Fluorescéine – C20H12O5, 2321-07-5

La fluorescéine est un composé fluorescent qui émet une lumière verte lorsqu’il est exposé au rayonnement ultraviolet. Il est couramment utilisé dans les diagnostics médicaux pour détecter les abrasions cornéennes et dans la surveillance environnementale.

Nom UICPA 3H-xanthène-3-one, fluorescéine
Formule moléculaire C20H12O5
Numero CAS 2321-07-5
Synonymes CI45350 ; Uranine; D et C jaune no. 7; Fluorescéine ; Résorcinolphtaléine ; Solvant jaune 94 ; 3′,6′-dihydroxyfluorane ; NSC 29321
InChI InChI=1S/C20H12O5/c21-15-9-5-12(6-10-15)18-14(20(24)25)4-8-17(23)19(18)13-3-1- 2-11(7-13)16(22)C20H12O5/c21-15-9-5-12(6-10-15)18-14(20(24)25)4-8-17(23)19( 18)13-3-1-2-11(7-13)16(22)23/h1-10,22-23H,(H,24,25)

Fluorescéine Masse molaire

La fluorescéine a une masse molaire de 332,31 g/mol. La masse molaire est la masse d’une mole d’une substance et elle est exprimée en grammes par mole. La masse molaire de la fluorescéine est calculée en additionnant les masses atomiques de tous les atomes d’une molécule de fluorescéine. La masse molaire de la fluorescéine est importante dans de nombreux aspects de ses applications, notamment le diagnostic médical et la surveillance environnementale.

Point d’ébullition de la fluorescéine

Le point d’ébullition de la fluorescéine n’est pas bien défini car elle se décompose avant d’atteindre son point d’ébullition. Cependant, la fluorescéine peut être sublimée à une température d’environ 340 °C. La sublimation est le processus par lequel un solide se transforme en gaz sans passer par une phase liquide. Dans certains cas, la sublimation est utilisée pour purifier des solides ou pour créer des films minces.

Point de fusion de la fluorescéine

La fluorescéine a un point de fusion de 314 à 317 °C. Le point de fusion est la température à laquelle un solide se transforme en liquide. Le point de fusion de la fluorescéine est important dans de nombreuses applications, notamment le diagnostic médical, la surveillance environnementale et la science des matériaux. Le point de fusion de la fluorescéine peut être affecté par les impuretés, la pression et d’autres facteurs.

Densité de fluorescéine g/mL

La densité de la fluorescéine est de 1,92 g/mL. La densité est une mesure de la masse contenue dans un volume donné d’une substance. La densité de la fluorescéine est importante dans de nombreuses applications, notamment le diagnostic médical, la surveillance environnementale et la science des matériaux. La densité de la fluorescéine peut être affectée par la température, la pression et d’autres facteurs.

Fluorescéine Poids moléculaire

Le poids moléculaire de la fluorescéine est de 332,31 g/mol. Le poids moléculaire est la masse d’une molécule d’une substance et est exprimé en grammes par mole. Le poids moléculaire de la fluorescéine est important dans de nombreux aspects de ses applications, notamment le diagnostic médical et la surveillance environnementale.

Structure de la fluorescéine

Fluorescéine

La fluorescéine a une structure complexe qui comprend deux cycles aromatiques reliés par une chaîne carbonée. Il possède un groupe hydroxyle sur l’un des cycles et un groupe acide carboxylique sur l’autre. La structure de la fluorescéine est importante dans de nombreuses applications, notamment le diagnostic médical, la surveillance environnementale et la science des matériaux. La structure de la fluorescéine affecte ses propriétés physiques et chimiques, notamment sa fluorescence.

Formule Fluorescéine

La formule moléculaire de la fluorescéine est C20H12O5. La formule montre le nombre et les types d’atomes présents dans une molécule de fluorescéine. La formule est importante dans de nombreux aspects des applications de la fluorescéine, notamment le diagnostic médical et la surveillance environnementale. La formule peut être utilisée pour calculer la masse molaire et le poids moléculaire de la fluorescéine.

Apparence Poudre cristalline jaune vif ou jaune-vert
Gravité spécifique 1,92 g/cm3
Couleur Vert jaunâtre
Odeur Inodore
Masse molaire 332,31 g/mole
Densité 1,92 g/ml
Point de fusion 314-317 °C
Point d’ébullition Se décompose avant de bouillir
Point d’éclair N’est pas applicable
Solubilité dans l’eau 0,08 g/L
Solubilité Soluble dans l’éthanol, l’éther, l’acétone et d’autres solvants organiques
Pression de vapeur N’est pas applicable
Densité de vapeur N’est pas applicable
pKa 3.2 (première dissociation) et 4.4 (deuxième dissociation)
pH 7,4 (à une concentration de 0,1%)
Sécurité et dangers de la fluorescéine

La fluorescéine est généralement considérée comme sûre à utiliser dans les diagnostics médicaux et d’autres applications. Cependant, cela peut provoquer une irritation des yeux et de la peau, et l’inhalation de la poudre peut provoquer une irritation des voies respiratoires. L’ingestion de grandes quantités de fluorescéine peut provoquer une irritation gastro-intestinale et des vomissements. Il est important de manipuler la fluorescéine avec précaution et d’utiliser un équipement de protection approprié, tel que des gants et des lunettes de protection. En cas de contact avec la peau ou les yeux, la zone affectée doit être soigneusement lavée à l’eau. Toute ingestion ou inhalation de fluorescéine doit être traitée comme une urgence médicale et des soins médicaux immédiats doivent être recherchés.

Symboles de danger Aucun
Description de la sécurité Tenir éloigné d’une source de chaleur, des étincelles et des flammes. Évitez l’inhalation, l’ingestion et le contact avec la peau et les yeux.
Numéros d’identification de l’ONU UN2811
Code SH 3204.19.90
Classe de danger 6.1
Groupe d’emballage III
Toxicité La fluorescéine a un faible niveau de toxicité et n’est pas considérée comme présentant un risque important pour la santé. Il n’est pas classé comme cancérigène, mutagène ou toxique pour la reproduction. Cependant, il peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire. L’ingestion de grandes quantités peut provoquer une irritation gastro-intestinale et des vomissements.
Méthodes de synthèse de la fluorescéine

Il existe plusieurs méthodes de synthèse de la fluorescéine, mais la plus courante implique la réaction entre l’anhydride phtalique et le résorcinol en présence d’un catalyseur acide fort, tel que l’acide sulfurique. La réaction se déroule par une série d’étapes intermédiaires conduisant à la formation de fluorescéine.

Une autre méthode implique la réaction entre l’anhydride phtalique et le résorcinol en présence d’un catalyseur basique, tel que l’hydroxyde de sodium. La méthode catalysée par l’acide est plus utilisée que cela.

En plus de ces méthodes, il existe également plusieurs procédures modifiées pour synthétiser la fluorescéine. L’utilisation de l’irradiation par micro-ondes peut réduire le temps de réaction et améliorer le rendement du produit. Une autre modification consiste à utiliser des liquides ioniques comme solvant pour la réaction, ce qui peut améliorer la sélectivité de la réaction et réduire la quantité de déchets générés.

Quelle que soit la méthode utilisée, la synthèse de la fluorescéine nécessite un contrôle minutieux des conditions de réaction, telles que la température, la concentration et le temps de réaction, pour garantir un rendement et une pureté élevés du produit. La fluorescéine résultante peut être purifiée par recristallisation ou chromatographie sur colonne, en fonction du niveau de pureté souhaité.

Utilisations de la fluorescéine

En raison de ses propriétés fluorescentes, la fluorescéine trouve une utilisation polyvalente dans diverses applications. Certaines de ses utilisations courantes sont :

  • Diagnostic médical : utilisé en ophtalmologie pour diagnostiquer les abrasions cornéennes, les corps étrangers et d’autres affections oculaires. Utilisé en angiographie pour visualiser les vaisseaux sanguins et en dermatologie pour diagnostiquer les affections cutanées.
  • Microscopie fluorescente : utilisée comme colorant fluorescent en microscopie pour marquer et visualiser des molécules et des structures biologiques, telles que des protéines, des acides nucléiques et des membranes.
  • Biochimie : utilisée comme sonde pour étudier les processus biochimiques, tels que l’activité enzymatique et la liaison du ligand. Utilisé comme indicateur de pH.
  • Traçage de l’eau : utilisé comme traceur en hydrologie pour étudier le mouvement de l’eau et les modèles d’écoulement dans les rivières, les lacs et les eaux souterraines.
  • Contrôle qualité : utilisé comme colorant fluorescent dans le contrôle qualité et les tests de produits, tels que les savons, les détergents et les textiles.
  • Art et divertissement : utilisé comme pigment fluorescent dans l’art et le divertissement pour créer des effets de néon et de lumière noire.

Dans l’ensemble, les propriétés fluorescentes de la fluorescéine en font un outil précieux dans un large éventail d’applications, du diagnostic médical à la recherche scientifique et au-delà.

Des questions:

Q : Qu’est-ce que l’angiographie à la fluorescéine ?

R : L’angiographie à la fluorescéine est une technique d’imagerie médicale utilisée pour visualiser les vaisseaux sanguins de l’œil. Il s’agit d’injecter un colorant fluorescent, tel que la fluorescéine, dans une veine du bras, puis de prendre des photographies de l’œil pendant que le colorant circule dans les vaisseaux sanguins.

Q : Qu’est-ce que la coloration à la fluorescéine ?

R : La coloration à la fluorescéine est un outil de diagnostic médical utilisé pour détecter les abrasions cornéennes et autres blessures oculaires. Il s’agit de placer quelques gouttes d’une solution de fluorescéine sur l’œil, qui se lie ensuite aux cellules endommagées et devient visible sous la lumière bleue.

Q : Qu’est-ce que le colorant fluorescéine ?

R : Dans les applications médicales et scientifiques, les chercheurs utilisent couramment le colorant fluorescéine pour marquer et visualiser des molécules et des structures biologiques telles que des protéines, des acides nucléiques et des membranes en raison de ses propriétés fluorescentes.

Q : Qu’est-ce que la teinture oculaire à la fluorescéine ?

R : La teinture oculaire à la fluorescéine est un outil de diagnostic médical utilisé pour détecter les abrasions cornéennes et autres blessures oculaires. Il s’agit de placer quelques gouttes d’une solution de fluorescéine sur l’œil, qui se lie ensuite aux cellules endommagées et devient visible sous la lumière bleue.

Q : Où puis-je acheter de la poudre de fluorescéine ?

R : La poudre de fluorescéine peut être achetée auprès de divers fournisseurs de produits chimiques, en ligne et en personne. Il est important de s’assurer que le fournisseur est réputé et que le produit est d’une grande pureté et qualité. Parmi les exemples de fournisseurs de produits chimiques proposant de la poudre de fluorescéine figurent Sigma-Aldrich, Fisher Scientific et Alfa Aesar.

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