{"id":897,"date":"2023-07-22T11:41:55","date_gmt":"2023-07-22T11:41:55","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/fluorescein-c20h12o5\/"},"modified":"2023-07-22T11:41:55","modified_gmt":"2023-07-22T11:41:55","slug":"fluorescein-c20h12o5","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/fluorescein-c20h12o5\/","title":{"rendered":"Fluorescein \u2013 c20h12o5, 2321-07-5"},"content":{"rendered":"

Fluorescein ist eine fluoreszierende Verbindung, die gr\u00fcnes Licht aussendet, wenn sie ultravioletter Strahlung ausgesetzt wird. Es wird h\u00e4ufig in der medizinischen Diagnostik zur Erkennung von Hornhautabsch\u00fcrfungen und in der Umwelt\u00fcberwachung eingesetzt.<\/p>\n

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IUPAC-Name<\/td>\n 3H-Xanthen-3-on, Fluorescein<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C20H12O5<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 2321-07-5<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n CI45350; Uran; D und C gelb Nr. 7; Fluorescein; Resorcinolphthalein; L\u00f6sungsmittelgelb 94; 3\u2032,6\u2032-Dihydroxyfluoran; NSC 29321<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C20H12O5\/c21-15-9-5-12(6-10-15)18-14(20(24)25)4-8-17(23)19(18)13-3-1- 2-11(7-13)16(22)C20H12O5\/c21-15-9-5-12(6-10-15)18-14(20(24)25)4-8-17(23)19( 18)13-3-1-2-11(7-13)16(22)23\/h1-10,22-23H,(M,24,25)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Fluorescein-Molmasse<\/p>\n

Fluorescein hat eine Molmasse von 332,31 g\/mol. Die Molmasse ist die Masse eines Mols einer Substanz und wird in Gramm pro Mol ausgedr\u00fcckt. Die Molmasse von Fluorescein wird durch Addition der Atommassen aller Atome in einem Fluoresceinmolek\u00fcl berechnet. Die Molmasse von Fluorescein ist in vielen Aspekten seiner Anwendungen wichtig, einschlie\u00dflich der medizinischen Diagnostik und der Umwelt\u00fcberwachung.<\/p>\n

Siedepunkt von Fluorescein<\/p>\n

Der Siedepunkt von Fluorescein ist nicht genau definiert, da es zerf\u00e4llt, bevor es seinen Siedepunkt erreicht. Allerdings kann Fluorescein bei einer Temperatur von etwa 340 \u00b0C sublimiert werden. Sublimation ist der Prozess, bei dem sich ein Feststoff in ein Gas umwandelt, ohne eine fl\u00fcssige Phase zu durchlaufen. In einigen F\u00e4llen wird die Sublimation zur Reinigung von Feststoffen oder zur Herstellung d\u00fcnner Filme eingesetzt.<\/p>\n

Schmelzpunkt der Fluoreszenz<\/p>\n

Fluorescein hat einen Schmelzpunkt von 314 bis 317 \u00b0C. Der Schmelzpunkt ist die Temperatur, bei der ein Feststoff fl\u00fcssig wird. Der Schmelzpunkt von Fluorescein ist in vielen Anwendungen wichtig, darunter in der medizinischen Diagnostik, Umwelt\u00fcberwachung und Materialwissenschaft. Der Schmelzpunkt von Fluorescein kann durch Verunreinigungen, Druck und andere Faktoren beeinflusst werden.<\/p>\n

Fluoresceindichte g\/ml<\/h6>\n

Die Fluoreszenzdichte betr\u00e4gt 1,92 g\/ml. Die Dichte ist ein Ma\u00df f\u00fcr die Masse, die in einem bestimmten Volumen eines Stoffes enthalten ist. Die Fluoresceindichte ist in vielen Anwendungen wichtig, darunter in der medizinischen Diagnostik, Umwelt\u00fcberwachung und Materialwissenschaft. Die Fluoresceindichte kann durch Temperatur, Druck und andere Faktoren beeinflusst werden.<\/p>\n

Molekulargewicht von Fluorescein<\/p>\n

Das Molekulargewicht von Fluorescein betr\u00e4gt 332,31 g\/mol. Das Molekulargewicht ist die Masse eines Molek\u00fcls einer Substanz und wird in Gramm pro Mol ausgedr\u00fcckt. Das Molekulargewicht von Fluorescein ist in vielen Aspekten seiner Anwendungen wichtig, einschlie\u00dflich der medizinischen Diagnostik und der Umwelt\u00fcberwachung.<\/p>\n

Struktur der Fluoreszenz <\/p>\n

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\"Fluorescein\"<\/figure>\n<\/div>\n

Fluorescein hat eine komplexe Struktur, die aus zwei aromatischen Ringen besteht, die durch eine Kohlenstoffkette verbunden sind. Es hat eine Hydroxylgruppe an einem der Ringe und eine Carbons\u00e4uregruppe am anderen. Die Struktur von Fluorescein ist in vielen Anwendungen wichtig, darunter in der medizinischen Diagnostik, Umwelt\u00fcberwachung und Materialwissenschaft. Die Struktur der Fluoreszenz beeinflusst ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften, einschlie\u00dflich ihrer Fluoreszenz.<\/p>\n

Fluorescein-Formel<\/h6>\n

Die Summenformel von Fluorescein lautet C20H12O5. Die Formel zeigt die Anzahl und Art der in einem Fluoresceinmolek\u00fcl vorhandenen Atome. Die Formel ist in vielen Aspekten von Fluorescein-Anwendungen wichtig, einschlie\u00dflich der medizinischen Diagnose und der Umwelt\u00fcberwachung. Mit der Formel k\u00f6nnen die Molmasse und das Molekulargewicht von Fluorescein berechnet werden.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n Leuchtend gelbes oder gelbgr\u00fcnes kristallines Pulver<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1,92 g\/cm3<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n gelblich-gr\u00fcn<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Geruchlos<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 332,31 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,92 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n 314\u2013317 \u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n Zerf\u00e4llt vor dem Kochen<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n 0,08 g\/L<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in Ethanol, Ether, Aceton und anderen organischen L\u00f6sungsmitteln<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 3.2 (erste Dissoziation) und 4.4 (zweite Dissoziation)<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n 7,4 (bei einer Konzentration von 0,1 %)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Sicherheit und Gefahren der Fluoreszenz<\/strong><\/h5>\n

Fluorescein gilt allgemein als sicher in der medizinischen Diagnostik und anderen Anwendungen. Allerdings kann es zu Augen- und Hautreizungen kommen, und das Einatmen des Pulvers kann zu Reizungen der Atemwege f\u00fchren. Die Einnahme gro\u00dfer Mengen Fluorescein kann zu Magen-Darm-Reizungen und Erbrechen f\u00fchren. Es ist wichtig, mit Fluoreszenz vorsichtig umzugehen und geeignete Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe und Augenschutz zu verwenden. Bei Haut- oder Augenkontakt sollte die betroffene Stelle gr\u00fcndlich mit Wasser gewaschen werden. Jede Einnahme oder Inhalation von Fluorescein sollte als medizinischer Notfall behandelt werden und es sollte sofort \u00e4rztliche Hilfe in Anspruch genommen werden.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n Keiner<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n Von W\u00e4rmequellen, Funken und Flammen fernhalten. Einatmen, Verschlucken und Kontakt mit Haut und Augen vermeiden.<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n UN2811<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 3204.19.90<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n 6.1<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n III<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n Fluorescein weist eine geringe Toxizit\u00e4t auf und stellt kein erhebliches Gesundheitsrisiko dar. Es wird nicht als krebserzeugend, erbgutver\u00e4ndernd oder fortpflanzungsgef\u00e4hrdend eingestuft. Allerdings kann es zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege kommen. Das Verschlucken gro\u00dfer Mengen kann zu Magen-Darm-Reizungen und Erbrechen f\u00fchren.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Fluorescein-Synthesemethoden<\/strong><\/h5>\n

Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Fluorescein, die gebr\u00e4uchlichste beinhaltet jedoch die Reaktion zwischen Phthals\u00e4ureanhydrid und Resorcin in Gegenwart eines starken S\u00e4urekatalysators wie Schwefels\u00e4ure. Die Reaktion verl\u00e4uft \u00fcber eine Reihe von Zwischenschritten, die zur Bildung von Fluoreszenz f\u00fchren.<\/p>\n

Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion zwischen Phthals\u00e4ureanhydrid und Resorcin in Gegenwart eines basischen Katalysators wie Natriumhydroxid. Dar\u00fcber hinaus wird die s\u00e4urekatalysierte Methode h\u00e4ufiger verwendet.<\/p>\n

Zus\u00e4tzlich zu diesen Methoden gibt es auch mehrere modifizierte Verfahren zur Synthese von Fluoreszenz. Der Einsatz von Mikrowellenbestrahlung kann die Reaktionszeit verk\u00fcrzen und die Produktausbeute verbessern. Eine weitere Modifikation besteht darin, ionische Fl\u00fcssigkeiten als L\u00f6sungsmittel f\u00fcr die Reaktion zu verwenden, was die Selektivit\u00e4t der Reaktion verbessern und die Menge an erzeugtem Abfall reduzieren kann.<\/p>\n

Unabh\u00e4ngig von der verwendeten Methode erfordert die Fluoresceinsynthese eine sorgf\u00e4ltige Kontrolle der Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Konzentration und Reaktionszeit, um eine hohe Produktausbeute und -reinheit sicherzustellen. Das resultierende Fluorescein kann je nach gew\u00fcnschtem Reinheitsgrad durch Umkristallisation oder S\u00e4ulenchromatographie gereinigt werden.<\/p>\n

Verwendung von Fluorescein<\/strong><\/h5>\n

Aufgrund seiner fluoreszierenden Eigenschaften findet Fluorescein vielseitige Verwendung in verschiedenen Anwendungen. Einige seiner h\u00e4ufigsten Verwendungszwecke sind:<\/p>\n