{"id":878,"date":"2023-07-22T14:18:20","date_gmt":"2023-07-22T14:18:20","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/bromphenolblau-c19h10br4o5s\/"},"modified":"2023-07-22T14:18:20","modified_gmt":"2023-07-22T14:18:20","slug":"bromphenolblau-c19h10br4o5s","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/bromphenolblau-c19h10br4o5s\/","title":{"rendered":"Bromphenolblau \u2013 c19h10br4o5s, 115-39-9"},"content":{"rendered":"

Bromphenolblau (BPB) ist ein pH-Indikator, der unter pH 3,0 gelb und \u00fcber pH 4,6 blau wird. Es wird in der Molekularbiologie h\u00e4ufig als Tracking-Farbstoff f\u00fcr die DNA-Elektrophorese verwendet.<\/p>\n

\n\n\n\n\n\n\n\n
IUPAC-Name<\/td>\n 3\u2032,3\u2033,5\u2032,5\u2033-Tetrabromphenolsulfonphthalein<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C19H10Br4O5S<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 115-39-9<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n 3\u2032,3\u2033,5\u2032,5\u2033-Tetrabromphenolsulfonphthalein, TBB, Bromphenolblau-Natriumsalz und Bromphenolblau-freie S\u00e4ure<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C19H10Br4O5S\/c20-13-5-1-12(2-6-13)19(11-24)27(25,26)17-9-15(29(21,22)23)7- 3-14(17)18(10-16(19)30(25,26)28)31(4-8-32(25,26)27)33(34)35\/h1-10,24H,11H2, (H,21,22,23)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Bromphenolblau Molmasse<\/p>\n

BPB hat eine Molmasse von 669,96 g\/mol. Unter Molmasse versteht man die Masse eines Mols einer Substanz, ausgedr\u00fcckt in Gramm pro Mol. Die Molmasse einer Verbindung kann durch Addition der Atommassen jedes ihrer Atombestandteile berechnet werden. BPB ist eine komplexe organische Verbindung, die Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- und Bromatome enth\u00e4lt, und ihre Molmasse wird durch Addition der Atommassen jedes dieser Elemente in der Verbindung berechnet.<\/p>\n

Siedepunkt von Bromphenolblau<\/h6>\n

BPB hat einen Siedepunkt von etwa 600 \u00b0C. Der Siedepunkt eines Stoffes ist die Temperatur, bei der der Dampfdruck des Stoffes dem Atmosph\u00e4rendruck entspricht. Bei dieser Temperatur geht die Fl\u00fcssigkeit in den gasf\u00f6rmigen Zustand \u00fcber. Aufgrund seiner Gr\u00f6\u00dfe und komplexen Struktur hat BPB einen hohen Siedepunkt und erfordert eine erhebliche Energiemenge, um die intermolekularen Kr\u00e4fte aufzubrechen, die die Molek\u00fcle zusammenhalten.<\/p>\n

Bromphenolblau Schmelzpunkt<\/p>\n

BPB hat einen Schmelzpunkt von etwa 218 \u00b0C. Der Schmelzpunkt eines Stoffes ist die Temperatur, bei der die feste Form des Stoffes in seine fl\u00fcssige Form \u00fcbergeht. Der Schmelzpunkt von BPB ist aufgrund der starken intermolekularen Kr\u00e4fte im Kristallgitter relativ hoch.<\/p>\n

Bromphenolblau Dichte g\/ml<\/h6>\n

BPB hat eine Dichte von etwa 1,8 g\/ml. Die Dichte ist eine physikalische Eigenschaft, die die Masse pro Volumeneinheit eines Stoffes beschreibt. Die Dichte von BPB ist aufgrund seiner komplexen Struktur relativ hoch, was zu einer hohen Masse pro Volumeneinheit f\u00fchrt.<\/p>\n

Molekulargewicht von Bromphenolblau<\/p>\n

Das Molekulargewicht von BPB betr\u00e4gt 669,96 g\/mol. Das Molekulargewicht ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molek\u00fcl. Das Molekulargewicht einer Substanz wird in verschiedenen Berechnungen verwendet, beispielsweise zur Bestimmung der Substanzmenge, die zur Herstellung einer bestimmten Konzentration einer L\u00f6sung ben\u00f6tigt wird. <\/p>\n

\n
\"Bromphenolblau\"<\/figure>\n<\/div>\n

Struktur von Bromphenolblau<\/p>\n

BPB hat eine Sulfonphthaleinstruktur, die vier Bromatome, zwei Phenolgruppen und eine Sulfonatgruppe enth\u00e4lt. Das Molek\u00fcl verf\u00fcgt \u00fcber ein zentrales Kohlenstoffatom, das mit zwei Phenolgruppen und einer Sulfonatgruppe verbunden ist. Das Molek\u00fcl enth\u00e4lt au\u00dferdem zwei Bromatome, die an jede der Phenolgruppen gebunden sind. Die Sulfonatgruppe ist negativ geladen, was BPB zu einem wasserl\u00f6slichen Farbstoff macht.<\/p>\n

Bromphenolblau-Formel<\/h6>\n

Die chemische Formel von BPB lautet C19H10Br4O5S. Die Formel stellt die Zusammensetzung des Molek\u00fcls hinsichtlich der Anzahl und Art der vorhandenen Atome dar. Die Formel besagt, dass BPB 19 Kohlenstoffatome, 10 Wasserstoffatome, vier Bromatome, f\u00fcnf Sauerstoffatome und ein Schwefelatom enth\u00e4lt.<\/p>\n

\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
Aussehen<\/td>\n Dunkelblaue Kristalle oder Pulver<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1,82 bis 1,85 g\/cm\u00b3<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Dunkelblau<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Geruchlos<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 669,96 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,8 g\/cm\u00b3<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n ~218\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n ~600\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n In Wasser l\u00f6slich<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in Ethanol, DMSO und DMF<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 4,0\u20135,6<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n 3,0 (gelb)\u20134,6 (blau)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicherheit und Gefahren von Bromphenolblau<\/strong><\/h5>\n

BPB ist bei korrekter Handhabung eine relativ sichere Verbindung. Es wird nicht als krebserregend, erbgutver\u00e4ndernd oder fruchtsch\u00e4digend eingestuft. Wie bei allen Chemikalien ist es jedoch wichtig, beim Umgang mit BPB die richtigen Vorsichtsma\u00dfnahmen zu treffen. Dies kann bei Kontakt zu Haut- und Augenreizungen f\u00fchren. Beim Verschlucken kann es zu \u00dcbelkeit und Erbrechen kommen. Bei Hautkontakt mit viel Wasser und Seife waschen. Bei Kontakt mit den Augen einige Minuten lang mit reichlich Wasser sp\u00fclen. Es ist au\u00dferdem wichtig, das Einatmen von St\u00e4uben oder D\u00e4mpfen zu vermeiden und beim Umgang mit BPB geeignete Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe und Schutzbrillen zu tragen.<\/p>\n

\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
Gefahrensymbole<\/td>\n Keiner<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n S24\/25 \u2013 Kontakt mit Haut und Augen vermeiden<\/td>\n<\/tr>\n
<\/td>\n S36\/37\/39 \u2013 Tragen Sie geeignete Schutzkleidung, Handschuhe und Schutzbrille<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n Nicht reguliert<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 2934.99.9000<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n Nicht klassifiziert<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n LD50 (oral, Ratte): > 5.000 mg\/kg<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Methoden zur Synthese von Bromphenolblau<\/strong><\/h5>\n

Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Bromphenolblau.<\/p>\n

Eine \u00fcbliche Methode ist die Reaktion zwischen 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehyd und 4-Aminophenol in Gegenwart von Natriumhydroxid. Diese Reaktion f\u00fchrt zur Bildung von Bromphenolblau in Form eines blaugr\u00fcnen Feststoffs. Das Produkt kann durch Umkristallisation aus Wasser oder Ethanol gereinigt werden.<\/p>\n

Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion zwischen 4-Dimethylaminobenzaldehyd und 3,5-Dibromsalicyls\u00e4ure in Gegenwart von Essigs\u00e4ureanhydrid und Schwefels\u00e4ure. Bei dieser Reaktion entsteht Bromphenolblau als blauer Feststoff, der durch Umkristallisation aus Ethanol gereinigt werden kann.<\/p>\n

Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion zwischen 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoes\u00e4ure und 4-Aminophenol in Gegenwart von Natriumhydroxid. Diese Reaktion f\u00fchrt zur Bildung eines blaugr\u00fcnen Feststoffs, der durch Umkristallisation aus Wasser oder Ethanol gereinigt werden kann.<\/p>\n

Verwendungsm\u00f6glichkeiten von Bromphenolblau<\/strong><\/h5>\n

Bromphenolblau findet aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften vielf\u00e4ltige Einsatzm\u00f6glichkeiten in verschiedenen Bereichen. Hier sind einige der Hauptanwendungen von Bromphenolblau:<\/p>\n