{"id":867,"date":"2023-07-22T15:45:25","date_gmt":"2023-07-22T15:45:25","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/alizarin-c14h8o4\/"},"modified":"2023-07-22T15:45:25","modified_gmt":"2023-07-22T15:45:25","slug":"alizarin-c14h8o4","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/alizarin-c14h8o4\/","title":{"rendered":"Alizarin \u2013 c14h8o4, 72-48-0"},"content":{"rendered":"

Alizarin (1,2-Dihydroxyanthrachinon) ist ein roter Farbstoff, der aus Anthrachinon gewonnen wird. Es wird durch Behandlung von Anthracen mit Kaliumhydroxid und Schwefels\u00e4ure synthetisiert. Alizarin wird in der Textil-, Papier- und Kosmetikindustrie eingesetzt.<\/p>\n

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IUPAC-Name<\/td>\n 1,2-Dihydroxyanthracen-9,10-dion<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C14H8O4<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 72-48-0<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n 1,2-Anthrachinondiol; 1,2-Dihydroxyanthrachinon; 9,10-Anthracendion, 1,2-Dihydroxy-; Alizarin; CI 58.000; Roter Truthahn<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C14H8O4\/c15-10-6-5-8-9(13(10)17)11(16)7-3-1-2-4-12(7)18\/h1-6.15-16 Uhr<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Molmasse von Alizarin<\/h6>\n

Alizarin hat eine Molmasse von 240,22 g\/mol. Dieser Wert wird durch Addition der Atomgewichte der Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome berechnet, die in der chemischen Formel C14H8O4 enthalten sind. Die Molmasse einer Verbindung ist ein wichtiger Parameter f\u00fcr verschiedene Berechnungen, beispielsweise zur Bestimmung der Substanzmenge, die zur Herstellung einer L\u00f6sung bekannter Konzentration ben\u00f6tigt wird, oder der Anzahl der Mol, die in einer bestimmten Masse der Verbindung vorhanden sind.<\/p>\n

1,2-Dihydroxyanthrachinon Siedepunkt<\/h6>\n

Der Siedepunkt von 1,2-Dihydroxyanthrachinon betr\u00e4gt 430 \u00b0C (806 \u00b0F). Diese Temperatur ist der Punkt, an dem der Dampfdruck der Fl\u00fcssigkeit dem auf die Fl\u00fcssigkeit ausge\u00fcbten Au\u00dfendruck entspricht. Es ist wichtig zu beachten, dass der Siedepunkt einer Verbindung abh\u00e4ngig von Faktoren wie Druck und Reinheit variieren kann.<\/p>\n

1,2-Dihydroxyanthrachinon Schmelzpunkt<\/p>\n

Der Schmelzpunkt von 1,2-Dihydroxyanthrachinon betr\u00e4gt 289 bis 290 \u00b0C (552 bis 554 \u00b0F). Diese Temperatur ist der Punkt, an dem die feste Form der Verbindung in die fl\u00fcssige Form \u00fcbergeht. Es ist wichtig zu beachten, dass der Schmelzpunkt einer Verbindung abh\u00e4ngig von Faktoren wie Druck und Reinheit variieren kann.<\/p>\n

1,2-Dihydroxyanthrachinon Dichte g\/ml<\/p>\n

Die Dichte von 1,2-Dihydroxyanthrachinon betr\u00e4gt 1,52 g\/ml. Die Dichte ist ein Ma\u00df f\u00fcr die Masse, die in einem bestimmten Volumen einer Substanz enthalten ist. Diese Eigenschaft ist in verschiedenen Anwendungen n\u00fctzlich, beispielsweise zur Bestimmung des Auftriebs einer Substanz und zur Sch\u00e4tzung der Masse eines bestimmten Volumens einer Substanz.<\/p>\n

Molekulargewicht von 1,2-Dihydroxyanthrachinon<\/h6>\n

Das Molekulargewicht von 1,2-Dihydroxyanthrachinon betr\u00e4gt 240,22 g\/mol. Dieser Wert ist die Summe der Atomgewichte aller im Molek\u00fcl vorhandenen Atome. Es ist ein wichtiger Parameter f\u00fcr verschiedene Berechnungen, beispielsweise zur Bestimmung der molaren Konzentration einer L\u00f6sung oder der Anzahl der Mol, die in einer bestimmten Masse der Verbindung vorhanden sind. <\/p>\n

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\"Alizarin\"<\/figure>\n<\/div>\n
Struktur von 1,2-Dihydroxyanthrachinon<\/h6>\n

1,2-Dihydroxyanthrachinon hat eine planare Struktur mit zwei Hydroxylgruppen, die an das Anthrachinon-Ringsystem gebunden sind. Das Molek\u00fcl verf\u00fcgt \u00fcber ein konjugiertes System von Pi-Bindungen, das ihm seine charakteristische rote Farbe verleiht. Das Vorhandensein beider Hydroxylgruppen erm\u00f6glicht die Bildung von Wasserstoffbr\u00fcckenbindungen, was zur Stabilit\u00e4t der festen Form der Verbindung beitr\u00e4gt.<\/p>\n

Formel 1,2-Dihydroxyanthrachinon<\/h6>\n

Die chemische Formel f\u00fcr 1,2-Dihydroxyanthrachinon lautet C14H8O4. Diese Formel stellt die Art und Anzahl der im Molek\u00fcl vorhandenen Atome dar. Die Summenformel ist f\u00fcr verschiedene Berechnungen wichtig, beispielsweise zur Bestimmung des Molekulargewichts der Verbindung und der Anzahl der Mol, die in einer bestimmten Masse der Verbindung vorhanden sind.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n Rotes kristallines Pulver<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1,52<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Rot<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Geruchlos<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 240,22 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,52 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n 289\u2013290 \u00b0C (552\u2013554 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 430 \u00b0C (806 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n 0,02 g\/L (20\u00b0C)<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 8.24<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n 6,3 (0,1 % w\u00e4ssrige L\u00f6sung)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicherheit und Gefahren von Alizarin<\/strong><\/h5>\n

Alizarin (1,2-Dihydroxyanthrachinon) kann bei unsachgem\u00e4\u00dfer Handhabung einige Sicherheitsrisiken bergen. Bei Kontakt kann es zu Reizungen der Haut, der Augen und der Atemwege kommen. Die Einnahme oder Inhalation gro\u00dfer Mengen Alizarin kann Erbrechen, Durchfall und Nierensch\u00e4den verursachen. Es ist au\u00dferdem ein brennbarer Stoff und kann sich entz\u00fcnden, wenn es Hitze oder Flammen ausgesetzt wird. Beim Umgang mit Alizarin sollte geeignete pers\u00f6nliche Schutzausr\u00fcstung, einschlie\u00dflich Handschuhe, Schutzbrille und Atemschutzmaske, getragen werden. Es sollte an einem k\u00fchlen, trockenen und gut bel\u00fcfteten Ort, entfernt von W\u00e4rmequellen und inkompatiblen Materialien, gelagert werden. Bei versehentlichem Verschlucken, Einatmen oder Haut-\/Augenkontakt sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n Xn,N<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n Von Hitze, Funken und offenen Flammen fernhalten. Einatmen von Staub\/Rauch\/Gas\/Nebel\/Dampf\/Spray vermeiden. Schutzhandschuhe\/Schutzkleidung\/Augenschutz\/Gesichtsschutz tragen.<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n UN 3077<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 3204.15.90<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n 9<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n III<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n Kann Reizungen und Sch\u00e4den an Haut, Augen und Atemwegen verursachen. Das Verschlucken oder Einatmen gro\u00dfer Mengen kann zu Erbrechen, Durchfall und Nierensch\u00e4den f\u00fchren. Chronische Exposition kann Krebs verursachen.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Alizarin-Synthesemethoden<\/strong><\/h5>\n

Zur Synthese von Alizarin (1,2-Dihydroxyanthrachinon) k\u00f6nnen verschiedene Methoden angewendet werden. Eine der am h\u00e4ufigsten verwendeten Methoden ist die Oxidation von Anthrachinon mit einer Mischung aus Salpeter- und Chroms\u00e4ure zur Herstellung von Anthrachinon-2-sulfons\u00e4ure. Anschlie\u00dfend f\u00fchrt die Hydrolyse von Sulfons\u00e4ure mit Schwefels\u00e4ure zur Bildung von 1,2-Dihydroxyanthrachinon.<\/p>\n

Eine andere Methode erfordert die Reduktion von Anthrachinon unter Verwendung von Natriumdithionit in Gegenwart von Natriumhydroxid, um Anthrahydrochinon zu bilden. Diese Verbindung wird dann mit Kaliumpermanganat zu 1,2-Dihydroxyanthrachinon oxidiert.<\/p>\n

Zur Synthese von 1,2-Dihydroxyanthrachinon k\u00f6nnen Phthals\u00e4ureanhydrid und Resorcin in Gegenwart eines Zinkchloridkatalysators zur Reaktion gebracht werden, was zur Bildung von 1,2-Dihydroxyanthrachinon f\u00fchrt. Der n\u00e4chste Schritt besteht darin, 1,2-Dihydroxyanthrachinon mit Chroms\u00e4ure zu 1,2-Dihydroxyanthrachinon zu oxidieren.<\/p>\n

Zus\u00e4tzlich zu diesen traditionellen Methoden haben Forscher moderne Techniken wie die mikrowellenunterst\u00fctzte Synthese, die ultraschallunterst\u00fctzte Synthese und die enzymatische Synthese als alternative Methoden f\u00fcr die Synthese von 1,2-Dihydroxyanthrachinon untersucht.<\/p>\n

Es ist wichtig zu beachten, dass diese Synthesemethoden den Einsatz gef\u00e4hrlicher Chemikalien und Bedingungen erfordern k\u00f6nnen und dass geschulte Fachkr\u00e4fte sie in einem ordnungsgem\u00e4\u00df ausgestatteten Labor unter Verwendung pers\u00f6nlicher Schutzausr\u00fcstung durchf\u00fchren sollten, um die Sicherheit zu gew\u00e4hrleisten.<\/p>\n

Verwendung von Alizarin<\/strong><\/h5>\n

Alizarin (1,2-Dihydroxyanthrachinon) wird in verschiedenen Bereichen vielf\u00e4ltig eingesetzt. Einige seiner Verwendungsm\u00f6glichkeiten sind:<\/p>\n