan adanya katalis asam kuat, seperti asam sulfat atau asam klorida. Etil ester asam p-aminobenzoat yang dihasilkan kemudian diolah dengan natrium nitrit dan asam klorida untuk membentuk garam diazonium. Garam ini kemudian bereaksi dengan natrium asetat dan asetat anhidrida menghasilkan etil 4-asetoksi-3-nitrobenzoat, yang kemudian direduksi dengan timah dan asam klorida menghasilkan benzokain.
Metode lain melibatkan reaksi p-nitroanilin dengan etil kloroformat dengan adanya natrium hidroksida untuk membentuk etil p-nitrofenilkarbamat. Senyawa ini kemudian direduksi dengan gas hidrogen dan katalis paladium untuk menghasilkan benzokain.
Pada metode ketiga, etil 4-nitrobenzoat direduksi dengan debu seng dan asam klorida untuk menghasilkan benzokain.
Terlepas dari metode sintesis yang digunakan, senyawa yang dihasilkan harus dimurnikan dengan rekristalisasi atau metode lain untuk mendapatkan produk murni. Benzokain adalah anestesi lokal yang umum digunakan dan juga digunakan dalam produksi berbagai obat-obatan dan kosmetik.
Kegunaan etil 4-aminobenzoat
Benzokain, obat bius lokal yang umum, mematikan rasa pada area yang terkena dan memberikan bantuan sementara dari rasa sakit dan gatal yang disebabkan oleh iritasi kulit ringan, sakit tenggorokan, sakit gigi, dan tumbuh gigi. Tersedia dalam berbagai bentuk, seperti krim, gel, semprotan dan tablet hisap, dan banyak digunakan dalam bidang farmasi dan kosmetik. Ini adalah bahan umum dalam obat batuk, semprotan tenggorokan, gel nyeri mulut, lotion tabir surya, dan lip balm untuk menghilangkan rasa sakit akibat terbakar sinar matahari dan bibir pecah-pecah.
Industri makanan juga menggunakan benzokain sebagai bahan penyedap pada permen, permen karet, dan produk kembang gula lainnya untuk menghasilkan efek mendinginkan dan mematikan rasa. Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) menyetujui penggunaannya dalam produk makanan.
Namun, benzokain hanya boleh digunakan sesuai arahan ahli kesehatan atau sesuai petunjuk pada label produk untuk menghindari efek samping yang tidak diinginkan seperti iritasi kulit dan reaksi alergi. Oleh karena itu penting untuk menggunakannya dengan hati-hati.
Pertanyaan:
Apakah etil 4-aminobenzoat bersifat polar?
Ya, etil 4-aminobenzoat bersifat polar. Ia mempunyai gugus fungsi polar (gugus amino) dan gugus ester polar, sehingga memberikan momen dipol bersih. Artinya, ia mempunyai muatan parsial positif di salah satu ujung molekul dan muatan parsial negatif di ujung lainnya, menjadikannya polar. Sifat benzokain ini membuatnya larut dalam pelarut polar, seperti air dan etanol, dan kurang larut dalam pelarut nonpolar, seperti heksana dan benzena. Polaritas etil 4-aminobenzoat juga mempengaruhi sifat fisik dan kimianya, seperti titik leleh, titik didih, dan kelarutannya.
Apakah etil 4-aminobenzoat larut dalam air?
Ya, etil 4-aminobenzoat sebagian larut dalam air. Ia memiliki gugus fungsi polar dan gugus ester, yang membuatnya mampu membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun, kelarutannya dalam air terbatas karena adanya gugus etil non-polar dalam strukturnya. Artinya etil 4-aminobenzoat lebih larut dalam pelarut organik, seperti etanol dan aseton, dibandingkan dalam air. Kelarutan etil 4-aminobenzoat dalam air juga bergantung pada berbagai faktor, seperti suhu, pH dan keberadaan zat lain. Dalam kondisi normal, kelarutan etil 4-aminobenzoat dalam air kira-kira 0,3 g/L pada 25°C.