L’épichlorhydrine (C3H5ClO) est un composé chimique utilisé dans la production de résines époxy, de caoutchouc synthétique et d’autres applications industrielles. Il est connu pour sa forte odeur et ses risques potentiels pour la santé.
| Nom de l’UICPA | (chlorométhyl)oxirane |
| Formule moléculaire | C3H5ClO |
| Numero CAS | 106-89-8 |
| Synonymes | Chlorure de glycidyle, oxyde de chloropropylène, 1-chloro-2,3-époxypropane, alpha-épichlorhydrine |
| InChI | InChI=1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 |
Propriétés de l’épichlorhydrine
Formule d’épichlorhydrine
La formule de l’épichlorhydrine est C3H5ClO. Il se compose de trois atomes de carbone, cinq atomes d’hydrogène, un atome de chlore et un atome d’oxygène. La formule représente la composition du composé et est utilisée pour identifier sa structure chimique.
Épichlorhydrine Masse molaire
La masse molaire du chlorure de glycidyle est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Pour le chlorure de glycidyle, la masse molaire est d’environ 92,5 grammes par mole. La masse molaire est un paramètre important dans les calculs chimiques et détermine la quantité de substance présente dans un échantillon donné.
Point d’ébullition de l’épichlorhydrine
Le point d’ébullition du chlorure de glycidyle se situe entre 117 et 119 degrés Celsius. Il fait référence à la température à laquelle la forme liquide du composé se transforme en gaz à pression atmosphérique. Le point d’ébullition est une caractéristique clé utilisée pour identifier et manipuler le composé au cours de divers processus industriels.
Épichlorhydrine Point de fusion
Le point de fusion du chlorure de glycidyle est d’environ -57 degrés Celsius. Il désigne la température à laquelle la forme solide du composé se transforme en liquide. Le point de fusion est crucial pour déterminer l’état physique du chlorure de glycidyle dans différentes conditions.
Épichlorhydrine Densité g/mL
La densité du chlorure de glycidyle est d’environ 1,18 grammes par millilitre. La densité représente la masse d’une substance par unité de volume et est utilisée pour déterminer sa compacité ou sa concentration. La densité du chlorure de glycidyle donne un aperçu de son comportement physique et de ses exigences de manipulation.
Épichlorhydrine Poids moléculaire
Le poids moléculaire du chlorure de glycidyle est d’environ 92,5 grammes par mole. C’est la somme des poids atomiques de tous les atomes présents dans une molécule du composé. Le poids moléculaire est utilisé dans divers calculs chimiques, tels que la détermination de la quantité de substance dans un échantillon donné.
Structure de l’épichlorhydrine
La structure du chlorure de glycidyle est constituée d’un cycle à trois chaînons avec un atome d’oxygène et deux atomes de carbone. L’un des atomes de carbone est lié à un atome de chlore, tandis que l’autre atome de carbone est connecté à un atome d’hydrogène et forme une chaîne avec des atomes de carbone supplémentaires. La structure est cruciale pour comprendre la réactivité et le comportement du composé.
Solubilité de l’épichlorhydrine
Le chlorure de glycidyle est soluble dans divers solvants organiques, tels que l’acétone, l’acétate d’éthyle et le chloroforme. Cependant, il est peu soluble dans l’eau. La solubilité fait référence à la capacité d’une substance à se dissoudre dans un solvant particulier. La solubilité du chlorure de glycidyle a un impact sur ses applications et sur la manière dont il interagit avec d’autres substances dans différents environnements.
| Apparence | Liquide clair et incolore |
| Gravité spécifique | 1,180 – 1,183 g/ml à 25°C |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Fort, piquant |
| Masse molaire | 92,52 g/mole |
| Densité | 1,180 – 1,183 g/ml à 25°C |
| Point de fusion | -57°C |
| Point d’ébullition | 117-119°C |
| Point d’éclair | 31,7 °C |
| Solubilité dans l’eau | Miscible |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 12,2 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 3,2 (air = 1) |
| pKa | 13.7 |
| pH | Environ 6-7 |
Sécurité et dangers de l’épichlorhydrine
Le chlorure de glycidyle présente des risques potentiels pour la sécurité et doit être manipulé avec prudence. Il est classé comme substance dangereuse en raison de ses propriétés irritantes et corrosives. Le contact direct avec le composé peut provoquer une irritation de la peau et des yeux. L’inhalation de ses vapeurs peut entraîner une irritation et des lésions respiratoires. Le chlorure de glycidyle a une odeur forte et âcre, qui sert de signe d’avertissement. Une exposition prolongée ou répétée au chlorure de glycidyle a été associée à des effets néfastes sur la santé, notamment des problèmes respiratoires et gastro-intestinaux, ainsi qu’à des effets potentiels sur la reproduction et le développement. Une ventilation adéquate, des vêtements et des équipements de protection doivent être utilisés lorsque vous travaillez avec du chlorure de glycidyle pour minimiser l’exposition et garantir la sécurité.
| Symboles de danger | Corrosif, danger pour la santé |
| Description de la sécurité | – Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves – Peut provoquer une irritation des voies respiratoires – Nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation – Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2023 |
| Code SH | 2910.90.00 |
| Classe de danger | Classe 8 – Substances corrosives |
| Groupe d’emballage | GE II |
| Toxicité | Toxique et corrosif |
Méthodes de synthèse de l’épichlorhydrine
Diverses méthodes peuvent synthétiser le chlorure de glycidyle. Une méthode courante consiste à chlorer le chlorure d’allyle , où le chlore gazeux réagit avec le chlorure d’allyle en présence d’un catalyseur comme le chlorure de fer ou d’aluminium. La réaction donne du chlorure de glycidyle comme produit principal.
Une autre méthode consiste à faire réagir le glycérol avec de l’acide chlorhydrique et de l’hypochlorite de sodium. Le glycérol subit une série de réactions, notamment la chloration et la déshydrochloration, pour produire du chlorure de glycidyle.
Dans la synthèse du chlorure de glycidyle, on peut époxyder l’alcool allylique . Cette réaction utilise du peroxyde d’hydrogène et un catalyseur acide tel que l’acide sulfurique ou l’acide p-toluènesulfonique. L’époxydation de l’alcool allylique forme le produit recherché, le chlorure de glycidyle.
De plus, l’oxydation du chloropropène peut produire du chlorure de glycidyle. Pour y parvenir, on peut oxyder le chloropropène à l’aide d’un agent oxydant comme le peroxyde d’hydrogène ou l’air en présence d’un catalyseur tel que des sels de fer ou de cuivre.
Ces méthodes de synthèse offrent différentes voies pour produire du chlorure de glycidyle, permettant une flexibilité dans les applications industrielles. Il est crucial de noter que la manipulation de matières dangereuses et le respect des protocoles de sécurité sont nécessaires pour assurer le bien-être des travailleurs et de l’environnement.
Utilisations de l’épichlorhydrine
Le chlorure de glycidyle trouve une application dans diverses industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques utilisations courantes du chlorure de glycidyle :
- Résines époxy : Le chlorure de glycidyle joue un rôle crucial en tant que matière première dans la production de résines époxy, qui sont largement utilisées dans les revêtements, les adhésifs, les composites et les matériaux d’isolation électrique.
- Caoutchouc synthétique : Le chlorure de glycidyle fonctionne comme un monomère dans la fabrication du caoutchouc synthétique, tel que le caoutchouc de chlorure de glycidyle (ECO), qui présente une excellente résistance à l’huile et au carburant, ce qui le rend adapté aux joints et tuyaux automobiles.
- Traitement de l’eau : Le chlorure de glycidyle trouve une application dans la synthèse de floculants cationiques, essentiels aux processus de traitement de l’eau, aidant à éliminer les matières en suspension et les contaminants de l’eau.
- Produits pharmaceutiques : Le chlorure de glycidyle sert d’intermédiaire dans l’industrie pharmaceutique, notamment dans la synthèse de certains médicaments comme les composés à base de glycérol et les antibiotiques.
- Industrie du papier : L’industrie du papier utilise le chlorure de glycidyle comme agent de résistance à l’humidité pour améliorer la résistance et la durabilité du papier, permettant ainsi son utilisation dans des applications résistantes à l’humidité.
- Produits chimiques textiles : Le chlorure de glycidyle contribue à la production d’auxiliaires textiles et d’intermédiaires de teinture, conférant des propriétés souhaitables telles que la douceur, la solidité des couleurs et la résistance aux plis.
- Extraction par solvant : Le chlorure de glycidyle agit comme solvant dans divers processus d’extraction, en particulier pour séparer les produits naturels et les produits chimiques des matières premières.
- Adhésifs et produits d’étanchéité : Le chlorure de glycidyle sert de composant dans la formulation d’adhésifs et de produits d’étanchéité, offrant une force de liaison robuste et une résistance aux produits chimiques et à l’humidité.
La large gamme d’applications du chlorure de glycidyle met en évidence son importance dans diverses industries, contribuant au développement de produits et de matériaux qui améliorent notre vie quotidienne.
Des questions:
Q : Y a-t-il de l’épichlorhydrine dans les sachets de thé Pukka ?
R : Le chlorure de glycidyle n’est pas utilisé dans le processus de fabrication des sachets de thé Pukka.
Q : Comment laver l’épichlorhydrine dans une réaction d’éther glycidylique ?
R : Le lavage du mélange réactionnel avec un solvant approprié, tel que de l’eau ou une solution aqueuse, aide à éliminer le chlorure de glycidyle résiduel de l’éther glycidylique.
Q : Y a-t-il de l’épichlorhydrine dans chaque sachet de thé Lipton ?
R : La présence de chlorure de glycidyle dans les sachets de thé Lipton est peu probable car il ne s’agit pas d’un ingrédient couramment utilisé dans la fabrication des sachets de thé.
Q : Comment rotovap l’épichlorhydrine ?
R : Le chlorure de glycidyle peut être éliminé par évaporation rotative (rotovap) sous pression réduite et température élevée pour faciliter son évaporation.
Q : Quelle marque de sachets de thé est traitée à l’épichlorhydrine ?
R : La marque spécifique des sachets de thé traités avec du chlorure de glycidyle n’est ni mentionnée ni connue, car ce n’est pas une pratique courante dans l’industrie du thé.
Q : Comment fabriquer de l’épichlorhydrine à partir de chlorure d’allyle ?
R : Le chlorure de glycidyle peut être produit à partir du chlorure d’allyle par chloration à l’aide de chlore gazeux et d’un catalyseur approprié, tel que le chlorure de fer ou d’aluminium.
Q : Laquelle des voies de synthèse suivantes est utilisée dans l’industrie pour produire de l’épichlorhydrine ?
R : Une méthode industrielle courante pour produire du chlorure de glycidyle est la chloration du chlorure d’allyle.
Q : Quels polymères sont fabriqués à partir d’épichlorhydrine ?
R : Le chlorure de glycidyle est utilisé dans la production de polymères tels que les résines époxy et le caoutchouc de chlorure de glycidyle (ECO).
Q : Comment laver l’épichlorhydrine dans l’éther glycidylique ?
R : Laver l’éther glycidylique avec un solvant approprié, tel que de l’eau ou une solution aqueuse, peut aider à éliminer tout chlorure de glycidyle résiduel.