{"id":745,"date":"2023-07-20T15:07:55","date_gmt":"2023-07-20T15:07:55","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/phenol-c6h6o\/"},"modified":"2023-07-20T15:07:55","modified_gmt":"2023-07-20T15:07:55","slug":"phenol-c6h6o","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/phenol-c6h6o\/","title":{"rendered":"Phenol \u2013 c6h6o, 108-95-2"},"content":{"rendered":"

Phenol (C6H5OH) ist eine chemische Verbindung, die in verschiedenen Industrien verwendet wird. Es verf\u00fcgt \u00fcber antiseptische Eigenschaften und wird auch bei der Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen und Arzneimitteln verwendet.<\/p>\n

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IUPAC-Name<\/td>\n Phenol<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C6H6O<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 108-95-2<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n Karbols\u00e4ure, Hydroxybenzol, Monohydroxybenzol<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C6H6O\/c7-6-4-2-1-3-5-6\/h1-5,7H<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Eigenschaften von Phenol<\/strong><\/h2>\n

Phenolformel<\/h3>\n

Die Formel f\u00fcr Phenol lautet C6H6O. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Die Anordnung dieser Atome verleiht Phenol seine einzigartigen chemischen Eigenschaften.<\/p>\n

Phenol-Molmasse<\/h3>\n

Die Molmasse von C6H5OH wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. C6H5OH hat eine Molmasse von etwa 94,11 Gramm pro Mol (g\/mol). Dieser Wert ist n\u00fctzlich, um die Menge an C6H5OH in einer bestimmten Probe zu bestimmen.<\/p>\n

Siedepunkt von Phenol<\/h3>\n

C6H5OH hat einen Siedepunkt von etwa 181,7 Grad Celsius (358,1 Grad Fahrenheit). Dieser relativ hohe Siedepunkt weist darauf hin, dass C6H5OH bei Raumtemperatur in fl\u00fcssiger Form vorliegt und erhebliche W\u00e4rme ben\u00f6tigt, um in einen gasf\u00f6rmigen Zustand \u00fcberzugehen.<\/p>\n

Phenol-Schmelzpunkt<\/h3>\n

Der Schmelzpunkt von C6H5OH liegt bei etwa 40,5 Grad Celsius (104,9 Grad Fahrenheit). Diese Temperatur markiert den \u00dcbergang von C6H5OH vom festen in den fl\u00fcssigen Zustand. Durch den niedrigen Schmelzpunkt l\u00e4sst sich C6H5OH leicht in verschiedenen L\u00f6sungsmitteln l\u00f6sen.<\/p>\n

Dichte von Phenol g\/ml<\/h3>\n

C6H5OH hat eine Dichte von etwa 1,07 Gramm pro Milliliter (g\/ml). Dieser Dichtewert zeigt an, dass C6H5OH dichter ist als Wasser, das eine Dichte von 1 g\/ml hat. Das bedeutet, dass C6H5OH im Wasser flie\u00dft.<\/p>\n

Molekulargewicht von Phenol<\/h3>\n

Das Molekulargewicht von C6H5OH wird durch Addition der Atomgewichte seiner Atombestandteile berechnet. C6H5OH hat ein Molekulargewicht von etwa 94,11 Gramm pro Mol (g\/mol). Dieser Wert ist entscheidend f\u00fcr die Bestimmung der St\u00f6chiometrie und von Reaktionen mit C6H5OH. <\/p>\n

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\"Phenol\"<\/figure>\n<\/div>\n

Struktur von Phenol<\/h3>\n

Die Struktur von C6H5OH besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxylgruppe (-OH), die an eines der Kohlenstoffatome gebunden ist. Diese Hydroxylgruppe verleiht C6H5OH seine charakteristischen Eigenschaften und macht es zu einer wichtigen Verbindung in verschiedenen industriellen Anwendungen.<\/p>\n

L\u00f6slichkeit von Phenol<\/h3>\n

C6H5OH hat eine m\u00e4\u00dfige L\u00f6slichkeit in Wasser. Aufgrund der Bildung von Wasserstoffbr\u00fcckenbindungen zwischen C6H5OH-Molek\u00fclen und Wassermolek\u00fclen kann es sich in Wasser aufl\u00f6sen und eine klare L\u00f6sung bilden. Allerdings nimmt die L\u00f6slichkeit von C6H5OH mit der Anwesenheit anderer unpolarer organischer Verbindungen ab.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n Klare, farblose Fl\u00fcssigkeit<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1,07 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Farblos<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Charakteristischer Geruch<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 94,11 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,07 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n 40,5 \u00b0C (104,9 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 181,7 \u00b0C (358,1 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n 79\u00b0C (174\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n L\u00f6slich<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in organischen L\u00f6sungsmitteln<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n 0,7 mmHg (20 \u00b0C)<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n 3,2 (Luft = 1)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 9,95<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n Ungef\u00e4hr 6<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicherheit und Gefahren von Phenol<\/strong><\/h2>\n

C6H5OH stellt potenzielle Sicherheitsrisiken dar und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es ist \u00e4tzend und kann bei Kontakt schwere Hautverbrennungen und Augensch\u00e4den verursachen. Das Einatmen von C6H5OH-D\u00e4mpfen kann die Atemwege reizen und Atembeschwerden verursachen. Die Exposition gegen\u00fcber hohen Konzentrationen kann sch\u00e4dlich f\u00fcr innere Organe, einschlie\u00dflich Leber, Nieren und Nervensystem, sein. C6H5OH ist ebenfalls brennbar und kann sich entz\u00fcnden, wenn es einer offenen Flamme oder einer W\u00e4rmequelle ausgesetzt wird. Bei der Arbeit mit C6H5OH ist es wichtig, geeignete Schutzma\u00dfnahmen wie Handschuhe, Schutzbrillen und Atemschutz zu verwenden, um die mit der Handhabung und Verwendung verbundenen Risiken zu minimieren.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n Totenkopf mit gekreuzten Knochen, \u00e4tzend<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n Verursacht schwere Ver\u00e4tzungen, giftig beim Einatmen<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n UN 1671 (fl\u00fcssig), UN 2312 (fest)<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 2907.11.00<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n Klasse 6.1 (Giftige Stoffe)<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n PG II (f\u00fcr Fl\u00fcssigkeit), PG III (f\u00fcr Feststoff)<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n Sehr giftig und \u00e4tzend<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Methoden der Phenolsynthese<\/strong><\/h2>\n

C6H5OH kann mit verschiedenen Methoden synthetisiert werden. Eine g\u00e4ngige Methode ist das Cumol-Verfahren. Bei diesem Verfahren reagieren Benzol<\/a> und Propylen<\/a> in Gegenwart eines sauren Katalysators, meist Phosphors\u00e4ure, zu Cumol. Luft oder Sauerstoff oxidieren Cumol, um Cumolhydroperoxid zu erzeugen, das gespalten wird, wobei C6H5OH und Aceton als Nebenprodukte entstehen.<\/p>\n

Eine weitere Methode ist das Dow-Verfahren, bei dem Benzol<\/a> direkt mit Luft und einem Metalloxidkatalysator wie Kupfer oder Mangan oxidiert wird. Bei diesem Prozess entstehen als Hauptprodukte C6H5OH und Wasser.<\/p>\n

Der Raschig-Hooker-Prozess ist ein weiterer Weg zur Synthese von C6H5OH. Dabei erfolgt die Reaktion von Chlorbenzol mit Natriumhydroxid bei hohen Temperaturen und Dr\u00fccken. Bei diesem Prozess entstehen C6H5OH und Natriumchlorid.<\/p>\n

Die Hydrolyse von Diazoniumsalzen aus Anilin<\/a> erm\u00f6glicht die Gewinnung von C6H5OH. Bei diesem Prozess wird Anilin mit salpetriger S\u00e4ure zum Diazoniumsalz umgesetzt, das anschlie\u00dfend einer Hydrolyse unterworfen wird, um C6H5OH zu erzeugen.<\/p>\n

Dar\u00fcber hinaus gibt es alternative Methoden, darunter die Oxidation von Toluol oder Benzol<\/a> mit Salpeters\u00e4ure sowie die Hydrolyse von Chlorbenzol mit Wasserdampf.<\/p>\n

Diese verschiedenen Synthesemethoden bieten unterschiedliche Wege zur Herstellung von C6H5OH und erm\u00f6glichen seine Verf\u00fcgbarkeit in der Industrie und seine Anwendung in vielen Bereichen wie Pharmazeutika, Kunststoffen und Farbstoffen.<\/p>\n

Verwendung von Phenol<\/strong><\/h2>\n

C6H5OH findet aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften vielf\u00e4ltige Anwendungen in verschiedenen Branchen. Hier sind einige seiner h\u00e4ufigsten Verwendungszwecke:<\/p>\n