{"id":923,"date":"2023-07-21T04:24:28","date_gmt":"2023-07-21T04:24:28","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/tetrahydrofuran-thf-c4h8o\/"},"modified":"2023-07-21T04:24:28","modified_gmt":"2023-07-21T04:24:28","slug":"tetrahydrofuran-thf-c4h8o","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/tetrahydrofuran-thf-c4h8o\/","title":{"rendered":"Tetrahydrofuran (thf) \u2013 c4h8o, 109-99-9"},"content":{"rendered":"

Tetrahydrofuran (THF) ist eine farblose organische Verbindung. Aufgrund seiner F\u00e4higkeit, ein breites Spektrum an Substanzen aufzul\u00f6sen, wird es h\u00e4ufig in verschiedenen Industriezweigen als L\u00f6sungsmittel verwendet.<\/p>\n

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IUPAC-Name<\/td>\n Oxolan<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C4H8O<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 109-99-9<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n THF, Oxacyclopentan, Butylenoxid, Diethylenoxid, Cyclotetramethylenoxid<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C4H8O\/c1-2-4-5-3-1\/h1-4H2<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Eigenschaften von Tetrahydrofuran<\/strong><\/h2>\n

Tetrahydrofuran-Formel<\/h3>\n

Tetrahydrofuran (THF) hat die chemische Formel C4H8O. Es ist ein zyklischer Ether mit einem f\u00fcnfgliedrigen Ring, der vier Kohlenstoffatome und ein Sauerstoffatom enth\u00e4lt. THF hat einen niedrigen Siedepunkt und wird in verschiedenen Industrien h\u00e4ufig als L\u00f6sungsmittel verwendet.<\/p>\n

Molmasse von Tetrahydrofuran<\/h3>\n

Die Molmasse von THF betr\u00e4gt etwa 72,11 g\/mol. Dieser Wert wird durch Addition der Atommassen der Atombestandteile in der Summenformel berechnet. Die relativ geringe Molmasse von THF tr\u00e4gt zu seinem niedrigen Siedepunkt und seiner geringen Fl\u00fcchtigkeit bei und macht es zu einem wirksamen L\u00f6sungsmittel f\u00fcr eine Vielzahl organischer Verbindungen.<\/p>\n

Siedepunkt von Tetrahydrofuran<\/h3>\n

Der Siedepunkt von THF betr\u00e4gt 66 \u00b0C (151 \u00b0F) bei normalem Atmosph\u00e4rendruck. Der niedrige Siedepunkt von THF macht es zu einem n\u00fctzlichen L\u00f6sungsmittel f\u00fcr chemische Reaktionen, die hohe Temperaturen erfordern, wie z. B. Grignard-Reaktionen. Aufgrund des niedrigen Siedepunkts ist THF jedoch auch sehr fl\u00fcchtig, sodass beim Umgang damit Vorsicht geboten ist.<\/p>\n

Schmelzpunkt von Tetrahydrofuran<\/h3>\n

Der Schmelzpunkt von THF betr\u00e4gt etwa \u2013108,5 \u00b0C (\u2013163,3 \u00b0F). THF ist bei Raumtemperatur fl\u00fcssig, kann sich jedoch bei niedrigen Temperaturen verfestigen. Der niedrige Schmelzpunkt von THF macht es als kryogenes L\u00f6sungsmittel f\u00fcr Anwendungen bei niedrigen Temperaturen n\u00fctzlich.<\/p>\n

Dichte von Tetrahydrofuran g\/ml<\/h3>\n

Die Dichte von THF betr\u00e4gt etwa 0,889 g\/ml bei 20 \u00b0C (68 \u00b0F). Dieser Wert ist im Vergleich zu anderen g\u00e4ngigen L\u00f6sungsmitteln relativ niedrig. Die geringe Dichte von THF macht es zu einem n\u00fctzlichen L\u00f6sungsmittel f\u00fcr dichteempfindliche Reaktionen, da es die Gesamtdichte der Reaktionsmischung verringern kann.<\/p>\n

Molekulargewicht von Tetrahydrofuran<\/h3>\n

Das Molekulargewicht von THF betr\u00e4gt etwa 72,11 g\/mol. Dieser Wert wird durch Addition der Atommassen der Atombestandteile in der Summenformel berechnet. Das relativ niedrige Molekulargewicht von THF tr\u00e4gt zu seinem niedrigen Siedepunkt und seiner Fl\u00fcchtigkeit bei. <\/p>\n

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\"Tetrahydrofuran\"<\/figure>\n<\/div>\n

Struktur von Tetrahydrofuran<\/h3>\n

THF hat eine f\u00fcnfgliedrige Ringstruktur mit vier Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Die Kohlenstoffatome sind in einer tetraedrischen Geometrie angeordnet, wobei jedes Kohlenstoffatom an zwei andere Kohlenstoffatome und ein Wasserstoffatom gebunden ist. Das Sauerstoffatom ist an ein Kohlenstoffatom und ein Wasserstoffatom gebunden.<\/p>\n

L\u00f6slichkeit von Tetrahydrofuran<\/h3>\n

THF ist ein polares aprotisches L\u00f6sungsmittel, das eine Vielzahl organischer Verbindungen l\u00f6sen kann. THF ist mit Wasser mischbar und wird h\u00e4ufig als Co-L\u00f6sungsmittel in verschiedenen chemischen Reaktionen verwendet. Allerdings ist THF m\u00f6glicherweise mit einigen Materialien nicht kompatibel, daher ist es wichtig, die Kompatibilit\u00e4t vor der Verwendung zu pr\u00fcfen.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n Farblose Fl\u00fcssigkeit<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifische Dichte<\/td>\n 0,889<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Farblos<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Geruch nach \u00c4ther<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 72,11 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 0,889 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n \u2212108,5 \u00b0C (\u2212163,3 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 66\u00b0C (151\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n \u221214 \u00b0C (7 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n Mischbar<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in Ethanol, Ether, Aceton, Benzol<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n 200 mmHg bei 20\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n 2,5 (Luft = 1)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 25.3<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n Neutral (7)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicherheit und Gefahren von Tetrahydrofuran<\/strong><\/h2>\n

Tetrahydrofuran (THF) birgt mehrere Sicherheits- und Gesundheitsrisiken. THF ist leicht entflammbar und kann sich bei Raumtemperatur entz\u00fcnden. Beim Erhitzen oder Verbrennen k\u00f6nnen au\u00dferdem giftige D\u00e4mpfe freigesetzt werden. Die Exposition gegen\u00fcber THF kann zu Haut- und Augenreizungen f\u00fchren und eine l\u00e4ngere Exposition kann zu Leber- und Nierensch\u00e4den f\u00fchren. Es ist auch bekannt, dass THF Schwindel und Kopfschmerzen verursacht und wiederholtes Einatmen zu Atemproblemen f\u00fchren kann. Beim Umgang mit THF ist Vorsicht geboten und es sollte Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe und Schutzbrille getragen werden. THF sollte an einem k\u00fchlen, gut bel\u00fcfteten Ort, entfernt von W\u00e4rmequellen und inkompatiblen Materialien, gelagert werden.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n Entz\u00fcndlich, giftig<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n Leicht entz\u00fcndliche Fl\u00fcssigkeit und Dampf. Verursacht schwere Augenreizung. Kann Schl\u00e4frigkeit oder Schwindelgef\u00fchl verursachen. Kann beim Verschlucken oder Einatmen gesundheitssch\u00e4dlich sein.<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n UN2056<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 29321100<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n 3 (Brennbare Fl\u00fcssigkeiten)<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n II<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n LD50 (oral, Ratte) \u2013 5.410 mg\/kg<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Methoden zur Synthese von Tetrahydrofuran<\/strong><\/h2>\n

Zur Synthese von Tetrahydrofuran (THF) k\u00f6nnen verschiedene Methoden eingesetzt werden.<\/p>\n

Eine g\u00e4ngige Methode ist die katalytische Hydrierung von Furan. Dabei wird Furandampf in Gegenwart von Wasserstoffgas \u00fcber einen Nickel- oder Palladiumkatalysator geleitet. Bei der resultierenden Reaktion entstehen THF und Wasser als Nebenprodukte.<\/p>\n

Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion von 1,4-Butandiol<\/a> mit Schwefels\u00e4ure<\/a> und die anschlie\u00dfende Destillation zur Herstellung von THF. Die Gefahren konzentrierter Schwefels\u00e4ure machen diese Methode weniger verbreitet.<\/p>\n

Eine weitere M\u00f6glichkeit zur THF-Synthese ist die s\u00e4urekatalysierte Dehydratisierung von 1,4-Butandiol. Bei dieser Methode wird 1,4-Butandiol mit einer starken S\u00e4ure wie Schwefels\u00e4ure<\/a> erhitzt, um Wasser zu entfernen und THF zu erzeugen.<\/p>\n

Dar\u00fcber hinaus kann THF durch katalytische Hydrogenolyse von Cellulose oder anderen aus Biomasse gewonnenen Zuckern gewonnen werden. Aufgrund des Potenzials erneuerbarer Quellen f\u00fcr die THF-Produktion ist diese Methode von wachsendem Interesse.<\/p>\n

Jede Methode hat ihre Vor- und Nachteile, und die konkret gew\u00e4hlte Methode h\u00e4ngt von Faktoren wie Kosten, Verf\u00fcgbarkeit der Rohstoffe und der gew\u00fcnschten Reinheit des Endprodukts ab.<\/p>\n

Verwendungsm\u00f6glichkeiten von Tetrahydrofuran<\/strong><\/h2>\n

Tetrahydrofuran (THF) hat verschiedene Industrie- und Laboranwendungen, darunter:<\/p>\n