Le diisocyanate de toluène (TDI) est un composé chimique utilisé dans la production de mousses et de revêtements en polyuréthane. Il réagit avec d’autres produits chimiques pour créer des matériaux durables et polyvalents.
| Nom UICPA | Diisocyanate de toluène |
| Formule moléculaire | C9H6N2O2 |
| Numero CAS | 584-84-9, 91-08-7 |
| Synonymes | TDI ; 2,4-diisocyanato-1-méthylbenzène ; Toluène-2,4-diisocyanate ; Toluènediisocyanate ; Toluène-2,6-diisocyanate ; Toluène-2,4-DIISOCYANATE ; Méthyl-1,3-diisocyanatobenzène |
| InChI | InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-3-4-8(10-6-7)5-9(11)12-2/h3-6H,1-2H3 |
Propriétés du diisocyanate de toluène
Formule de diisocyanate de toluène
La formule du TDI est C9H6N2O2. Il se compose de neuf atomes de carbone, six atomes d’hydrogène, deux atomes d’azote et deux atomes d’oxygène. La disposition de ces atomes dans la molécule contribue à ses propriétés et à sa réactivité uniques.
Diisocyanate De Toluène Masse molaire
La masse molaire du TDI est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Avec une formule C9H6N2O2, la masse molaire est d’environ 174,16 grammes par mole. La masse molaire est un paramètre essentiel pour divers calculs et détermination de la quantité de substance présente.
Point d’ébullition du diisocyanate de toluène
Le TDI a un point d’ébullition d’environ 251-253 degrés Celsius. Cette température représente le point auquel le composé liquide subit un changement de phase et se transforme en gaz. Le point d’ébullition est influencé par les forces intermoléculaires et la structure moléculaire.
Diisocyanate de toluène Point de fusion
Le point de fusion du TDI est d’environ -10 degrés Celsius. C’est la température à laquelle le composé solide passe à l’état liquide. Le point de fusion est déterminé par des facteurs tels que la symétrie moléculaire, la disposition des emballages et les forces intermoléculaires.
Densité du diisocyanate de toluène g/mL
Le TDI a une densité d’environ 1,22 grammes par millilitre. La densité est une mesure de masse par unité de volume et donne un aperçu de la compacité de la substance. La densité du TDI est influencée par la disposition et la taille de ses atomes constitutifs.
Diisocyanate De Toluène Poids moléculaire
Le poids moléculaire du TDI est d’environ 174,16 grammes par mole. C’est la somme des poids atomiques des atomes présents dans la molécule. Le poids moléculaire est important pour divers calculs, notamment la stœchiométrie et la détermination de la quantité de substance.
Structure du diisocyanate de toluène
TDI a une structure distincte. Il se compose d’un cycle toluène auquel sont attachés deux groupes fonctionnels isocyanate (-NCO). La disposition de ces groupes fonctionnels et du squelette carboné détermine son comportement chimique et sa réactivité.
Solubilité du diisocyanate de toluène
Le TDI est peu soluble dans l’eau mais se dissout bien dans les solvants organiques comme l’acétone, l’acétate d’éthyle et le toluène. Ses caractéristiques de solubilité proviennent de la polarité de la molécule et de sa capacité à former des interactions avec des solvants par liaison hydrogène ou interactions dipôle-dipôle.
| Apparence | Liquide clair, incolore à jaune pâle |
| Gravité spécifique | 1.22 |
| Couleur | Incolore à jaune pâle |
| Odeur | Piquant, aromatique |
| Masse molaire | 174,16 g/mole |
| Densité | 1,22 g/ml |
| Point de fusion | -10 °C |
| Point d’ébullition | 251-253 °C |
| Point d’éclair | 118 °C |
| Solubilité dans l’eau | Faible, peu soluble dans l’eau |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques (acétone, toluène) |
| La pression de vapeur | 0,2 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 6.0 |
| pKa | 10.6 |
| pH | Non applicable (le pH dépend du milieu de solution) |
Sécurité et dangers du diisocyanate de toluène
Le TDI présente des risques potentiels pour la sécurité et nécessite une manipulation prudente. Il est irritant pour la peau, les yeux et le système respiratoire, provoquant des irritations, des rougeurs et de la toux. Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une sensibilisation, entraînant des réactions allergiques. Le composé est inflammable et peut former des mélanges explosifs avec l’air. Une ventilation adéquate et des équipements de protection, tels que des gants et des lunettes, doivent être utilisés lorsque vous travaillez avec. Un stockage et une manipulation appropriés sont essentiels pour éviter les déversements et minimiser le risque d’exposition. Il est important de suivre les consignes de sécurité et de consulter les fiches de données de sécurité pour obtenir des informations détaillées sur la manipulation et les procédures d’urgence.
| Symboles de danger | Corrosif, Toxique |
| Description de la sécurité | Toxique; Irritant; Inflammable |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2078 |
| Code SH | 2929.10.00 |
| Classe de danger | 6.1 (Toxique); 3 (Inflammable) |
| Groupe d’emballage | II |
| Toxicité | Toxicité aiguë, sensibilisation, irritation |
Méthodes de synthèse du diisocyanate de toluène
Il existe plusieurs méthodes pour synthétiser le TDI.
La méthode de phosgénation synthétise le TDI en faisant réagir du toluène avec du phosgène gazeux en présence d’un catalyseur, tel qu’une amine tertiaire ou un chlorure métallique. La réaction se produit à des températures et des pressions élevées, produisant du TDI.
La nitration du toluène , suivie d’étapes ultérieures, constitue une autre méthode. Le toluène subit une nitration pour former du dinitrotoluène, qui subit ensuite une hydrogénation pour donner de la toluène diamine. La toluène diamine réagit avec le phosgène pour générer du TDI.
La méthode de carbonylation oxydative consiste à oxyder le toluène pour produire du chlorure de benzyle. Le chimiste combine ce composé avec du monoxyde de carbone et un catalyseur au cyanure métallique pour générer un mélange d’isocyanates. Le mélange contient du TDI, que le chimiste sépare et purifie.
La synthèse du TDI nécessite une expertise et un strict respect des protocoles de sécurité. La manipulation de produits chimiques dangereux et la conduite de réactions à des températures et des pressions élevées caractérisent le processus. La surveillance et le contrôle attentif des conditions de réaction, ainsi que l’utilisation d’un équipement approprié, garantissent un processus de synthèse sûr et efficace.
Utilisations du diisocyanate de toluène
Le TDI est largement utilisé dans diverses industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques-unes de ses applications courantes :
- TDI joue un rôle essentiel dans la production de mousses de polyuréthane flexibles et rigides, largement utilisées dans les meubles, la literie, les intérieurs automobiles et les matériaux isolants.
- Diverses industries utilisent le TDI pour formuler des revêtements et des adhésifs, qui offrent une excellente adhérence et durabilité, en particulier dans les secteurs de l’automobile, de la construction et de l’aérospatiale.
- TDI contribue à la fabrication de produits d’étanchéité et de matériaux élastomères résilients et résistants à l’abrasion utilisés dans les joints d’étanchéité et les composants industriels.
- Le TDI améliore la production de fibres synthétiques en leur conférant des propriétés souhaitables telles que la résistance, la flexibilité et la résistance chimique. Ces fibres trouvent des applications dans les textiles, les tissus d’ameublement et les moquettes.
- Les composants automobiles, tels que les sièges, les appuie-tête, les volants et les garnitures intérieures, intègrent des matériaux en polyuréthane à base de TDI, améliorant ainsi le confort, l’esthétique et les caractéristiques de sécurité.
- Les fabricants utilisent la mousse de polyuréthane à base de TDI pour produire des panneaux isolants pour les bâtiments, qui offrent une excellente isolation thermique et contribuent à l’efficacité énergétique.
- Les industries de l’art, de l’architecture et du prototypage utilisent le TDI pour les processus de moulage et de moulage, permettant la création de formes et de structures complexes.
- Le TDI sert de précurseur pour synthétiser divers produits chimiques, notamment certains pesticides et composés pharmaceutiques.
Des questions:
Q : Comment fabriquer du diisocyanate de toluène ?
R : Le TDI peut être synthétisé en faisant réagir du toluène avec du phosgène gazeux ou par nitration et réactions ultérieures.
Q : Le toluène contient-il du diisocyanate de toluène ?
R : Non, le toluène ne contient pas naturellement de TDI. Ce sont des composés chimiques différents.
Q : Comment éliminer le diisocyanate de toluène ?
R : Le TDI doit être éliminé comme un déchet dangereux conformément aux réglementations et directives appropriées.
Q : Comment prononcer le diisocyanate de toluène ?
R : Il se prononce « toh-leen dahy-soh-sahy-uh-neyt ».
Q : À quoi sert le diisocyanate de toluène ?
R : Le TDI est utilisé dans la production de mousses de polyuréthane, de revêtements, d’adhésifs, de produits d’étanchéité, de fibres synthétiques et de composants automobiles.
Q : Quels outils peuvent être utilisés pour détecter le diisocyanate de toluène ?
R : Des outils tels que la chromatographie en phase gazeuse, la spectrométrie de masse et la spectroscopie infrarouge peuvent être utilisés pour détecter et analyser le TDI.
Q : Le diisocyanate de toluène est-il un précurseur chimique ?
R : Oui, le TDI est un précurseur chimique utilisé dans la synthèse d’autres composés, tels que les pesticides et les produits pharmaceutiques.
Q : Le diisocyanate de toluène est-il un composé inorganique ?
R : Non, le TDI est un composé organique composé d’atomes de carbone, d’hydrogène, d’azote et d’oxygène.