{"id":439,"date":"2023-07-22T22:58:53","date_gmt":"2023-07-22T22:58:53","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/wilkinson-katalysator\/"},"modified":"2023-07-22T22:58:53","modified_gmt":"2023-07-22T22:58:53","slug":"wilkinson-katalysator","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/wilkinson-katalysator\/","title":{"rendered":"Wilkinson-katalysator \u2013 rhcl(pph3)2, 14694-95-2"},"content":{"rendered":"<p>Der Wilkinson-Katalysator oder RhCl(PPh3)2 ist ein sehr aktiver homogener Katalysator, der in der organischen Synthese, insbesondere f\u00fcr Hydrierungsreaktionen, verwendet wird. Es besteht aus einem Rhodiumkomplex mit Phosphinliganden.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> IUPAC-Name<\/td>\n<td> Chloridotris(triphenylphosphin)rhodium(I)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Molekularformel<\/td>\n<td> C54H45ClP3Rh<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> CAS-Nummer<\/td>\n<td> 14694-95-2<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Synonyme<\/td>\n<td> Rhodiumtriphenylphosphinchlorid-Komplex, Wilkinson-Katalysator, RhCl(PPh3)3, Rhodium(I)-triphenylphosphinchlorid-Komplex, Rhodiumtriphenylphosphinchlorid, Rhodiumtriphenylphosphinchlorid<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/2C18H15P.2ClH.Rh\/c21-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9- 15-18;;;\/h21-15H;2*1H;\/q;;;;+3\/p-3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Molmasse des Wilkinson-Katalysators<\/h6>\n<p> Die Molmasse des Wilkinson-Katalysators, auch bekannt als RhCl(PPh3)2, betr\u00e4gt 925,08 g\/mol. Dieser Wert ergibt sich aus der Summe der Atommassen der Bestandteile des Komplexes, darunter Rhodium, Chlor, Kohlenstoff, Wasserstoff und Phosphor. Die Molmasse des Wilkinson-Katalysators ist ein wichtiger Parameter zur Bestimmung der f\u00fcr eine bestimmte Reaktion ben\u00f6tigten Katalysatormenge.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Siedepunkt des Wilkinson-Katalysators<\/h6>\n<p> Der Wilkinson-Katalysator wird im Allgemeinen als homogener Katalysator verwendet und weist daher keinen genau definierten Siedepunkt auf. Allerdings w\u00fcrde seine Zersetzungstemperatur bei etwa 180\u00b0C liegen. Bei h\u00f6heren Temperaturen kann sich der Wilkinson-Katalysator zersetzen und seine katalytische Aktivit\u00e4t verlieren.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Schmelzpunkt des Wilkinson-Katalysators<\/h6>\n<p> Der Schmelzpunkt des Wilkinson-Katalysators, auch bekannt als RhCl(PPh3)3, liegt bei etwa 207\u2013209 \u00b0C. Dieser Wert kann je nach Reinheit des Katalysators und Messmethode leicht variieren.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Dichte des Wilkinson-Katalysators g\/ml<\/h6>\n<p> Die Dichte des Wilkinson-Katalysators w\u00fcrde etwa 1,4 g\/ml betragen. Abh\u00e4ngig von der Reinheit des Katalysators und der Messmethode kann dieser Wert auch variieren.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Molekulargewicht des Wilkinson-Katalysators<\/h6>\n<p> Das Molekulargewicht des Wilkinson-Katalysators, auch bekannt als RhCl(PPh3)3, betr\u00e4gt 925,08 g\/mol. Dieser Wert wird durch Addition der Atomgewichte der Atome berechnet, aus denen der Komplex besteht. Das Molekulargewicht ist wichtig f\u00fcr die Bestimmung der St\u00f6chiometrie von Reaktionen, an denen der Katalysator beteiligt ist.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Struktur des Wilkinson-Katalysators <\/h6>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/Wilkinson-s-catalyst.png\" alt=\"\" width=\"258\" height=\"118\" srcset=\"\" sizes=\"auto, \"><\/figure>\n<\/div>\n<p> Die Struktur des Wilkinson-Katalysators oder RhCl(PPh3)3 besteht aus einem Rhodiumatom, das mit drei Triphenylphosphinliganden (PPh3) und einem Chloridion (Cl-) koordiniert ist. Der Komplex hat eine quadratisch-planare Geometrie, mit dem Rhodiumatom im Zentrum und den vier Liganden, die in einer flachen Ebene darum herum angeordnet sind. PPh3-Liganden sind wichtig f\u00fcr die Stabilisierung des Komplexes und die Erleichterung seiner Reaktivit\u00e4t in der organischen Synthese.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Wilkinsons Katalysatorformel<\/h6>\n<p> Die Formel f\u00fcr Wilkinsons Katalysator lautet RhCl(PPh3)3. Diese Formel stellt die St\u00f6chiometrie des Komplexes dar und zeigt an, dass der Komplex ein Rhodiumatom, ein Chloridion und drei Triphenylphosphinliganden enth\u00e4lt. Die Formel ist wichtig f\u00fcr die Bestimmung der f\u00fcr eine bestimmte Reaktion ben\u00f6tigten Katalysatormenge sowie f\u00fcr die Berechnung der theoretischen Produktausbeute.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Aussehen<\/td>\n<td> Dunkelroter kristalliner Feststoff<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Spezifisches Gewicht<\/td>\n<td> 1,4 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Farbe<\/td>\n<td> Dunkelrot<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Geruch<\/td>\n<td> Geruchlos<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Molmasse<\/td>\n<td> 925,08 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Dichte<\/td>\n<td> 1,4 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Fusionspunkt<\/td>\n<td> 207\u2013209 \u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Siedepunkt<\/td>\n<td> Zersetzt sich bei ~180\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Blitzpunkt<\/td>\n<td> Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n<td> Unl\u00f6slich<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> L\u00f6slichkeit<\/td>\n<td> L\u00f6slich in organischen L\u00f6sungsmitteln wie Benzol, Toluol und Chloroform<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Dampfdruck<\/td>\n<td> Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Wasserdampfdichte<\/td>\n<td> Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH-Wert<\/td>\n<td> Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<p> Hinweis: Die in dieser Tabelle dargestellten Werte sind N\u00e4herungswerte und k\u00f6nnen je nach Informationsquelle variieren.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Sicherheit und Gefahren des Wilkinson-Katalysators<\/strong><\/h5>\n<p> Bei der Arbeit mit dem Wilkinson-Katalysator ist es wichtig, geeignete Sicherheitsvorkehrungen zu treffen, um m\u00f6gliche Gefahren zu vermeiden. Der Komplex gilt nicht als hochgiftig, sollte jedoch dennoch vorsichtig gehandhabt werden, um ein versehentliches Verschlucken oder Einatmen zu vermeiden. Der Kontakt mit Augen oder Haut sollte vermieden werden und beim Umgang mit dem Katalysator sollte geeignete Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe und Schutzbrille getragen werden. Dar\u00fcber hinaus sollte der Wilkinson-Katalysator an einem k\u00fchlen, trockenen und gut bel\u00fcfteten Ort fern von W\u00e4rme- oder Flammenquellen gelagert werden. Die Entsorgung nicht verwendeter Katalysatoren sollte gem\u00e4\u00df den \u00f6rtlichen Vorschriften erfolgen.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Gefahrensymbole<\/td>\n<td> Keine zugewiesen<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n<td> S22: Staub\/Rauch\/Gas\/Nebel\/D\u00e4mpfe\/Aerosole nicht einatmen. S24\/25: Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. S36\/37\/39: Geeignete Schutzkleidung, Handschuhe und Augen-\/Gesichtsschutz tragen.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> UN-Identifikationsnummern<\/td>\n<td> Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> HS-Code<\/td>\n<td> 28500090<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gefahrenklasse<\/td>\n<td> Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Verpackungsgruppe<\/td>\n<td> Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Toxizit\u00e4t<\/td>\n<td> Geringe Toxizit\u00e4t; gilt nicht als hochgiftig, sollte jedoch dennoch mit Vorsicht gehandhabt werden, um ein versehentliches Verschlucken oder Einatmen zu vermeiden<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong><br \/>Wilkinson-Katalysatorsynthesemethoden<\/strong><\/h5>\n<p> Die \u00fcblicherweise verwendete Methode zur Synthese des Wilkinson-Katalysators umfasst die Behandlung von Rhodium(III)-chloridhydrat mit \u00fcbersch\u00fcssigem Triphenylphosphin in refluxierendem Ethanol. Diese Methode kann wie folgt durchgef\u00fchrt werden:<\/p>\n<p> L\u00f6sen Sie zun\u00e4chst das hydratisierte Rhodium(III)-chlorid in Ethanol auf, um eine L\u00f6sung zu bilden. Geben Sie dann \u00fcbersch\u00fcssiges Triphenylphosphin zur L\u00f6sung hinzu und kochen Sie die Mischung mehrere Stunden lang unter R\u00fcckfluss. \u00dcberwachen Sie die L\u00f6sung auf die Bildung des Katalysators, der durch einen Farbumschlag von Gelb nach Rot erkennbar ist.<\/p>\n<p> W\u00e4hrend des Syntheseprozesses fungiert Triphenylphosphin sowohl als Ligand als auch als Reduktionsmittel. Drei \u00c4quivalente Triphenylphosphin koordinieren mit dem Rhodiumatom und bilden einen stabilen Komplex, w\u00e4hrend das vierte \u00c4quivalent Rhodium(III) zu Rhodium(I) reduziert. Das Endprodukt der Reaktion ist RhCl(PPh3)3 mit drei an das Rhodiumzentrum gebundenen Triphenylphosphinliganden.<\/p>\n<p> Nach Abschluss der Synthese des Wilkinson-Katalysators kann man den Katalysator isolieren, indem man die Reaktionsmischung filtriert und mit Ethanol und Diethylether w\u00e4scht. Der erhaltene Feststoff wird anschlie\u00dfend im Vakuum getrocknet. Es ist wichtig, den Katalysator sorgf\u00e4ltig zu handhaben, um zu vermeiden, dass er Luft und Feuchtigkeit ausgesetzt wird, die seine Reinheit und Aktivit\u00e4t beeintr\u00e4chtigen k\u00f6nnen.<\/p>\n<p> Insgesamt bietet diese Methode eine relativ einfache und effiziente M\u00f6glichkeit, Wilkinson-Katalysatoren im gro\u00dfen Ma\u00dfstab zu synthetisieren.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Verwendungsm\u00f6glichkeiten des Wilkinson-Katalysators<\/strong><\/h5>\n<p> Der Wilkinson-Katalysator hat vielseitige Anwendungen in der organischen Synthese.<\/p>\n<ul>\n<li> Es wird h\u00e4ufig zur F\u00f6rderung der Hydrierung unges\u00e4ttigter organischer Verbindungen wie Alkene und Alkine eingesetzt.<\/li>\n<li> Der Katalysator ist entscheidend bei der Hydroformylierung, dem Prozess der Umwandlung von Alkenen in lineare Alkohole.<\/li>\n<li> Wilkinson-Katalysatoren werden h\u00e4ufig in der Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Polymermaterialien eingesetzt.<\/li>\n<li> Es kann verschiedene Reaktionen f\u00f6rdern, einschlie\u00dflich der Bildung von CC- und CO-Bindungen, die zur Synthese komplexer organischer Molek\u00fcle f\u00fchren.<\/li>\n<li> Der Katalysator wird h\u00e4ufig in Kombination mit anderen Katalysatoren eingesetzt, um spezifische Reaktionsergebnisse zu erzielen.<\/li>\n<\/ul>\n<p> Der Einsatz des Wilkinson-Katalysators f\u00fchrt zu effizienteren und nachhaltigeren chemischen Prozessen. Dies kann die Abfallerzeugung und den Energieverbrauch reduzieren und nachhaltige chemische Praktiken f\u00f6rdern.<\/p>\n<p> <strong>Fragen:<\/strong><\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Wilkinson-Katalysator-Hybridisierung<\/h6>\n<p> Bei der Hybridisierung des Wilkinson-Katalysators (RhCl(PPh3)3) wird das zentrale Rhodiumatom hybridisiert, um chemische Bindungen mit den umgebenden Atomen einzugehen.<\/p>\n<p> Das Rhodiumatom im Wilkinson-Katalysator hat eine d8-Elektronenkonfiguration, was bedeutet, dass ihm 8 Valenzelektronen f\u00fcr die chemische Bindung zur Verf\u00fcgung stehen. In Gegenwart von drei Triphenylphosphin-Liganden (PPh3) und einem Chlorid-Liganden (Cl) bildet das Rhodiumatom einen Komplex mit einer verzerrten planar-quadratischen Geometrie.<\/p>\n<p> Die Hybridisierung des Rhodiumatoms im Wilkinson-Katalysator ist eine sp3d2-Hybridisierung. Das bedeutet, dass das Rhodiumatom f\u00fcnf Atomorbitale, darunter ein 4s-Orbital, drei 4p-Orbitale und ein 4d-Orbital, verwendet, um f\u00fcnf sp3d2-Hybridorbitale zu bilden.<\/p>\n<p> Im Wilkinson-Katalysator unterliegen die zentralen Rhodiumatome einer sp3d2-Hybridisierung, was zu f\u00fcnf Hybridorbitalen f\u00fchrt. Eines dieser Hybridorbitale bildet eine Sigma-Bindung mit dem Chloridliganden, w\u00e4hrend die \u00fcbrigen vier Hybridorbitale Sigma-Bindungen mit den drei Triphenylphosphinliganden bilden. Zwei der 4d-Orbitale des Rhodiumatoms bilden Pi-Bindungen mit den Liganden und vervollst\u00e4ndigen so die Koordinationssph\u00e4re.<\/p>\n<p> Insgesamt erm\u00f6glicht die sp3d2-Hybridisierung des Rhodiumatoms im Wilkinson-Katalysator eine starke chemische Bindung mit den umgebenden Liganden, was f\u00fcr seine Wirksamkeit als homogener Katalysator in verschiedenen organischen Reaktionen entscheidend ist.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Selektivit\u00e4t des Wilkinson-Katalysators<\/h6>\n<p> Der Wilkinson-Katalysator ist ein hochselektiver Katalysator, der h\u00e4ufig in der organischen Synthese eingesetzt wird, um spezifische Reaktionsergebnisse zu erzielen. Der Katalysator weist aufgrund seiner einzigartigen elektronischen und sterischen Eigenschaften eine hohe Selektivit\u00e4t auf, die es ihm erm\u00f6glichen, zwischen verschiedenen Arten von Reaktanten und Zwischenprodukten zu unterscheiden.<\/p>\n<p> Bei Hydrierungsreaktionen beispielsweise zeigte der Wilkinson-Katalysator eine hohe Selektivit\u00e4t f\u00fcr die Reduktion von C=C-Bindungen in Gegenwart anderer funktioneller Gruppen, wie C=O- und C\u2261C-Bindungen. . Diese Selektivit\u00e4t resultiert aus den elektronischen Eigenschaften des Iridiumions, die es ihm erm\u00f6glichen, bevorzugt mit der C=C-Bindung zu interagieren und deren Reduktion zu f\u00f6rdern.<\/p>\n<p> In \u00e4hnlicher Weise zeigt der Wilkinson-Katalysator bei Hydroformylierungsreaktionen eine Selektivit\u00e4t f\u00fcr die Bildung linearer Aldehyde anstelle verzweigter oder zyklischer Aldehyde. Diese Selektivit\u00e4t ergibt sich aus den sterischen Eigenschaften der Liganden, die dabei helfen, die Ausrichtung der Reaktanten und Zwischenprodukte w\u00e4hrend der Reaktion zu steuern.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Wilkinsons Katalysatorformel<\/h6>\n<p> Die Formel f\u00fcr Wilkinsons Katalysator lautet RhCl(PPh3)3 und stellt den Komplex dar, der zwischen dem Rhodiumatom (Rh), einem Chloridion (Cl) und drei Triphenylphosphinliganden (PPh3) gebildet wird.<\/p>\n<p> Im Wilkinson-Katalysator weist das Rhodiumatom aktiv die Oxidationsstufe +1 auf und bildet Koordinationsbindungen mit dem Chloridion und drei Triphenylphosphinliganden. Die Chloridionen- und Triphenylphosphinliganden fungieren als Elektronendonoren und stabilisieren den Komplex aktiv durch Wechselwirkung mit dem Rhodiumatom.<\/p>\n<p> Triphenylphosphinliganden bestehen aus drei Phenylringen, die an ein zentrales Phosphoratom gebunden sind, das an das Rhodiumatom gebunden ist. Diese Liganden spielen eine entscheidende Rolle bei der Stabilisierung des Komplexes und der Beeinflussung seiner Reaktivit\u00e4t in verschiedenen organischen Reaktionen.<\/p>\n<p> Die Gesamtformel f\u00fcr den Wilkinson-Katalysator, RhCl(PPh3)3, gibt die St\u00f6chiometrie des Komplexes und die Art der beteiligten Liganden und des zentralen Metallatoms an.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Der Wilkinson-Katalysator oder RhCl(PPh3)2 ist ein sehr aktiver homogener Katalysator, der in der organischen Synthese, insbesondere f\u00fcr Hydrierungsreaktionen, verwendet wird. Es besteht aus einem Rhodiumkomplex mit Phosphinliganden. IUPAC-Name Chloridotris(triphenylphosphin)rhodium(I) Molekularformel C54H45ClP3Rh CAS-Nummer 14694-95-2 Synonyme Rhodiumtriphenylphosphinchlorid-Komplex, Wilkinson-Katalysator, RhCl(PPh3)3, Rhodium(I)-triphenylphosphinchlorid-Komplex, Rhodiumtriphenylphosphinchlorid, Rhodiumtriphenylphosphinchlorid InChI InChI=1S\/2C18H15P.2ClH.Rh\/c21-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9- 15-18;;;\/h21-15H;2*1H;\/q;;;;+3\/p-3 Molmasse des Wilkinson-Katalysators Die Molmasse des Wilkinson-Katalysators, auch bekannt als RhCl(PPh3)2, betr\u00e4gt &#8230; <a title=\"Wilkinson-katalysator \u2013 rhcl(pph3)2, 14694-95-2\" class=\"read-more\" href=\"https:\/\/chemuza.org\/de\/wilkinson-katalysator\/\" aria-label=\"Mehr zu Wilkinson-katalysator \u2013 rhcl(pph3)2, 14694-95-2\">Mehr 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