{"id":954,"date":"2023-07-20T10:06:02","date_gmt":"2023-07-20T10:06:02","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/paracetamol-c8h9no2\/"},"modified":"2023-07-20T10:06:02","modified_gmt":"2023-07-20T10:06:02","slug":"paracetamol-c8h9no2","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/paracetamol-c8h9no2\/","title":{"rendered":"Acetaminophen \u2013 c8h9no2, 103-90-2"},"content":{"rendered":"

Acetaminophen (C8H9NO2) ist ein weit verbreitetes Schmerzmittel und Fiebersenker. Es wirkt, indem es bestimmte Substanzen im K\u00f6rper blockiert, die Schmerzen und Fieber verursachen.<\/p>\n

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IUPAC-Name<\/td>\n N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C8H9NO2<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 103-90-2<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n APAP, Paracetamol, N-Acetyl-p-aminophenol, 4-Acetamidophenol<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C8H9NO2\/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7\/h2-5.11H,1H3,(H,9.10)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Eigenschaften von Paracetamol<\/strong><\/h2>\n

Acetaminophen-Formel<\/h3>\n

Die chemische Formel f\u00fcr Paracetamol lautet C8H9NO2. Es stellt die Zusammensetzung der Atome in einem Molek\u00fcl dar und zeigt an, dass Paracetamol 8 Kohlenstoffatome, 9 Wasserstoffatome, 1 Stickstoffatom und 2 Sauerstoffatome enth\u00e4lt.<\/p>\n

Molmasse von Paracetamol<\/h3>\n

Die Molmasse von 4-Acetamidophenol betr\u00e4gt 151,17 g\/mol. Die Molmasse bezieht sich auf die Masse eines Mols einer Substanz und wird durch Addition der Atommassen aller Atome im Molek\u00fcl berechnet.<\/p>\n

Siedepunkt von Paracetamol<\/h3>\n

4-Acetamidophenol hat einen Siedepunkt von etwa 169 Grad Celsius. Dies ist die Temperatur, bei der die fl\u00fcssige Form von 4-Acetamidophenol unter normalem Atmosph\u00e4rendruck in ein Gas \u00fcbergeht.<\/p>\n

Schmelzpunkt von Acetaminophen<\/h3>\n

Der Schmelzpunkt von 4-Acetamidophenol liegt bei etwa 169\u2013170 Grad Celsius. Dies ist die Temperatur, bei der die feste Form von 4-Acetamidophenol in den fl\u00fcssigen Zustand \u00fcbergeht.<\/p>\n

Acetaminophen-Dichte g\/ml<\/h3>\n

Die Dichte von 4-Acetamidophenol betr\u00e4gt etwa 1,26 g\/ml. Die Dichte ist ein Ma\u00df f\u00fcr die Masse einer Substanz pro Volumeneinheit und gibt an, wie dicht Molek\u00fcle in einer bestimmten Menge der Substanz gepackt sind.<\/p>\n

Molekulargewicht von Acetaminophen<\/h3>\n

Das Molekulargewicht von 4-Acetamidophenol betr\u00e4gt 151,17 g\/mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molek\u00fcl und wird in Gramm pro Mol ausgedr\u00fcckt. <\/p>\n

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\"Acetaminophen\"<\/figure>\n<\/div>\n

Struktur von Acetaminophen<\/h3>\n

4-Acetamidophenol hat eine Molek\u00fclstruktur, die aus einem Benzolring mit einer daran gebundenen Hydroxylgruppe (-OH) und einer Acetamidgruppe (-NHCOCH3) besteht. Diese Struktur verleiht 4-Acetamidophenol seine charakteristischen Eigenschaften und funktionellen Gruppen.<\/p>\n

L\u00f6slichkeit von Acetaminophen<\/h3>\n

4-Acetamidophenol ist in kaltem Wasser schlecht l\u00f6slich, in hei\u00dfem Wasser jedoch besser l\u00f6slich. Es l\u00f6st sich leicht in organischen L\u00f6sungsmitteln wie Ethanol und Methanol. Unter L\u00f6slichkeit versteht man die F\u00e4higkeit einer Substanz, sich in einem bestimmten L\u00f6sungsmittel bei einer bestimmten Temperatur aufzul\u00f6sen.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n wei\u00dfes kristallines Pulver<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1,04-1,05 g\/cm\u00b3<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Wei\u00df<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Geruchlos<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 151,17 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,26 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n 169-170\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 169\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n 151\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n L\u00f6slich<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n In kaltem Wasser leicht l\u00f6slich, in hei\u00dfem Wasser besser l\u00f6slich<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n 0,0056 mmHg<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n 5.15<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 9.52<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n Ungef\u00e4hr 5,5-6,5<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicherheit und Gefahren von Paracetamol<\/strong><\/h2>\n

4-Acetamidophenol gilt im Allgemeinen als sicher, wenn es bestimmungsgem\u00e4\u00df verwendet wird. Allerdings k\u00f6nnen Missbrauch oder \u00dcberdosierung Risiken bergen. Es ist wichtig, die empfohlene Dosierung einzuhalten und eine \u00dcberschreitung der maximalen Tagesdosis zu vermeiden. Die Einnahme \u00fcberm\u00e4\u00dfiger Mengen kann zu Lebersch\u00e4den f\u00fchren. Obwohl selten, k\u00f6nnen allergische Reaktionen auftreten und Symptome wie Hautausschlag, Juckreiz und Schwellungen verursachen. Es ist wichtig, auf andere Medikamente zu achten, die 4-Acetamidophenol enthalten, um eine unbeabsichtigte \u00dcberdosierung zu vermeiden. Bei Menschen mit Lebererkrankungen oder Alkoholabh\u00e4ngigkeit ist Vorsicht geboten. Es wird empfohlen, einen Arzt zu konsultieren, um eine angemessene Beratung zur Anwendung von 4-Acetamidophenol zu erhalten und m\u00f6gliche Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten abzusch\u00e4tzen.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n Keiner<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n Paracetamol ist bei bestimmungsgem\u00e4\u00dfer Anwendung im Allgemeinen sicher, Missbrauch oder \u00dcberdosierung k\u00f6nnen jedoch sch\u00e4dlich sein. Befolgen Sie die empfohlenen Dosierungen und vermeiden Sie eine \u00dcberschreitung der maximalen Tagesdosis. Konsultieren Sie bei Bedarf einen Arzt.<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 2924.29.00<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n Nicht als gef\u00e4hrlich eingestuft<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n Acetaminophen kann bei \u00fcberm\u00e4\u00dfiger Einnahme giftig sein, insbesondere f\u00fcr die Leber. Allergische Reaktionen sind selten, k\u00f6nnen aber auftreten. Halten Sie sich an die empfohlenen Dosierungen und konsultieren Sie einen Arzt, wenn Nebenwirkungen auftreten.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Methoden zur Acetaminophen-Synthese<\/strong><\/h2>\n

Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von 4-Acetamidophenol.<\/p>\n

Eine \u00fcbliche Methode beinhaltet die Reaktion zwischen p-Aminophenol und Essigs\u00e4ureanhydrid<\/a> in Gegenwart eines Katalysators wie Phosphors\u00e4ure<\/a> oder Natriumacetat<\/a> . Dieser als p-Aminophenol-Acetylierung bekannte Prozess f\u00fchrt zur Bildung von 4-Acetamidophenol und Essigs\u00e4ure.<\/p>\n

Bei einem Syntheseweg wird 4-Nitrophenol mithilfe eines Reduktionsmittels wie Eisen oder Zinn reduziert, um es in 4-Aminophenol umzuwandeln. Die Reaktion wird durch Acetylierung des resultierenden 4-Aminophenols mit Essigs\u00e4ureanhydrid oder Acetylchlorid fortgesetzt, was zur Produktion von 4-Acetamidophenol f\u00fchrt.<\/p>\n

Um 4-Acetamidophenol aus Phenol zu synthetisieren, kann man das Phenol zun\u00e4chst mit Ammoniak<\/a> und Formaldehyd<\/a> reagieren lassen, um es in p-Aminophenol umzuwandeln. Anschlie\u00dfend wird p-Aminophenol mit Essigs\u00e4ureanhydrid<\/a> oder Acetylchlorid<\/a> acetyliert, um 4-Acetamidophenol herzustellen.<\/p>\n

In der Pharmaindustrie werden diese Synthesetechniken h\u00e4ufig genutzt, um 4-Acetamidophenol in gro\u00dfem Ma\u00dfstab herzustellen. Es ist wichtig zu beachten, dass diese Prozesse eine sorgf\u00e4ltige Kontrolle der Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Zeit und Anteile der Reaktanten erfordern, um eine optimale Ausbeute und Reinheit des Endprodukts sicherzustellen.<\/p>\n

Verwendung von Acetaminophen<\/strong><\/h2>\n

4-Acetamidophenol ist ein vielseitiges Medikament mit vielf\u00e4ltigen Einsatzm\u00f6glichkeiten. Hier sind einige h\u00e4ufige Anwendungen:<\/p>\n