{"id":473,"date":"2023-07-22T18:23:57","date_gmt":"2023-07-22T18:23:57","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/cyclopentanon-c5h8o\/"},"modified":"2023-07-22T18:23:57","modified_gmt":"2023-07-22T18:23:57","slug":"cyclopentanon-c5h8o","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/cyclopentanon-c5h8o\/","title":{"rendered":"Cyclopentanon \u2013 c5h8o, 120-92-3"},"content":{"rendered":"

Cyclopentanon ist eine zyklische organische Verbindung mit der Summenformel C5H8O. Es wird h\u00e4ufig als L\u00f6sungsmittel und Vorl\u00e4ufer bei der Synthese verschiedener Chemikalien verwendet.<\/p>\n

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IUPAC-Name<\/td>\n Cyclopentanon<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C5H8O<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 120-92-3<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n Ketocyclopentan, CPK, Adipinketon, Cyclopentanon, Ketopentamethylen, 1-Oxocyclopentan<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C5H8O\/c6-5-3-1-2-4-5\/h1-4H2<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Molmasse von Cyclopentanon<\/h6>\n

Cyclopentanon hat eine Molmasse von etwa 84,13 g\/mol. Dieser Wert kann berechnet werden, indem die Atomgewichte aller Atome in einem einzelnen Molek\u00fcl der Verbindung addiert werden. In diesem Fall sind es f\u00fcnf Kohlenstoffatome mit einem Atomgewicht von jeweils 12,01 g\/mol, acht Wasserstoffatome mit einem Atomgewicht von jeweils 1,01 g\/mol und ein Sauerstoffatom mit einem Atomgewicht von 16,00 g\/mol. Daher betr\u00e4gt die Gesamtmolmasse von Cyclopentanon 5 x 12,01 + 8 x 1,01 + 16,00 = 84,13 g\/mol.<\/p>\n

Siedepunkt von Cyclopentanon<\/h6>\n

Cyclopentanon hat einen Siedepunkt von etwa 130\u2013132 \u00b0C bei normalem Atmosph\u00e4rendruck (1 atm). Der Siedepunkt einer Verbindung ist die Temperatur, bei der sie bei normalem Atmosph\u00e4rendruck von einer Fl\u00fcssigkeit in einen Gaszustand \u00fcbergeht. Cyclopentanon hat aufgrund seiner geringen Gr\u00f6\u00dfe und relativ schwachen intermolekularen Kr\u00e4fte einen relativ niedrigen Siedepunkt. Es handelt sich um eine fl\u00fcchtige Verbindung, die bei Raumtemperatur leicht verdampfen kann.<\/p>\n

Schmelzpunkt von Cyclopentanon<\/h6>\n

Cyclopentanon hat einen Schmelzpunkt von etwa -47 \u00b0C. Der Schmelzpunkt einer Verbindung ist die Temperatur, bei der sie vom Feststoff in den fl\u00fcssigen Zustand \u00fcbergeht. Cyclopentanon ist bei Raumtemperatur und Atmosph\u00e4rendruck eine farblose Fl\u00fcssigkeit, daher ist sein Schmelzpunkt oft nicht relevant. Allerdings kann es bei niedrigen Temperaturen erstarren und sein Schmelzpunkt ist hilfreich bei der Bestimmung seiner Reinheit.<\/p>\n

Dichte von Cyclopentanon g\/ml<\/h6>\n

Cyclopentanon hat bei Raumtemperatur und normalem Atmosph\u00e4rendruck eine Dichte von etwa 0,96 g\/ml. Die Dichte einer Verbindung ist die Masse der Substanz pro Volumeneinheit. Cyclopentanon hat im Vergleich zu Wasser (1 g\/ml) und vielen anderen organischen L\u00f6sungsmitteln eine relativ geringe Dichte. Diese geringe Dichte macht es zu einem n\u00fctzlichen L\u00f6sungsmittel f\u00fcr bestimmte Anwendungen, bei denen ein weniger dichtes L\u00f6sungsmittel ben\u00f6tigt wird.<\/p>\n

Molekulargewicht von Cyclopentanon<\/h6>\n

Das Molekulargewicht von Cyclopentanon betr\u00e4gt 84,13 g\/mol. Das Molekulargewicht ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molek\u00fcl. Im Fall von Cyclopentanon enth\u00e4lt das Molek\u00fcl 5 Kohlenstoffatome, 8 Wasserstoffatome und 1 Sauerstoffatom. Das Molekulargewicht wird in chemischen Berechnungen h\u00e4ufig verwendet, um zu bestimmen, wie viel einer Substanz in einer Reaktion ben\u00f6tigt oder produziert wird. <\/p>\n

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\"Cyclopentanon\"<\/figure>\n<\/div>\n
Struktur von Cyclopentanon<\/h6>\n

Cyclopentanon hat eine zyklische Struktur mit einem f\u00fcnfgliedrigen Ring aus Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Das Sauerstoffatom ist Teil einer Carbonylgruppe (C=O), die der Verbindung ihre charakteristische Reaktivit\u00e4t verleiht. Die zyklische Struktur von Cyclopentanon macht es zu einem n\u00fctzlichen Ausgangsmaterial f\u00fcr die Synthese vieler anderer organischer Verbindungen.<\/p>\n

Cyclopentanon-Formel<\/h6>\n

Die Summenformel von Cyclopentanon lautet C5H8O. Diese Formel gibt die Anzahl der Atome jedes Elements in einem Molek\u00fcl der Verbindung an. In diesem Fall gibt die Formel an, dass jedes Cyclopentanonmolek\u00fcl 5 Kohlenstoffatome, 8 Wasserstoffatome und 1 Sauerstoffatom enth\u00e4lt. Die Formel ist n\u00fctzlich, um das Molekulargewicht der Verbindung zu berechnen und ihre chemischen Eigenschaften zu verstehen.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n Farblose Fl\u00fcssigkeit<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 0,960 g\/ml bei 20 \u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Farblos<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Geruch nach Kampfer<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 84,13 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 0,960 g\/ml bei 20 \u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n -47\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 130-132\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n 38\u00b0C (geschlossener Becher)<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n Mischbar<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n Mischbar mit den meisten organischen L\u00f6sungsmitteln<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n 3,3 mmHg bei 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n 3,0 (Luft = 1)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 16.7<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Sicherheit und Gefahren von Cyclopentanon<\/strong><\/h6>\n

Cyclopentanon kann bei unsachgem\u00e4\u00dfer Handhabung mehrere Sicherheitsrisiken bergen. Es ist eine brennbare Fl\u00fcssigkeit und kann sich entz\u00fcnden, wenn es einer W\u00e4rmequelle oder Flamme ausgesetzt wird. Bei Kontakt mit der Haut oder den Augen kann es au\u00dferdem zu Reizungen und Verbrennungen kommen. Das Einatmen der D\u00e4mpfe kann Kopfschmerzen, Schwindel und \u00dcbelkeit verursachen. Beim Umgang mit Cyclopentanon ist es wichtig, geeignete Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe, Schutzbrille und Laborkittel zu tragen. Es sollte an einem k\u00fchlen, trockenen Ort, entfernt von W\u00e4rmequellen und inkompatiblen Materialien, gelagert werden. Versch\u00fcttungen sollten sofort beseitigt werden und der Bereich sollte gut bel\u00fcftet sein.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n F, Xi<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n Von Z\u00fcndquellen fernhalten \u2013 Nicht rauchen. Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. Tragen Sie geeignete Schutzkleidung, Handschuhe und Augen-\/Gesichtsschutz. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort einen Arzt aufsuchen (wenn m\u00f6glich dieses Etikett vorzeigen).<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n UN 2245<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 291429<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n 3<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n III<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n Cyclopentanon gilt als Substanz mit geringer Toxizit\u00e4t. Allerdings kann es zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege kommen. Eine langfristige Exposition kann zu Leber- und Nierensch\u00e4den f\u00fchren. Es ist wichtig, mit Cyclopentanon vorsichtig umzugehen und die entsprechenden Sicherheitsprotokolle zu befolgen.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Methoden zur Synthese von Cyclopentanon<\/strong><\/h6>\n

Cyclopentanon kann auf verschiedene Weise synthetisiert werden. Eine g\u00e4ngige Methode ist die Phenolhydrierung, bei der Phenol mit Wasserstoffgas \u00fcber einem Metallkatalysator wie Palladium reagiert. Eine andere Methode beinhaltet die Oxidation von Cyclopenten mit Kaliumpermanganat oder Ozongas. Bei dieser Reaktion entstehen Cyclopentanon sowie andere Nebenprodukte wie Carbons\u00e4uren.<\/p>\n

Um Cyclopentanon zu synthetisieren, kann man eine Diels-Alder-Reaktion zwischen Cyclopentadien und Maleins\u00e4ureanhydrid durchf\u00fchren, um ein zyklisches Zwischenprodukt zu bilden, das weiter hydrolysiert werden kann, um Cyclopentanon zu ergeben. Ein anderer Ansatz besteht darin, die Adipins\u00e4ure in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels wie Phosphorpentoxid einer Decarboxylierungsreaktion zu unterziehen. Bei dieser Methode entsteht auch Cyclopentanon.<\/p>\n

Andere Methoden zur Synthese von Cyclopentanon umfassen die Reaktion von Cyclopentylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid und die Reaktion von Cyclopenten mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Metallkatalysators wie Kobaltcarbonyl.<\/p>\n

Die Wahl der Cyclopentanon-Synthesemethode h\u00e4ngt von verschiedenen Faktoren ab, wie der Verf\u00fcgbarkeit der Rohstoffe, der gew\u00fcnschten Reinheit des Produkts und den gew\u00fcnschten Reaktionsbedingungen. Beim Umgang mit diesen Chemikalien ist es wichtig, geeignete Sicherheitsprotokolle und -ausr\u00fcstung zu verwenden.<\/p>\n

Verwendungsm\u00f6glichkeiten von Cyclopentanon<\/strong><\/h6>\n

Cyclopentanon wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt und ist daher eine vielseitige Chemikalie.<\/p>\n