Zitronensäure ist eine natürliche Säure, die in Zitrusfrüchten vorkommt. Es wird häufig in Lebensmitteln und Getränken als Geschmacksverstärker und Konservierungsmittel verwendet. Es findet auch Anwendung in Reinigungsprodukten und Kosmetika.
| IUPAC-Name | 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure |
| Molekularformel | C₆H₈O₇ |
| CAS-Nummer | 77-92-9 |
| Synonyme | 3-Carboxy-3-hydroxyglutarsäure, 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure, Citrat usw. |
| InChI | InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13.5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7.8)(H,9, 10)(H ,11,12) |
Eigenschaften von Zitronensäure
Zitronensäureformel
Die Formel für Zitronensäure lautet C₆H₈O₇. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, acht Wasserstoffatomen und sieben Sauerstoffatomen. Diese chemische Formel stellt die Anordnung der Atome in einem einzelnen Zitronensäuremolekül dar.
Molmasse der Zitronensäure
Die Molmasse von C₆H₈O₇ beträgt etwa 192,13 Gramm pro Mol. Sie wird berechnet, indem die Atommassen aller in einem Mol C₆H₈O₇ vorhandenen Atome addiert werden. Die Molmasse wird in chemischen Berechnungen zur Umrechnung zwischen Gramm und Mol verwendet.
Siedepunkt von Zitronensäure
Zitronensäure hat keinen eindeutigen Siedepunkt, da sie sich zersetzt, bevor sie die Siedetemperatur erreicht. Beim Erhitzen beginnt es jedoch bei etwa 175 Grad Celsius (347 Grad Fahrenheit) zu zerfallen. Bei der Zersetzung von C₆H₈O₇ entstehen Wasser und Kohlendioxid.
Zitronensäure Schmelzpunkt
Zitronensäure hat einen Schmelzpunkt von 153 Grad Celsius (307 Grad Fahrenheit). Bei dieser Temperatur verwandelt sich die feste Form von C₆H₈O₇ in eine Flüssigkeit. Es ist wichtig zu beachten, dass C₆H₈O₇ auch in wasserfreier Form vorliegen kann, die einen höheren Schmelzpunkt hat, etwa 310 Grad Celsius (590 Grad Fahrenheit).
Dichte von Zitronensäure g/ml
Die Dichte von C₆H₈O₇ beträgt etwa 1,665 Gramm pro Milliliter (g/ml). Dieser Wert stellt die Masse an C₆H₈O₇ dar, die in einem Milliliter Volumen enthalten ist. Die Dichte eines Stoffes wird häufig zur Bestimmung seiner Konzentration oder Reinheit herangezogen.
Molekulargewicht der Zitronensäure
Das Molekulargewicht von C₆H₈O₇ beträgt etwa 192,13 Gramm pro Mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem C₆H₈O₇-Molekül. Das Molekulargewicht ist ein wichtiger Parameter für verschiedene chemische Berechnungen und Reaktionen.
Struktur von Zitronensäure
Zitronensäure hat eine Tricarbonsäurestruktur mit drei funktionellen Carboxylgruppen (-COOH). Es enthält ein zentrales Kohlenstoffatom, das an drei Carboxylgruppen und eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist. Die Anordnung der Atome verleiht C₆H₈O₇ seine charakteristischen sauren Eigenschaften und ermöglicht es ihm, an verschiedenen biochemischen Prozessen teilzunehmen.
Löslichkeit von Zitronensäure
Zitronensäure ist in Wasser sehr gut löslich. Es löst sich leicht in Wasser, Alkohol und anderen polaren Lösungsmitteln. Die Löslichkeit von C₆H₈O₇ nimmt mit der Temperatur zu. Aufgrund seiner Fähigkeit, Aromen in wässrigen Lösungen aufzulösen und zu verstärken, wird es häufig als Lebensmittelzusatzstoff und Aromastoff verwendet.
| Aussehen | weißes kristallines Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1.665 |
| Farbe | Farblos oder weiß |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 192,13 g/Mol |
| Dichte | 1.665 g/ml |
| Fusionspunkt | 153 °C (307 °F) |
| Siedepunkt | Zerfällt vor dem Kochen |
| Blitzpunkt | Unzutreffend |
| Löslichkeit in Wasser | Sehr löslich |
| Löslichkeit | Löslich in Wasser, Alkohol und polaren Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | Unzutreffend |
| Wasserdampfdichte | Unzutreffend |
| pKa | pKa₁ = 3,13, pKa₂ = 4,76, pKa₃ = 6,40 |
| pH-Wert | pH = 1,8 – 3,1 (1 %ige Lösung bei 25 °C) |
Sicherheit und Gefahren von Zitronensäure
Zitronensäure gilt allgemein als sicher für den Verzehr und weist eine geringe Toxizität auf. Allerdings erfordert die Handhabung einige Vorsichtsmaßnahmen. Dies kann zu Augen- und Hautreizungen führen. Daher wird das Tragen von Schutzhandschuhen und Schutzbrillen empfohlen. Das Einatmen von C₆H₈O₇-Staub oder -Nebel kann die Atemwege reizen, daher ist es ratsam, in gut belüfteten Bereichen zu arbeiten. Obwohl es nicht brennbar ist, können hohe Temperaturen dazu führen, dass sich C₆H₈O₇ zersetzt und reizende Dämpfe freisetzt. Es ist wichtig, C₆H₈O₇ an einem kühlen, trockenen Ort, entfernt von inkompatiblen Substanzen, aufzubewahren. Insgesamt gewährleistet die Umsetzung guter Sicherheitsmaßnahmen einen sicheren Umgang mit C₆H₈O₇.
| Gefahrensymbole | Keiner |
| Sicherheitsbeschreibung | Verursacht Augen- und Hautreizungen. Kann Reizungen der Atemwege verursachen. Vorsichtig handhaben und Einatmen vermeiden |
| UN-Identifikationsnummern | Unzutreffend |
| HS-Code | 2918.14.00 |
| Gefahrenklasse | Nicht als gefährlich eingestuft |
| Verpackungsgruppe | Unzutreffend |
| Toxizität | Geringe Toxizität; generell als sicher anerkannt |
Methoden zur Zitronensäuresynthese
Verschiedene Methoden können C₆H₈O₇ synthetisieren.
Mikroorganismen wie bestimmte Stämme des Pilzes Aspergillus niger oder das Bakterium Escherichia coli fermentieren Kohlenhydrate wie Glucose oder Saccharose in einem nährstoffreichen Medium, um als Nebenprodukt C₆H₈O₇ zu synthetisieren. Sie verstoffwechseln Zucker und produzieren während der Fermentation C₆H₈O₇.
Zitrusfrüchte werden zunächst entsaftet, um eine konzentrierte Lösung zu erhalten, wobei C₆H₈O₇ aus natürlichen Quellen extrahiert wird. Durch Reinigungsprozesse werden Verunreinigungen und Feststoffpartikel aus dem Saft entfernt. Durch Behandeln der konzentrierten Lösung mit Calciumhydroxid entsteht Calciumcitrat, ein Salz von C₆H₈O₇. Durch Ansäuern der Lösung mit Schwefel- oder Salzsäure wird C₆H₈O₇ in Form eines Niederschlags dieses Salzes freigesetzt. Das Sammeln, Waschen und Trocknen des Niederschlags ergibt reines C₆H₈O₇.
Chemische Synthesemethoden umfassen die katalytische Oxidation von Glucose oder anderen Kohlenhydraten mithilfe spezifischer Katalysatoren wie Platin oder Palladium. Durch diesen Prozess wird Glukose in Gluconsäure umgewandelt und durch weitere Oxidation in C₆H₈O₇ umgewandelt.
Insgesamt ermöglichen diese Prozesse die Produktion von C₆H₈O₇ in großem Maßstab, um den Bedarf in verschiedenen Branchen wie der Lebensmittel- und Getränkeindustrie, der Pharmaindustrie und der Kosmetikindustrie zu decken.
Verwendung von Zitronensäure
C₆H₈O₇ findet aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften breite Anwendung in verschiedenen Branchen. Hier sind einige häufige Verwendungszwecke:
- Lebensmittel- und Getränkeindustrie: Die Lebensmittel- und Getränkeindustrie verwendet C₆H₈O₇ häufig als Geschmacksverstärker, Säuerungsmittel und Konservierungsmittel in Erfrischungsgetränken, Marmeladen, Süßigkeiten und Milchprodukten.
- Pharmazeutische Industrie: Die pharmazeutische Industrie verwendet C₆H₈O₇ als pH-Regler und Aromastoff bei der Herstellung von Tabletten und Brausesirupen. In bestimmten Medikamenten dient es auch als Chelatbildner.
- Reinigungsprodukte: C₆H₈O₇ entfernt wirksam Kalkablagerungen, Flecken von hartem Wasser und Rost und ist daher ein häufiger Bestandteil von Haushaltsreinigern, Geschirrspülmitteln und Entkalkungsmitteln.
- Kosmetik und Körperpflege: C₆H₈O₇ spielt in Haut- und Haarpflegeprodukten mehrere Rollen, dient als pH-Regler, als Peeling und verbessert die Wirksamkeit anderer Inhaltsstoffe.
- Wasseraufbereitung: C₆H₈O₇ findet Anwendung in Wasseraufbereitungsprozessen, um den pH-Wert zu kontrollieren und Metallionen zu entfernen. Es hilft, die Bildung von Zahnstein zu verhindern und das Wachstum bestimmter Bakterien zu hemmen.
- Industrielle Anwendungen: Verschiedene Industrien verwenden C₆H₈O₇ in Prozessen wie der Reinigung von Metallen, dem Färben von Textilien und der Katalyse chemischer Reaktionen.
- Fotografie: In der Fotografie verwenden Entwickler C₆H₈O₇, um Lösungen für Fotofilme zu entwickeln. Es hilft, den pH-Wert zu kontrollieren und die Bildqualität zu verbessern.
- Geschmack und Lebensmittelkonservierung: Der scharfe Geschmack von C₆H₈O₇ macht es zu einer beliebten Wahl als Säuerungsmittel in Lebensmitteln. Darüber hinaus wirkt es als natürliches Konservierungsmittel und verlängert so die Haltbarkeit bestimmter Lebensmittel.
Diese vielfältigen Anwendungen unterstreichen die Bedeutung von C₆H₈O₇ in vielen Branchen und machen es zu einer wertvollen und weit verbreiteten Verbindung.
Fragen:
F: Was ist Zitronensäure?
A: C₆H₈O₇ ist eine natürliche Säure, die in Zitrusfrüchten wie Zitronen und Orangen vorkommt und in verschiedenen Lebensmittel- und Industrieanwendungen weit verbreitet ist.
F: Ist Zitronensäure ein natürliches Konservierungsmittel?
A: Ja, C₆H₈O₇ wird häufig als natürliches Konservierungsmittel verwendet, da es das Wachstum bestimmter Bakterien hemmt und die Haltbarkeit von Lebensmitteln verlängert.
F: Ist Zitronensäure schädlich für Sie?
A: C₆H₈O₇ gilt allgemein als unbedenklich für den Verzehr in moderaten Mengen, übermäßiger Verzehr kann jedoch Magen-Darm-Beschwerden oder Zahnerosion verursachen.
F: Sind Zitronensäure und Ascorbinsäure dasselbe?
A: Nein, C₆H₈O₇ und Ascorbinsäure (Vitamin C) sind unterschiedliche Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen und chemischen Eigenschaften, obwohl beide häufig in Früchten vorkommen.
F: Ist Zitronensäure gefährlich?
A: C₆H₈O₇ ist bei sachgemäßer Anwendung nicht grundsätzlich gefährlich, kann jedoch Augen- und Hautreizungen verursachen, und das Einatmen großer Mengen Zitronensäurestaub oder -nebel kann die Atemwege reizen.
F: Wo findet der Zitronensäurezyklus statt?
A: Der C₆H₈O₇-Zyklus, auch Krebs-Zyklus genannt, findet in den Mitochondrien von Zellen statt und spielt eine zentrale Rolle bei der Zellatmung, bei der energiereiche Moleküle produziert werden.
F: Welche davon gelangen in den Zitronensäurezyklus?
A: Acetyl-CoA, ein Molekül, das aus dem Abbau von Kohlenhydraten, Fetten und Proteinen entsteht, tritt in den C₆H₈O₇-Zyklus ein, um weiter verstoffwechselt zu werden und Energie zu erzeugen.
F: Ist Zitronensäure schädlich für Sie?
A: C₆H₈O₇ ist im Allgemeinen bei mäßigem Verzehr unbedenklich, übermäßiger Verzehr kann jedoch nachteilige Auswirkungen wie Magen-Darm-Beschwerden und Zahnschmelzerosion haben.