Zimtsäure ist eine organische Verbindung mit angenehmem Aroma. Es kommt in Zimt vor und findet verschiedene Anwendungen in der Parfüm-, Aroma- und Pharmaindustrie.
| IUPAC-Name | (2E)-3-Phenylprop-2-ensäure |
| Molekularformel | C9H8O2 |
| CAS-Nummer | 621-82-9 |
| Synonyme | (E)-3-Phenylprop-2-ensäure, trans-Zimtsäure, 3-Phenylacrylsäure |
| InChI | InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11) |
Eigenschaften von Zimtsäure
Zimtsäureformel
Die Formel für 3-Phenylacrylsäure lautet C9H8O2. Es besteht aus neun Kohlenstoffatomen, acht Wasserstoffatomen und zwei Sauerstoffatomen. Die Summenformel gibt die Art und Anzahl der in einem Molekül vorhandenen Atome an.
Molmasse der Zimtsäure
Die Molmasse von 3-Phenylacrylsäure wird durch Addition der Atommassen ihrer Bestandteile berechnet. Mit der Formel C9H8O2 beträgt seine Molmasse etwa 148,16 Gramm pro Mol. Die Molmasse ist wichtig, um zu bestimmen, wie viel von einer Substanz in einer bestimmten Menge enthalten ist.
Siedepunkt von Zimtsäure
3-Phenylacrylsäure hat einen Siedepunkt von etwa 300 bis 310 Grad Celsius. Der Siedepunkt ist die Temperatur, bei der ein Stoff von der flüssigen Phase in die gasförmige Phase übergeht. Der Siedepunkt von 3-Phenylacrylsäure beeinflusst ihre Anwendung und ihr Verhalten bei verschiedenen Prozessen.
Schmelzpunkt der Zimtsäure
Der Schmelzpunkt von 3-Phenylacrylsäure liegt zwischen 133 und 136 Grad Celsius. Der Schmelzpunkt ist die Temperatur, bei der ein Stoff vom festen in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt von 3-Phenylacrylsäure ist für ihre Identifizierung und Charakterisierung nützlich.
Dichte von Zimtsäure g/ml
3-Phenylacrylsäure hat eine Dichte von etwa 1,247 Gramm pro Milliliter. Die Dichte gibt die Masse einer Substanz pro Volumeneinheit an. Die Dichte von 3-Phenylacrylsäure hilft dabei, ihr Verhalten in verschiedenen Lösungsmitteln und ihre Eignung für bestimmte Anwendungen zu bestimmen.
Molekulargewicht der Zimtsäure
Das Molekulargewicht von 3-Phenylacrylsäure beträgt etwa 148,16 Gramm pro Mol. Das Molekulargewicht ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül. Es ist wichtig für verschiedene Berechnungen und Umrechnungen in der Chemie.
Struktur der Zimtsäure
3-Phenylacrylsäure hat eine Struktur, die durch eine Phenylgruppe gekennzeichnet ist, die an eine Acrylsäureeinheit gebunden ist. Es liegt als trans-Isomer vor und wird durch die chemische Formel (2E)-3-Phenylprop-2-ensäure dargestellt. Die Struktur der 3-Phenylacrylsäure beeinflusst ihre Reaktivität und Eigenschaften.
Löslichkeit von Zimtsäure
3-Phenylacrylsäure ist in Wasser schlecht löslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton. Unter Löslichkeit versteht man die Fähigkeit eines Stoffes, sich in einem Lösungsmittel aufzulösen. Die Löslichkeit von 3-Phenylacrylsäure beeinflusst ihre Anwendungen und Formulierung in verschiedenen Branchen.
| Aussehen | weißes kristallines Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1.247 g/ml |
| Farbe | Farblos bis hellgelb |
| Geruch | Süß, honigartig |
| Molmasse | 148,16 g/Mol |
| Dichte | 1.247 g/ml |
| Fusionspunkt | 133-136°C |
| Siedepunkt | 300–310 °C |
| Blitzpunkt | 161°C |
| Löslichkeit in Wasser | Schwach löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton |
| Dampfdruck | 0,0002 mmHg |
| Wasserdampfdichte | 5,08 (Luft = 1) |
| pKa | 4.44 |
| pH-Wert | 3,8-4,4 |
Sicherheit und Gefahren von Zimtsäure
3-Phenylacrylsäure stellt ein geringes Sicherheitsrisiko dar, es ist jedoch dennoch wichtig, vorsichtig damit umzugehen. Bei direktem Kontakt kann es zu Augen- und Hautreizungen kommen. Vermeiden Sie das Einatmen von Stäuben oder Dämpfen, da diese die Atemwege reizen können. Bei versehentlichem Verschlucken sofort einen Arzt aufsuchen. Beim Arbeiten mit 3-Phenylacrylsäure empfiehlt sich das Tragen von Schutzhandschuhen und einer Schutzbrille. Bewahren Sie es an einem kühlen, trockenen Ort und fern von unverträglichen Substanzen auf. Obwohl im Allgemeinen sicher, befolgen Sie stets die richtigen Handhabungsverfahren, einschließlich guter Belüftung und persönlicher Schutzausrüstung, um potenzielle Risiken zu minimieren und eine sichere Arbeitsumgebung zu gewährleisten.
| Gefahrensymbole | Keiner |
| Sicherheitsbeschreibung | – Vermeiden Sie direkten Kontakt mit Augen und Haut.\n- Tragen Sie Handschuhe und eine Schutzbrille.\n- Sorgen Sie für gute Belüftung.\n- Von unverträglichen Substanzen fernhalten |
| UN-Identifikationsnummern | Unzutreffend |
| HS-Code | 29163900 |
| Gefahrenklasse | Nicht als gefährlich eingestuft |
| Verpackungsgruppe | Unzutreffend |
| Toxizität | Geringe Toxizität |
Methoden zur Zimtsäuresynthese
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von 3-Phenylacrylsäure.
Ein gängiger Ansatz ist die Perkin-Reaktion, bei der Benzaldehyd mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart eines basischen Katalysators wie Natriumacetat kondensiert wird. Bei dieser Reaktion entsteht 3-Phenylacrylsäure als gewünschtes Produkt.
Eine weitere Methode ist die Knoevenagel-Kondensation, bei der Benzaldehyd mit Malonsäure oder deren Ester in Gegenwart einer Base, beispielsweise Natriumethoxid, reagiert. Dieser Prozess führt zur Bildung von 3-Phenylacrylsäure-Derivaten.
Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Kaliumdichromat können in saurem Medium Zimtaldehyd zu 3-Phenylacrylsäure oxidieren. Diese Reaktion wandelt die Aldehydgruppe von Zimtaldehyd in eine Carbonsäuregruppe um, was zur Bildung von 3-Phenylacrylsäure führt.
Darüber hinaus wurden enzymatische Methoden unter Verwendung von Enzymen wie Phenylalanin-Ammoniak-Lyase für die Synthese von 3-Phenylacrylsäure aus Phenylalanin untersucht. Diese biokatalytischen Ansätze bieten umweltfreundlichere und nachhaltigere Alternativen.
Verwendungsmöglichkeiten von Zimtsäure
Aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften findet 3-Phenylacrylsäure vielfältige Anwendungen in unterschiedlichen Branchen. Hier sind einige wichtige Verwendungszwecke von 3-Phenylacrylsäure:
- Aromen- und Duftstoffindustrie: Die Aromen- und Duftstoffindustrie verwendet 3-Phenylacrylsäure als Aromastoff und Duftverstärker bei der Herstellung von Lebensmitteln, Getränken und Kosmetika und verleiht diesen Produkten einen milden, aromatischen und angenehmen Duft.
- Pharmazeutische Industrie: Die pharmazeutische Industrie verwendet 3-Phenylacrylsäure als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese pharmazeutischer Verbindungen. Es dient als Rohstoff zur Herstellung von Medikamenten wie Antihistaminika, entzündungshemmenden Mitteln und Antimykotika.
- UV-Absorber: Sonnenschutzlotionen und Kosmetikprodukte verwenden 3-Phenylacrylsäure-Derivate wie Ethylcinnamat und Methylcinnamat als UV-Absorber, um die Haut vor schädlichen ultravioletten Strahlen zu schützen.
- Antimikrobielle Eigenschaften: 3-Phenylacrylsäure weist eine antimikrobielle Wirkung gegen bestimmte Bakterien und Pilze auf und ist daher ein wertvoller Bestandteil antimikrobieller Wirkstoffe und Konservierungsmittel für Lebensmittel und Kosmetikprodukte.
- Landwirtschaftliche Anwendungen: 3-Phenylacrylsäure und ihre Derivate werden auf ihre potenzielle Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und natürliche Pestizide untersucht. Sie können das Pflanzenwachstum stimulieren und als Abwehrstoffe gegen Schädlinge und Krankheitserreger wirken.
- Chemische Forschung und Synthese: 3-Phenylacrylsäure dient als Reagens bei verschiedenen chemischen Reaktionen und als Rohstoff für die Synthese anderer Verbindungen in Forschungs- und Industrielabors.
- Lichtstabilisatoren: Bei der Herstellung von Polymeren, Beschichtungen und Kunststoffen werden 3-Phenylacrylsäure-Derivate als Lichtstabilisatoren eingesetzt, um diese Materialien vor dem Abbau durch Sonneneinstrahlung zu schützen.
- Lebensmittelkonservierungsmittel: 3-Phenylacrylsäure-Derivate wie Natriumcinnamat und Calciumcinnamat wirken als Lebensmittelkonservierungsmittel, verlängern die Haltbarkeit von Produkten und hemmen das Wachstum von Mikroorganismen.
Fragen:
F: Wie viele mögliche Stereoisomere sind für die Bromierung von trans-Zimtsäure möglich?
A: Bei der Bromierung von trans-Zimtsäure entstehen zwei mögliche Stereoisomere.
F: Welchen Zweck hat CH2Cl2 bei der Bromierung von Zimtsäure?
A: CH2Cl2 (Dichlormethan) wird als Lösungsmittel bei der Bromierung von 3-Phenylacrylsäure verwendet, um die Reaktanten aufzulösen und die Reaktion zu erleichtern.
F: Ist Zimtsäure ein gemischter Inhibitor?
A: Nein, 3-Phenylacrylsäure wird nicht als gemischter Inhibitor eingestuft.
F: Was ist Zimtsäure?
A: 3-Phenylacrylsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C9H8O2. Es ist ein weißer kristalliner Feststoff mit einem charakteristischen aromatischen Geruch.
F: Wofür wird Zimtsäure verwendet?
A: 3-Phenylacrylsäure wird in verschiedenen Branchen verwendet, darunter in der Geschmacks- und Duftstoffindustrie, in der Pharmaindustrie, in der Landwirtschaft und als Forschungsreagenz.
F: Ist Zimtsäure wasserlöslich?
A: 3-Phenylacrylsäure ist in Wasser schlecht löslich.
F: Worin ist Zimtsäure nicht löslich?
A: 3-Phenylacrylsäure ist in unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan nicht löslich.
F: Wie kann Zimtsäure entfernt werden?
A: 3-Phenylacrylsäure kann mithilfe von Techniken wie Lösungsmittelextraktion, Umkristallisation oder Chromatographie entfernt werden.
F: Welches Verhältnis von Alkohol zu Säure wird zur Bildung von Ethylcinnamat verwendet?
A: Das Alkohol/Säure-Verhältnis für die Bildung von Ethylcinnamat beträgt 1:1.
F: Wie viele Gramm enthält ein Mol Zimtsäure?
A: Die Molmasse von 3-Phenylacrylsäure beträgt etwa 148,16 Gramm pro Mol.
F: Wie kann Zimtsäure aus Benzaldehyd synthetisiert werden?
A: 3-Phenylacrylsäure kann aus Benzaldehyd durch die Perkin-Reaktion oder die Knoevenagel-Kondensation synthetisiert werden.
F: Wie nennt man die Umwandlung von Benzaldehyd in Zimtsäure?
A: Die Umwandlung von Benzaldehyd in 3-Phenylacrylsäure wird als Aldolkondensationsreaktion bezeichnet.
F: Wie heißt das Produkt, wenn Pyridiniumtribromid mit trans-Zimtsäure reagiert?
A: Das Produkt, das bei der Reaktion von Pyridiniumtribromid mit trans-3-Phenylacrylsäure entsteht, ist bromierte 3-Phenylacrylsäure.
F: Wie kann Zimtsäure entfernt werden?
A: 3-Phenylacrylsäure kann mithilfe von Techniken wie Lösungsmittelextraktion, Umkristallisation oder Chromatographie entfernt werden.