{"id":715,"date":"2023-07-20T20:46:16","date_gmt":"2023-07-20T20:46:16","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/dimethylfumarat-c6h8o4\/"},"modified":"2023-07-20T20:46:16","modified_gmt":"2023-07-20T20:46:16","slug":"dimethylfumarat-c6h8o4","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/dimethylfumarat-c6h8o4\/","title":{"rendered":"Dimethylfumarat \u2013 c6h8o4, 624-49-7"},"content":{"rendered":"

Dimethylfumarat (DMF) ist eine Verbindung, die medizinisch zur Behandlung von Multipler Sklerose eingesetzt wird. Es reduziert Entz\u00fcndungen und R\u00fcckfallraten, indem es das Immunsystem moduliert.<\/p>\n

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Name der IUPAC<\/td>\n (E)-But-2-endis\u00e4uredimethylester<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C6H8O4<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 624-49-7<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n DMF, Bioban, Fumaderm, Tecfidera, Dimethyl (E)-butendioat<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C6H8O4\/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2\/h3-4H,1-2H3\/b4-3+<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Eigenschaften von Dimethylfumarat<\/strong><\/h2>\n

Dimethylfumarat-Formel<\/h3>\n

Die chemische Formel f\u00fcr Dimethylfumarat lautet C6H8O4. Es stellt die spezifische Anordnung und Art der in der Verbindung vorhandenen Atome dar, die aus 6 Kohlenstoffatomen (C), 8 Wasserstoffatomen (H) und 4 Sauerstoffatomen (O) besteht. Die Formel liefert eine pr\u00e4gnante Darstellung der elementaren Zusammensetzung von Dimethylfumarat.<\/p>\n

Dimethylfumarat Molmasse<\/h3>\n

Die Molmasse von DMF wird durch Addition der Atommassen aller seiner Bestandteile berechnet. Bei einer Summenformel von C6H8O4 betr\u00e4gt die Molmasse etwa 144,13 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist f\u00fcr verschiedene chemische Berechnungen und Umrechnungen mit DMF von entscheidender Bedeutung.<\/p>\n

Siedepunkt von Dimethylfumarat<\/h3>\n

DMF hat einen Siedepunkt von etwa 191 Grad Celsius (376 Grad Fahrenheit). Unter Siedepunkt versteht man die Temperatur, bei der die fl\u00fcssige Verbindung in den gasf\u00f6rmigen Zustand \u00fcbergeht, und im Fall von DMF geschieht dies bei dieser bestimmten Temperatur.<\/p>\n

Dimethylfumarat Schmelzpunkt<\/h3>\n

Der Schmelzpunkt von DMF liegt bei etwa 102 Grad Celsius (216 Grad Fahrenheit). Diese Temperatur stellt den Punkt dar, an dem die feste Form der Verbindung in den fl\u00fcssigen Zustand \u00fcbergeht. DMF durchl\u00e4uft diesen Phasenwechsel beim angegebenen Schmelzpunkt.<\/p>\n

Dichte von Dimethylfumarat g\/ml<\/h3>\n

DMF hat eine Dichte von etwa 1,30 Gramm pro Milliliter (g\/ml). Die Dichte ist ein Ma\u00df f\u00fcr die Masse, die in einem bestimmten Volumen eines Stoffes enthalten ist. Im Fall von DMF gibt es die Massenkonzentration in jedem Milliliter der Verbindung an.<\/p>\n

Molekulargewicht von Dimethylfumarat<\/h3>\n

Das Molekulargewicht von DMF, auch Molmasse genannt, betr\u00e4gt etwa 144,13 Gramm pro Mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller in einem DMF-Molek\u00fcl vorhandenen Atome. Das Molekulargewicht ist f\u00fcr verschiedene chemische Berechnungen und Analysen von entscheidender Bedeutung. <\/p>\n

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\"Dimethylfumarat\"<\/figure>\n<\/div>\n

Struktur von Dimethylfumarat<\/h3>\n

Die Struktur von DMF besteht aus zwei Methylgruppen (CH3), die an eine zentrale Fumarateinheit gebunden sind. Die Fumarateinheit besteht aus zwei Carboxylatgruppen, die durch eine Doppelbindung verbunden sind. Diese Anordnung verleiht DMF seine charakteristische Form und chemischen Eigenschaften.<\/p>\n

L\u00f6slichkeit von Dimethylfumarat<\/h3>\n

DMF ist in Wasser schlecht l\u00f6slich, l\u00f6st sich jedoch leicht in organischen L\u00f6sungsmitteln wie Ethanol oder Methanol. Diese begrenzte Wasserl\u00f6slichkeit ist ein zu ber\u00fccksichtigender Faktor bei der Arbeit mit DMF und seinen Anwendungen in verschiedenen Branchen.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n Farblose Kristalle oder wei\u00dfes Pulver<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1h30<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Farblos<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Geruchlos<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 144,13 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,30 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n 102 \u00b0C (216 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 191\u00b0C (376\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n Nicht verf\u00fcgbar<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n Schwer l\u00f6slich<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in organischen L\u00f6sungsmitteln (z. B. Ethanol, Methanol)<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n Nicht verf\u00fcgbar<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n Nicht verf\u00fcgbar<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n Nicht verf\u00fcgbar<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n Nicht verf\u00fcgbar<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicherheit und Gefahren von Dimethylfumarat<\/strong><\/h2>\n

Um die Sicherheit zu gew\u00e4hrleisten, muss mit DMF vorsichtig umgegangen werden. Bei Kontakt mit Haut, Augen oder Atemwegen kann es zu Reizungen kommen. Bei der Verwendung wird eine ausreichende Bel\u00fcftung und Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe und Schutzbrille empfohlen. Das Verschlucken oder Einatmen von DMF sollte vermieden werden, da dies zu Gesundheitsrisiken f\u00fchren kann. Im Falle einer versehentlichen Exposition ist sofortige \u00e4rztliche Hilfe erforderlich. Es ist wichtig, die richtigen Lagerungsrichtlinien zu befolgen und die Masse von offenen Flammen oder W\u00e4rmequellen fernzuhalten. Die Einhaltung von Sicherheitsprotokollen minimiert die mit DMF verbundenen Risiken.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n Keiner<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n Kontakt mit Haut, Augen und Atemwegen vermeiden. Sorgen Sie f\u00fcr ausreichende Bel\u00fcftung. Tragen Sie Schutzausr\u00fcstung (Handschuhe, Brille). Verschlucken und Einatmen vermeiden. Bei Exposition sofort einen Arzt aufsuchen. Von offenen Flammen oder W\u00e4rmequellen fernhalten.<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 2917.19.90<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n Nicht klassifiziert<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n Kann Haut- und Augenreizungen verursachen. Verschlucken und Einatmen vermeiden.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Methoden zur Synthese von Dimethylfumarat<\/strong><\/h2>\n

Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von DMF.<\/p>\n

Ein g\u00e4ngiger Ansatz ist die Veresterung von Fumars\u00e4ure mit Methanol<\/a> . Bei dieser Reaktion dient Schwefels\u00e4ure oder p-Toluolsulfons\u00e4ure als S\u00e4urekatalysator zur Verbindung von Fumars\u00e4ure mit Methanol<\/a> . Die Reaktion findet unter R\u00fcckflussbedingungen statt, \u00fcblicherweise bei erh\u00f6hter Temperatur, um den Veresterungsprozess zu erleichtern. Der S\u00e4urekatalysator f\u00f6rdert aktiv die Reaktion, indem er die Entfernung von Wasser erleichtert, das als Nebenprodukt entsteht.<\/p>\n

Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion von Maleins\u00e4ureanhydrid mit Methanol<\/a> . Maleins\u00e4ureanhydrid und Methanol reagieren in Gegenwart eines sauren Katalysators wie Schwefels\u00e4ure<\/a> oder Phosphors\u00e4ure zu DMF. Die Reaktion erfolgt durch \u00d6ffnung des cyclischen Anhydridrings und anschlie\u00dfende Veresterung.<\/p>\n

Zur Herstellung von DMF kann eine Umesterungsreaktion mit Dimethylmaleat durchgef\u00fchrt werden. Bei diesem Verfahren reagiert Dimethylmaleat mit Methanol<\/a> unter Anwesenheit eines Katalysators wie Natriummethoxid oder Kaliumhydroxid<\/a> . Die Umesterungsreaktion f\u00fchrt zur Bildung von DMF.<\/p>\n

Diese Synthesemethoden bieten Wege zur Gewinnung von DMF im Labor oder in der Industrie. Faktoren wie Effizienz, Ausbeute und Verf\u00fcgbarkeit der Rohstoffe bestimmen die Wahl der einzelnen Methoden, da jede Methode ihre eigenen Vorteile hat. Die richtige Kontrolle der Reaktionsbedingungen und Reinigungsschritte ist wichtig, um die gew\u00fcnschte Reinheit und Qualit\u00e4t des synthetisierten DMF sicherzustellen.<\/p>\n

Verwendung von Dimethylfumarat<\/strong><\/h2>\n

Aufgrund seiner vielf\u00e4ltigen Eigenschaften findet DMF in verschiedenen Bereichen Anwendung. Hier sind einige Verwendungsm\u00f6glichkeiten von DMF:<\/p>\n