Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un liquide incolore qui a la capacité de dissoudre les composés polaires et non polaires. Il est couramment utilisé comme solvant dans les réactions organiques et comme cryoprotecteur dans la conservation cellulaire.
| Nom UICPA | Méthylsulfinylméthane |
| Formule moléculaire | C2H6OS |
| Numero CAS | 67-68-5 |
| Synonymes | DMSO, méthylsulfoxyde, diméthylsulfoxyde, sulfinylbis (méthane), méthane, sulfinylbis-, etc. |
| InChI | InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 |
Propriétés du diméthylsulfoxyde
Formule de diméthylsulfoxyde
La formule chimique du DMSO est C2H6OS. Il se compose de deux atomes de carbone, de six atomes d’hydrogène et d’un atome de soufre, ainsi que d’un atome d’oxygène. Ce composé liquide incolore est hautement polaire et peut dissoudre les composés polaires et non polaires, ce qui en fait un solvant polyvalent dans de nombreuses réactions organiques.
Diméthylsulfoxyde Masse molaire
La masse molaire du DMSO est de 78,13 g/mol. Cette valeur représente la masse d’une mole de molécules de DMSO. Il est calculé en additionnant les masses atomiques de tous les atomes constitutifs de la molécule. La masse molaire est un paramètre important dans de nombreux calculs chimiques, notamment la stœchiométrie, la concentration de la solution et la détermination du poids moléculaire.
Point d’ébullition du diméthylsulfoxyde
Le point d’ébullition du DMSO est de 189°C (372,2°F) à pression standard. Il a un point d’ébullition relativement élevé en raison de la présence de fortes interactions dipôle-dipôle entre ses molécules. Cette propriété le rend utile dans diverses applications, comme dans la production de polymères et de produits pharmaceutiques.
Diméthylsulfoxyde Point de fusion
Le point de fusion du DMSO est de 18,5°C (65,3°F) à pression standard. C’est un composé à bas point de fusion, ce qui lui permet de rester liquide à température ambiante. Cette propriété en fait un solvant utile dans diverses applications, notamment dans la préservation des cellules et des tissus.
Densité du diméthylsulfoxyde g/mL
La densité du DMSO est de 1,10 g/mL à température et pression standard. C’est un liquide relativement dense, soluble dans l’eau et dans de nombreux autres solvants organiques. Cette propriété en fait un solvant idéal pour un large éventail de réactions et de processus chimiques.
Diméthylsulfoxyde Poids moléculaire
Le poids moléculaire du DMSO est de 78,13 g/mol. C’est la somme des poids atomiques de tous les atomes présents dans la molécule. Le poids moléculaire est un paramètre important dans de nombreux calculs chimiques, notamment pour déterminer la concentration d’une solution et le poids d’une substance.
Structure du diméthylsulfoxyde
La structure du DMSO est constituée d’un atome de soufre central attaché à deux groupes méthyle et à un atome d’oxygène par des liaisons covalentes. L’atome de soufre possède une paire d’électrons non liants, ce qui rend la molécule hautement polaire. Cette structure lui permet de dissoudre les composés polaires et non polaires, ce qui en fait un solvant polyvalent dans de nombreuses réactions organiques.
Solubilité du diméthylsulfoxyde
Le DMSO est un composé hautement soluble dans de nombreux solvants organiques, notamment l’eau, l’éthanol, l’acétone et le chloroforme. Sa haute solubilité lui permet de dissoudre une large gamme de composés, ce qui en fait un solvant utile dans diverses applications, comme dans la production de produits pharmaceutiques et de polymères.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 1,10 g/mL à 25°C |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Inodore |
| Masse molaire | 78,13 g/mole |
| Densité | 1,10 g/mL à 25°C |
| Point de fusion | 18,5°C |
| Point d’ébullition | 189°C |
| Point d’éclair | 88°C |
| Solubilité dans l’eau | Miscible |
| Solubilité | Miscible dans de nombreux solvants organiques |
| Pression de vapeur | 0,003 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 2,7 (air=1) |
| pKa | 35 |
Sécurité et dangers du diméthylsulfoxyde
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est considéré comme un composé relativement sûr à manipuler et à utiliser. Cependant, il doit être manipulé avec précaution car il peut provoquer une irritation de la peau et des yeux au contact. L’inhalation de vapeurs de DMSO peut également provoquer une irritation des voies respiratoires. Il est important de porter un équipement de protection individuelle approprié, tel que des gants et des lunettes, lors de la manipulation du DMSO. Le DMSO est inflammable et doit être tenu à l’écart des flammes nues et des sources d’inflammation. Il est également important de stocker le DMSO dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart des substances incompatibles.
| Symboles de danger | XI |
| Description de la sécurité | S24/25, S26, S36 |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1993 |
| Code SH | 2930.90.90 |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | DL50 (orale, rat) = 14,5 g/kg |
Méthodes de synthèse du diméthylsulfoxyde
Diverses méthodes peuvent synthétiser le diméthylsulfoxyde (DMSO).
Une méthode courante consiste à oxyder le sulfure de diméthyle avec de l’oxygène ou du peroxyde d’hydrogène en présence d’un catalyseur, tel que l’oxyde d’argent ou le dioxyde d’azote.
Une autre méthode implique la réaction du sulfure de diméthyle avec du trioxyde de soufre suivie d’une hydrolyse. On peut synthétiser le DMSO en faisant réagir du sulfate de diméthyle avec du sulfite de sodium ou du bisulfite de sodium .
Une méthode plus récente implique la synthèse directe de DMSO à partir de sulfure de diméthyle à l’aide d’un catalyseur liquide ionique. Cette méthode a l’avantage d’être plus respectueuse de l’environnement, car elle ne nécessite pas l’utilisation de produits chimiques agressifs ni de températures élevées.
Quelle que soit la méthode utilisée, la pureté du produit DMSO est essentielle pour son utilisation dans diverses applications. Pour obtenir du DMSO de haute pureté, les gens utilisent souvent des étapes de purification telles que la distillation et la cristallisation. Il est également important de manipuler le DMSO avec précaution pendant la synthèse et la purification, car il peut être toxique et présenter un risque pour la santé humaine et l’environnement s’il n’est pas correctement manipulé.
Utilisations du diméthylsulfoxyde
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) a un large éventail d’applications dans diverses industries en raison de ses propriétés uniques. Voici quelques utilisations courantes du DMSO :
- Industrie pharmaceutique : Utilisé comme solvant et comme activateur de pénétration transdermique dans les formulations médicamenteuses. Également utilisé en cryoconservation de cellules et de tissus.
- Industrie chimique : utilisé comme solvant pour divers composés organiques et inorganiques, comme milieu réactionnel et comme agent réducteur dans la synthèse organique.
- Industrie des polymères : utilisé comme solvant pour la synthèse de divers polymères, notamment les polyuréthanes et le polyacrylonitrile.
- Recherche biologique : utilisé comme cryoprotecteur pour les cellules et les tissus, comme réactif pour la cristallisation des protéines et comme solvant pour les protéines membranaires.
- Médecine vétérinaire : Utilisé comme analgésique topique et anti-inflammatoire pour les chevaux et les chiens.
- Agriculture : Utilisé comme fongicide et herbicide, ainsi que comme régulateur de croissance des plantes.
- Industrie électronique : Utilisé comme solvant et électrolyte dans la production d’appareils électroniques.
- Industrie des peintures et des revêtements : également utilisé comme solvant et dispersant dans la production de peintures et de revêtements.
Des questions:
Q : Le diméthylsulfoxyde est-il polaire ?
R : Oui, le DMSO est un solvant polaire en raison de sa liaison S=O hautement polaire et de la présence de deux groupes méthyle polaires.
Q : Le diméthylsulfoxyde est-il ionique ou covalent ?
R : Le DMSO est un composé covalent, car il est constitué d’électrons partagés entre ses atomes plutôt que de transfert d’électrons entre ions.
Q : À quoi sert le diméthylsulfoxyde ?
R : Le DMSO est couramment utilisé comme solvant et comme activateur de pénétration transdermique dans l’industrie pharmaceutique. Il a également diverses applications dans les industries chimiques, des polymères, de la recherche biologique, de l’agriculture et de l’électronique.
Q : Le diméthylsulfoxyde conduit-il l’électricité ?
R : Non, le DMSO est un solvant non conducteur, ce qui signifie qu’il ne conduit pas l’électricité.
Q : Quel est le pourcentage massique de carbone dans le diméthylsulfoxyde (C2H6SO) arrondi à trois chiffres significatifs ?
R : Le poids moléculaire du C2H6SO est de 78,13 g/mol. La masse de carbone dans une mole de C2H6SO est de 24,02 g/mol. Par conséquent, le pourcentage en masse de carbone dans le diméthylsulfoxyde est de 30,75 %.
Q : Quelle est la masse de carbone dans le diméthylsulfoxyde ?
R : Le poids moléculaire du DMSO est de 78,13 g/mol. La masse de carbone dans une mole de DMSO est de 24,02 g/mol. La masse de carbone dans le DMSO est donc de 24,02 grammes.
Q : Le solvant DMSO est-il sans danger ?
R : Le DMSO est généralement sans danger lorsqu’il est utilisé correctement, mais il peut provoquer une irritation cutanée, des réactions allergiques et d’autres effets indésirables s’il n’est pas manipulé correctement. Il est important de suivre les consignes de sécurité appropriées lors de la manipulation du DMSO.
Q : Lequel des halogénures d’alkyle suivants réagit le plus lentement avec NaN3 dans le diméthylsulfoxyde ?
R : La vitesse de réaction d’un halogénure d’alkyle avec NaN3 dans le DMSO dépend de la nature du groupe alkyle et du groupe partant. Sans connaître les halogénures d’alkyle spécifiques en question, il est impossible de déterminer lequel réagit le plus lentement.