{"id":939,"date":"2023-07-20T13:21:00","date_gmt":"2023-07-20T13:21:00","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/toluoldiisocyanat-tdi-c9h6n2o2\/"},"modified":"2023-07-20T13:21:00","modified_gmt":"2023-07-20T13:21:00","slug":"toluoldiisocyanat-tdi-c9h6n2o2","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/toluoldiisocyanat-tdi-c9h6n2o2\/","title":{"rendered":"Toluoldiisocyanat (tdi) \u2013 c9h6n2o2"},"content":{"rendered":"

Toluoldiisocyanat (TDI) ist eine chemische Verbindung, die bei der Herstellung von Polyurethansch\u00e4umen und -beschichtungen verwendet wird. Es reagiert mit anderen Chemikalien und erzeugt langlebige und vielseitige Materialien.<\/p>\n

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IUPAC-Name<\/td>\n Toluoldiisocyanat<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C9H6N2O2<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 584-84-9, 91-08-7<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n TDI; 2,4-Diisocyanato-1-methylbenzol; Toluol-2,4-diisocyanat; Toluoldiisocyanat; Toluol-2,6-diisocyanat; Toluol-2,4-DIISOCYANAT; Methyl-1,3-diisocyanatobenzol<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C9H6N2O2\/c1-7-3-4-8(10-6-7)5-9(11)12-2\/h3-6H,1-2H3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Eigenschaften von Toluylendiisocyanat<\/strong><\/h2>\n

Toluoldiisocyanat-Formel<\/h3>\n

Die Formel f\u00fcr TDI lautet C9H6N2O2. Es besteht aus neun Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen, zwei Stickstoffatomen und zwei Sauerstoffatomen. Die Anordnung dieser Atome im Molek\u00fcl tr\u00e4gt zu seinen einzigartigen Eigenschaften und seiner Reaktivit\u00e4t bei.<\/p>\n

Molmasse von Toluoldiisocyanat<\/h3>\n

Die Molmasse von TDI wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Mit einer C9H6N2O2-Formel betr\u00e4gt die Molmasse etwa 174,16 Gramm pro Mol. Die Molmasse ist ein wesentlicher Parameter f\u00fcr verschiedene Berechnungen und die Bestimmung der vorhandenen Stoffmenge.<\/p>\n

Siedepunkt von Toluoldiisocyanat<\/h3>\n

TDI hat einen Siedepunkt von etwa 251\u2013253 Grad Celsius. Diese Temperatur stellt den Punkt dar, an dem die fl\u00fcssige Verbindung einen Phasenwechsel durchl\u00e4uft und in ein Gas \u00fcbergeht. Der Siedepunkt wird durch intermolekulare Kr\u00e4fte und die Molek\u00fclstruktur beeinflusst.<\/p>\n

Toluoldiisocyanat Schmelzpunkt<\/h3>\n

Der Schmelzpunkt von TDI liegt bei etwa -10 Grad Celsius. Dies ist die Temperatur, bei der die feste Verbindung in den fl\u00fcssigen Zustand \u00fcbergeht. Der Schmelzpunkt wird durch Faktoren wie Molek\u00fclsymmetrie, Packungsanordnung und zwischenmolekulare Kr\u00e4fte bestimmt.<\/p>\n

Dichte von Toluoldiisocyanat g\/ml<\/h3>\n

TDI hat eine Dichte von etwa 1,22 Gramm pro Milliliter. Die Dichte ist ein Ma\u00df f\u00fcr die Masse pro Volumeneinheit und gibt Aufschluss \u00fcber die Kompaktheit der Substanz. Die Dichte von TDI wird durch die Anordnung und Gr\u00f6\u00dfe seiner Atombestandteile beeinflusst.<\/p>\n

Molekulargewicht von Toluoldiisocyanat<\/h3>\n

Das Molekulargewicht von TDI betr\u00e4gt etwa 174,16 Gramm pro Mol. Es ist die Summe der Atomgewichte der im Molek\u00fcl vorhandenen Atome. Das Molekulargewicht ist f\u00fcr verschiedene Berechnungen wichtig, unter anderem f\u00fcr die St\u00f6chiometrie und die Bestimmung der Substanzmenge. <\/p>\n

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\"Toluoldiisocyanat\"<\/figure>\n<\/div>\n

Struktur von Toluoldiisocyanat<\/h3>\n

TDI hat eine ausgepr\u00e4gte Struktur. Es besteht aus einem Toluolring, an den zwei funktionelle Isocyanatgruppen (-NCO) gebunden sind. Die Anordnung dieser funktionellen Gruppen und des Kohlenstoffger\u00fcsts bestimmt sein chemisches Verhalten und seine Reaktivit\u00e4t.<\/p>\n

L\u00f6slichkeit von Toluoldiisocyanat<\/h3>\n

TDI ist in Wasser schlecht l\u00f6slich, l\u00f6st sich jedoch gut in organischen L\u00f6sungsmitteln wie Aceton, Ethylacetat und Toluol. Seine L\u00f6slichkeitseigenschaften ergeben sich aus der Polarit\u00e4t des Molek\u00fcls und seiner F\u00e4higkeit, durch Wasserstoffbr\u00fcckenbindungen oder Dipol-Dipol-Wechselwirkungen Wechselwirkungen mit L\u00f6sungsmitteln einzugehen.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n Klare, farblose bis hellgelbe Fl\u00fcssigkeit<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1.22<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Farblos bis hellgelb<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n W\u00fcrzig, aromatisch<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 174,16 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,22 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n -10\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 251-253\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n 118\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n Schwach, schlecht wasserl\u00f6slich<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in organischen L\u00f6sungsmitteln (Aceton, Toluol)<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n 0,2 mmHg bei 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n 6,0<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 10.6<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n Nicht anwendbar (pH h\u00e4ngt vom L\u00f6sungsmedium ab)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicherheit und Gefahren von Toluylendiisocyanat<\/strong><\/h2>\n

TDI birgt potenzielle Sicherheitsrisiken und erfordert eine sorgf\u00e4ltige Handhabung. Es reizt Haut, Augen und Atemwege und verursacht Reizungen, R\u00f6tungen und Husten. Eine l\u00e4ngere oder wiederholte Exposition kann zu einer Sensibilisierung und damit zu allergischen Reaktionen f\u00fchren. Die Verbindung ist brennbar und kann mit Luft explosionsf\u00e4hige Gemische bilden. Bei der Arbeit sollte f\u00fcr ausreichende Bel\u00fcftung und Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe und Schutzbrillen gesorgt werden. Eine ordnungsgem\u00e4\u00dfe Lagerung und Handhabung sind unerl\u00e4sslich, um ein Versch\u00fctten zu vermeiden und das Risiko einer Exposition zu minimieren. Es ist wichtig, die Sicherheitsanweisungen zu befolgen und die Sicherheitsdatenbl\u00e4tter zu konsultieren, um detaillierte Informationen zur Handhabung und zu Notfallma\u00dfnahmen zu erhalten.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n \u00c4tzend, giftig<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n Giftig; Reizend; Brennbar<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n UN 2078<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 2929.10.00<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n 6,1 (giftig); 3 (brennbar)<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n II<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n Akute Toxizit\u00e4t, Sensibilisierung, Reizung<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Methoden zur Synthese von Toluoldiisocyanat<\/strong><\/h2>\n

Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von TDI.<\/p>\n

Bei der Phosgenierungsmethode wird TDI synthetisiert, indem Toluol<\/a> mit Phosgengas in Gegenwart eines Katalysators wie einem terti\u00e4ren Amin oder Metallchlorid umgesetzt wird. Die Reaktion findet bei hohen Temperaturen und Dr\u00fccken statt und erzeugt TDI.<\/p>\n

Eine weitere Methode ist die Nitrierung von Toluol<\/a> mit anschlie\u00dfenden Folgeschritten. Toluol wird nitriert, um Dinitrotoluol zu bilden, das dann hydriert wird, um Toluoldiamin zu ergeben. Toluylendiamin reagiert mit Phosgen unter Bildung von TDI.<\/p>\n

Bei der oxidativen Carbonylierungsmethode wird Toluol<\/a> oxidiert, um Benzylchlorid zu erzeugen. Der Chemiker kombiniert diese Verbindung mit Kohlenmonoxid und einem Metallcyanid-Katalysator, um eine Mischung aus Isocyanaten zu erzeugen. Die Mischung enth\u00e4lt TDI, das der Chemiker abtrennt und reinigt.<\/p>\n

Die TDI-Synthese erfordert Fachwissen und die strikte Einhaltung von Sicherheitsprotokollen. Der Umgang mit gef\u00e4hrlichen Chemikalien und die Durchf\u00fchrung von Reaktionen bei hohen Temperaturen und Dr\u00fccken zeichnen den Prozess aus. Eine sorgf\u00e4ltige \u00dcberwachung und Kontrolle der Reaktionsbedingungen sowie der Einsatz geeigneter Ger\u00e4te gew\u00e4hrleisten einen sicheren und effizienten Syntheseprozess.<\/p>\n

Verwendung von Toluoldiisocyanat<\/strong><\/h2>\n

Aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften wird TDI in verschiedenen Branchen h\u00e4ufig eingesetzt. Hier sind einige seiner h\u00e4ufigsten Anwendungen:<\/p>\n