{"id":872,"date":"2023-07-22T15:10:29","date_gmt":"2023-07-22T15:10:29","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/acetophenon-c8h8o\/"},"modified":"2023-07-22T15:10:29","modified_gmt":"2023-07-22T15:10:29","slug":"acetophenon-c8h8o","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/acetophenon-c8h8o\/","title":{"rendered":"Acetophenon \u2013 c8h8o, 98-86-2"},"content":{"rendered":"

Acetophenon oder Methylphenylketon ist eine aromatische organische Verbindung mit der Formel C8H8O. Es wird bei der Herstellung von Parf\u00fcmen und Harzen sowie als L\u00f6sungsmittel und Zwischenprodukt in Arzneimitteln verwendet.<\/p>\n

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IUPAC-Name<\/td>\n 1-Phenylethanon<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C8H8O<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 98-86-2<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n Methylphenylketon, Phenylmethylketon, AP, Acetylbenzol, Benzoylmethyl, Ethylphenylketon, Hypnon<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C8H8O\/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8\/h2-6H,1H3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Struktur von Acetophenon <\/h6>\n
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\"Acetophenon\"<\/figure>\n<\/div>\n

Die Struktur von Acetophenon besteht aus einer Phenylgruppe, die \u00fcber eine Einfachbindung mit einer Carbonylgruppe verbunden ist. Die Carbonylgruppe besteht aus einem Kohlenstoffatom, das doppelt an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Die Phenylgruppe ist ein sechsgliedriger Ring aus Kohlenstoffatomen, an den f\u00fcnf Wasserstoffatome gebunden sind, und die sechste Position wird vom Carbonylkohlenstoffatom besetzt. Diese Struktur verleiht Acetophenon seine charakteristischen Eigenschaften und erm\u00f6glicht es ihm, als vielseitiger Rohstoff f\u00fcr die Synthese einer Vielzahl von Chemikalien zu dienen.<\/p>\n

Schmelzpunkt von Acetophenon<\/p>\n

Acetophenon hat einen Schmelzpunkt von -15,7 \u00b0C. Der Schmelzpunkt ist die Temperatur, bei der ein Feststoff bei konstantem Druck fl\u00fcssig wird. Acetophenon ist bei Raumtemperatur ein kristalliner Feststoff und hat im Vergleich zu anderen \u00e4hnlichen Verbindungen einen relativ niedrigen Schmelzpunkt. Der Schmelzpunkt einer Verbindung wird durch ihre molekulare Struktur und die St\u00e4rke ihrer intermolekularen Kr\u00e4fte bestimmt.<\/p>\n

IR-Spektrum von Acetophenon<\/h6>\n

Das IR-Spektrum von Acetophenon zeigt charakteristische Peaks bei 1705 cm^-1, was der Carbonylgruppe entspricht, und bei 3030\u20133100 cm^-1, was der Streckung von aromatischem CH entspricht. Diese Peaks liefern wichtige Informationen \u00fcber die im Molek\u00fcl vorhandenen funktionellen Gruppen.<\/p>\n

Molmasse von Acetophenon:<\/h6>\n

Acetophenon hat eine Molmasse von 120,15 g\/mol. Es ist eine aromatische organische Verbindung mit einer Carbonylgruppe, die an einen Phenylring gebunden ist. Die Molmasse ist die Summe der Atommassen der Atome, die in einem Mol der Verbindung enthalten sind. Im Fall von Acetophenon besteht es aus 8 Kohlenstoffatomen, 8 Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom, was insgesamt 17 Atome in einem Molek\u00fcl ergibt. Die Molmasse ist eine wichtige Eigenschaft einer Verbindung, da sie zur Berechnung der Stoffmenge in einer bestimmten Probe verwendet wird, die f\u00fcr verschiedene Anwendungen in Chemie und Industrie erforderlich ist.<\/p>\n

Siedepunkt von Acetophenon<\/p>\n

Acetophenon hat einen Siedepunkt von 202 \u00b0C. Der Siedepunkt ist die Temperatur, bei der eine Fl\u00fcssigkeit bei konstantem Druck in ein Gas \u00fcbergeht. Acetophenon ist eine fl\u00fcchtige organische Verbindung und hat im Vergleich zu anderen \u00e4hnlichen Verbindungen einen relativ hohen Siedepunkt. Der Siedepunkt einer Verbindung wird durch die St\u00e4rke ihrer intermolekularen Kr\u00e4fte bestimmt, das sind die Kr\u00e4fte, die Molek\u00fcle im fl\u00fcssigen oder festen Zustand zusammenhalten. Im Fall von Acetophenon verf\u00fcgt es \u00fcber eine polare Carbonylgruppe, die mit anderen Acetophenonmolek\u00fclen Wasserstoffbr\u00fcckenbindungen bilden kann, was die intermolekularen Kr\u00e4fte verst\u00e4rkt und den Siedepunkt erh\u00f6ht.<\/p>\n

Dichte von Methylphenylketon g\/ml<\/h6>\n

Methylphenylketon hat bei Raumtemperatur eine Dichte von 1,03 g\/ml. Die Dichte ist die Masse einer Substanz pro Volumeneinheit. Methylphenylketon ist bei Raumtemperatur fl\u00fcssig und hat im Vergleich zu anderen \u00e4hnlichen Verbindungen eine relativ hohe Dichte. Die Dichte einer Verbindung wird durch ihr Molekulargewicht und die Dichte ihrer Molek\u00fcle in einem bestimmten Volumen bestimmt. Im Fall von Methylphenylketon hat es ein relativ hohes Molekulargewicht und eine relativ kompakte Molek\u00fclstruktur, was die Packung seiner Molek\u00fcle effizienter macht und die Dichte erh\u00f6ht.<\/p>\n

Molekulargewicht von Methylphenylketon<\/h6>\n

Methylphenylketon hat ein Molekulargewicht von 120,15 g\/mol. Das Molekulargewicht ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molek\u00fcl. Methylphenylketon hat 8 Kohlenstoffatome, 8 Wasserstoffatome und ein Sauerstoffatom, was insgesamt 17 Atome in einem Molek\u00fcl ergibt. Das Molekulargewicht ist eine wichtige Eigenschaft einer Verbindung, da es zur Berechnung der Stoffmenge in einer bestimmten Probe verwendet wird, die f\u00fcr verschiedene Anwendungen in Chemie und Industrie erforderlich ist.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n Farblose bis hellgelbe Fl\u00fcssigkeit<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1,028\u20131,031 bei 25 \u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Farblos bis hellgelb<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n S\u00fc\u00df, blumig, honigs\u00fc\u00df<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 120,15 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,03 g\/ml bei 25 \u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n -15,7\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 202\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n 78\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n 3,3 g\/L bei 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in Alkohol, Ether, Chloroform und Benzol<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n 0,27 mmHg bei 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n 4,15 (Luft = 1)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 10.01<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n Nicht anwendbar (Methylphenylketon ist weder eine S\u00e4ure noch eine Base)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Sicherheit und Gefahren von Methylphenylketon<\/strong><\/h5>\n

Methylphenylketon kann bei unsachgem\u00e4\u00dfer Handhabung gef\u00e4hrlich sein. Bei Kontakt oder Einatmen kann es zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege kommen. Direkter Kontakt mit hohen Konzentrationen von Methylphenylketon-D\u00e4mpfen kann Kopfschmerzen, Schwindel oder \u00dcbelkeit verursachen. Die Einnahme von Methylphenylketon kann zu Magen-Darm-Reizungen, Erbrechen oder Durchfall f\u00fchren. Methylphenylketon ist au\u00dferdem brennbar und kann mit Luft explosionsf\u00e4hige Gemische bilden. Es sollte an einem k\u00fchlen, trockenen und gut bel\u00fcfteten Ort fern von Z\u00fcndquellen gelagert werden. Beim Umgang mit Methylphenylketon sollte pers\u00f6nliche Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe, Schutzbrille und Atemschutzmaske getragen werden.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n Xi: Reizend, F: Leichtentz\u00fcndlich<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n S16: Von Z\u00fcndquellen fernhalten \u2013 nicht rauchen, S26: Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser sp\u00fclen und Arzt konsultieren, S36: Geeignete Schutzkleidung tragen, S37: Geeignete Handschuhe tragen, S39: Geeignete Handschuhe tragen Schutzkleidung. Gesichtsschutz<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n UN 2319<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 291439<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n 3 (Brennbare Fl\u00fcssigkeiten)<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n III<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n Methylphenylketon wird als Augenreizmittel der Kategorie 3 und als Hautreizmittel der Kategorie 4 eingestuft. Es gilt nicht als krebserregend oder mutagen. Die orale LD50 (t\u00f6dliche Dosis f\u00fcr 50 % der getesteten Personen) betr\u00e4gt bei Ratten etwa 3.000 mg\/kg. Es wird nicht als erhebliches Umweltrisiko angesehen.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Methoden zur Synthese von Methylphenylketon<\/strong><\/h5>\n

Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Methylphenylketon.<\/p>\n

Eine g\u00e4ngige Methode ist die Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Acetylchlorid in Gegenwart eines Lewis-S\u00e4ure-Katalysators wie Aluminiumchlorid. Bei dieser Reaktion entstehen Methylphenylketon und Chlorwasserstoff als Nebenprodukte.<\/p>\n

Eine andere Methode ist die Oxidation von Ethylbenzol mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators wie Kobalt oder Mangan. Bei dieser Reaktion entstehen Methylphenylketon und Essigs\u00e4ure als Nebenprodukte.<\/p>\n

Methylphenylketon kann durch Reduktion von Phenylaceton mit Reduktionsmitteln wie Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid synthetisiert werden. Bei dieser Reaktion entstehen als Nebenprodukte Methylphenylketon und der entsprechende Alkohol.<\/p>\n

Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion von Benzoylchlorid mit Ethylbenzol in Gegenwart eines Aluminiumchlorid-Katalysators, um Methylphenylketon und Chlorwasserstoff als Nebenprodukte zu erzeugen.<\/p>\n

Verwendung von Methylphenylketon<\/h5>\n

Methylphenylketon wird in verschiedenen Branchen vielf\u00e4ltig eingesetzt.<\/p>\n