{"id":433,"date":"2023-07-22T23:48:32","date_gmt":"2023-07-22T23:48:32","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/cyclohexanol\/"},"modified":"2023-07-22T23:48:32","modified_gmt":"2023-07-22T23:48:32","slug":"cyclohexanol","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/cyclohexanol\/","title":{"rendered":"Cyclohexanol \u2013 c6h11oh, 108-93-0"},"content":{"rendered":"<p>Cyclohexanol oder C6H11OH ist eine farblose \u00f6lige Fl\u00fcssigkeit mit leichtem Geruch. Es wird h\u00e4ufig als L\u00f6sungsmittel und bei der Herstellung von Nylon und anderen Chemikalien verwendet.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> IUPAC-Name<\/td>\n<td> Cyclohexanol<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Molekularformel<\/td>\n<td> C6H12O oder C6H11OH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> CAS-Nummer<\/td>\n<td> 108-93-0<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Synonyme<\/td>\n<td> Hexahydrophenol; Hydrophenol; Cyclohexylalkohol; Hexalin; Cyclohexanolol<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Chemische Struktur<\/td>\n<td> InChI=1S\/C6H12O\/c7-6-4-2-1-3-5-6\/h6-7H,1-5H2<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Struktur von Cyclohexanol <\/h6>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/cyclohexanol.jpg\" alt=\"Cyclohexanol\" srcset=\"\" sizes=\"\"><\/figure>\n<\/div>\n<p> Cyclohexanol hat einen sechsgliedrigen Kohlenstoffring, an dessen eines der Kohlenstoffatome eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist. Die Summenformel von Cyclohexanol lautet C6H12O. Der Cyclohexanring hat eine Fleischkonformation, wobei sich die Hydroxylgruppe in axialer Position befindet. Die Struktur von Cyclohexanol ist wichtig, da sie seine physikalischen und chemischen Eigenschaften bestimmt.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Cyclohexanol-Formel<\/h6>\n<p> Die chemische Formel von Cyclohexanol lautet C6H12O. Dies stellt die Anzahl und Art der Atome in einem Cyclohexanolmolek\u00fcl dar. Die Formel ist wichtig, da sie zur Berechnung der Menge an Cyclohexanol verwendet wird, die f\u00fcr eine Reaktion ben\u00f6tigt wird. Dar\u00fcber hinaus wird es zur Bestimmung der St\u00f6chiometrie einer Reaktion verwendet.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> IR-Spektrum von Cyclohexanol<\/h6>\n<p> Das IR-Spektrum von Cyclohexanol zeigt aufgrund der Anwesenheit der Hydroxylgruppe (-OH) einen breiten und starken Peak bei etwa 3400 cm-1. Dieser Peak weist auf das Vorhandensein von Alkohol hin. Dar\u00fcber hinaus zeigt das Spektrum aufgrund des Vorhandenseins des Cyclohexanrings mehrere Peaks im Bereich von 1000\u20131300 cm-1. Das IR-Spektrum von Cyclohexanol ist wichtig, da es zur Identifizierung und Charakterisierung der Substanz verwendet werden kann.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Molmasse von Cyclohexanol<\/h6>\n<p> Die Summe der Atommassen aller Atome eines Cyclohexanolmolek\u00fcls erm\u00f6glicht die Berechnung seiner Molmasse, die 100,16 g\/mol betr\u00e4gt. Die Molmasse spielt eine entscheidende Rolle bei der Bestimmung der Menge an Cyclohexanol, die in einer Reaktion ben\u00f6tigt wird, und bei der Umrechnung zwischen Gramm und Mol in st\u00f6chiometrischen Berechnungen.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Cyclohexanol Siedepunkt<\/h6>\n<p> Der Siedepunkt von Cyclohexanol betr\u00e4gt 161,5 \u00b0C (322,7 \u00b0F). Dies ist die Temperatur, bei der die fl\u00fcssige Phase von Cyclohexanol in die Gasphase \u00fcbergeht. Der Siedepunkt ist eine wichtige physikalische Eigenschaft, da er zur Reinigung und Trennung von Cyclohexanol von anderen Substanzen in einer Mischung verwendet wird. Aufgrund seines relativ hohen Siedepunkts eignet sich Cyclohexanol als L\u00f6sungsmittel f\u00fcr Reaktionen, die hohe Temperaturen erfordern.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> C6H11OH Schmelzpunkt<\/h6>\n<p> C6H11OH hat einen Schmelzpunkt von 25,93 \u00b0C (78,67 \u00b0F). Dies ist die Temperatur, bei der die feste Phase von C6H11OH in die fl\u00fcssige Phase \u00fcbergeht. Der Schmelzpunkt ist eine wichtige physikalische Eigenschaft, da er zur Identifizierung und Charakterisierung von C6H11OH verwendet wird. Es wird auch zur Bestimmung der Reinheit von C6H11OH verwendet.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> C6H11OH Dichte g\/ml<\/h6>\n<p> C6H11OH hat eine Dichte von 0,962 g\/ml bei 25 \u00b0C (77 \u00b0F). Dies ist die Masse von C6H11OH pro Volumeneinheit der Substanz. Die Dichte ist eine wichtige physikalische Eigenschaft, da sie zur Bestimmung der f\u00fcr eine Reaktion ben\u00f6tigten Masse an C6H11OH verwendet wird. Dar\u00fcber hinaus wird es zur Berechnung der Konzentration von C6H11OH in einer L\u00f6sung verwendet.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> C6H11OH Molekulargewicht<\/h6>\n<p> C6H11OH hat ein Molekulargewicht von 100,16 g\/mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem C6H11OH-Molek\u00fcl. Das Molekulargewicht ist eine wichtige Eigenschaft, da es zur Berechnung der Menge an C6H11OH verwendet wird, die in einer Reaktion ben\u00f6tigt wird. Dar\u00fcber hinaus wird es zur Umrechnung zwischen Gramm und Mol in st\u00f6chiometrischen Berechnungen verwendet.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Aussehen<\/td>\n<td> Farblose Fl\u00fcssigkeit<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Spezifisches Gewicht<\/td>\n<td> 0,962 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Farbe<\/td>\n<td> Farblos<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Geruch<\/td>\n<td> Leichter Geruch<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Molmasse<\/td>\n<td> 100,16 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Dichte<\/td>\n<td> 0,962 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Fusionspunkt<\/td>\n<td> 25,93 \u00b0C (78,67 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Siedepunkt<\/td>\n<td> 161,5 \u00b0C (322,7 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Blitzpunkt<\/td>\n<td> 70 \u00b0C (158 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n<td> Mischbar<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> L\u00f6slichkeit<\/td>\n<td> L\u00f6slich in vielen organischen L\u00f6sungsmitteln<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Dampfdruck<\/td>\n<td> 0,14 kPa (bei 25\u00b0C)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Wasserdampfdichte<\/td>\n<td> 3,5 (Luft = 1)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> 16.1<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH-Wert<\/td>\n<td> 6 bis 8<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<p> Hinweis: Die in dieser Tabelle dargestellten Werte sind N\u00e4herungswerte und k\u00f6nnen je nach Informationsquelle variieren.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Sicherheit und Gefahren von Cyclohexanol<\/strong><\/h5>\n<p> C6H11OH sollte mit Vorsicht gehandhabt werden, da es bestimmte Sicherheitsrisiken und Gefahren birgt. Der Kontakt mit dieser Chemikalie kann zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege f\u00fchren. Beim Einatmen kann es au\u00dferdem zu Kopfschmerzen, Schwindel und \u00dcbelkeit kommen. Die Einnahme von C6H11OH kann Bauchschmerzen, Erbrechen und Durchfall verursachen. Diese Chemikalie ist brennbar und kann sich entz\u00fcnden, wenn sie Hitze oder Flammen ausgesetzt wird. Es ist wichtig, es an einem k\u00fchlen, trockenen Ort, fern von Hitze und Z\u00fcndquellen, aufzubewahren und zu handhaben. Beim Umgang mit C6H11OH sollte Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe, Schutzbrille und Atemschutzmaske getragen werden. Bei Exposition sofort einen Arzt aufsuchen.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Gefahrensymbole<\/td>\n<td> XI<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n<td> S26 \u2013 Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser aussp\u00fclen und \u00e4rztlichen Rat einholen. S36\/37\/39 \u2013 Geeignete Schutzkleidung, Handschuhe und Augenschutz tragen. Gesicht.&lt;br&gt;S45 \u2013 Bei einem Unfall oder Unwohlsein sofort einen Arzt aufsuchen (wenn m\u00f6glich, dieses Etikett vorzeigen).<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> AN-Kennungen<\/td>\n<td> UN1986<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> HS-Code<\/td>\n<td> 2907.13.00<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gefahrenklasse<\/td>\n<td> 3<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Verpackungsgruppe<\/td>\n<td> III<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Toxizit\u00e4t<\/td>\n<td> Geringe bis m\u00e4\u00dfige Toxizit\u00e4t<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Cyclohexanol-Synthesemethoden<\/strong><\/h5>\n<p> C6H11OH kann auf verschiedene Weise synthetisiert werden.<\/p>\n<ol>\n<li> Eine \u00fcbliche Methode zur Herstellung von C6H11OH ist die katalytische Hydrierung von Phenol in Gegenwart eines Metallkatalysators wie Nickel oder Platin. Bei dieser Methode wird der aromatische Phenolring zu C6H11OH reduziert.<\/li>\n<li> Eine andere Methode beinhaltet die Oxidation von Cyclohexan mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Kupfer oder Kobalt. Bei diesem Prozess entsteht C6H11OH als Zwischenprodukt, das weiter zu Cyclohexanon oxidiert werden kann.<\/li>\n<li> C6H11OH kann auch durch Hydrolyse von Cyclohexylacetat unter Verwendung eines sauren oder basischen Katalysators erhalten werden. Bei dieser Methode wird die Esterbindung in Cyclohexylacetat gespalten, um C6H11OH und Essigs\u00e4ure zu bilden.<\/li>\n<li> Die Beckmann-Umlagerung von Cyclohexanonoxim unter Verwendung von Schwefels\u00e4ure als Katalysator ist eine weitere Methode zur Synthese von C6H11OH. Dieser Prozess beinhaltet die Reorganisation der Oximgruppe im Cyclohexanonoxim unter Bildung eines Amid-Zwischenprodukts, das hydrolysiert werden kann, um C6H11OH zu erzeugen.<\/li>\n<\/ol>\n<p> Insgesamt erfordert die Synthese von C6H11OH, dass Einzelpersonen verschiedene chemische Prozesse durchf\u00fchren und geeignete Sicherheitsvorkehrungen und Ausr\u00fcstung verwenden.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Verwendung von Cyclohexanol<\/strong><\/h5>\n<p> C6H11OH hat viele Anwendungen in verschiedenen Branchen.<\/p>\n<ul>\n<li> Die Industrie verwendet C6H11OH als L\u00f6sungsmittel zur Herstellung von Lacken, Firnissen und Harzen sowie als L\u00f6sungsmittel zur Herstellung von Arzneimitteln in der Pharmaindustrie.<\/li>\n<li> C6H11OH dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Adipins\u00e4ure, einem notwendigen Bestandteil bei der Herstellung von Nylon. Es dient auch als Rohstoff f\u00fcr die Synthese verschiedener Chemikalien, darunter Bisphenol A, Cyclohexanon und Caprolactam.<\/li>\n<li> Die Erd\u00f6lindustrie f\u00fcgt Roh\u00f6l C6H11OH als Korrosionsinhibitor hinzu, um Korrosion in Pipelines und Lagertanks zu verhindern.<\/li>\n<li> Hersteller verwenden C6H11OH zur Herstellung von Weichmachern, die die Flexibilit\u00e4t und Haltbarkeit von Kunststoffen verbessern. Es ist auch ein h\u00e4ufiger Bestandteil von Parf\u00fcms und Kosmetika.<\/li>\n<li> C6H11OH wird als W\u00e4rmetr\u00e4gerfl\u00fcssigkeit, Schmiermittel und Pestizid verwendet. Dar\u00fcber hinaus dient es als Reagenz in der organischen Synthese und in Laborexperimenten.<\/li>\n<\/ul>\n<p> Insgesamt hat C6H11OH ein breites Anwendungsspektrum in verschiedenen Branchen und seine vielseitigen Eigenschaften machen es zu einer wichtigen Chemikalie in vielen industriellen Prozessen.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Fragen:<\/strong><\/h5>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Ist Cyclohexanol wasserl\u00f6slich?<\/h6>\n<p> Cyclohexanol ist in Wasser m\u00e4\u00dfig l\u00f6slich, seine L\u00f6slichkeit nimmt jedoch mit steigender Temperatur ab. Es ist in organischen L\u00f6sungsmitteln wie Ethanol, Diethylether und Aceton besser l\u00f6slich. Die L\u00f6slichkeit von C6H11OH in Wasser beruht auf der Bildung von Wasserstoffbr\u00fcckenbindungen zwischen der Hydroxylgruppe von C6H11OH und den Wassermolek\u00fclen. Der hydrophobe Cyclohexanring von C6H11OH verringert jedoch seine Gesamtpolarit\u00e4t, wodurch es in Wasser weniger l\u00f6slich ist als andere polarere Alkohole wie Methanol und Ethanol. Die L\u00f6slichkeit von C6H11OH in Wasser ist ein wichtiger Gesichtspunkt bei seiner Verwendung als L\u00f6sungsmittel und in industriellen Prozessen, bei denen Wasser als Medium zum Einsatz kommt.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Welche der folgenden Reaktionsreihen w\u00fcrde Cyclohexanol in 1,2-Epoxycyclohexan umwandeln?<\/h6>\n<p> Um Cyclohexanol in 1,2-Epoxycyclohexan umzuwandeln, kann die folgende Reihe von Reaktionen durchgef\u00fchrt werden:<\/p>\n<ol type=\"1\" start=\"1\">\n<li> Cyclohexanol wird zun\u00e4chst mit einem starken S\u00e4urekatalysator wie Schwefels\u00e4ure behandelt, um durch Dehydratisierung Cyclohexen zu bilden.<\/li>\n<li> Das resultierende Cyclohexen reagiert dann mit einer Pers\u00e4ure wie m-Chlorperbenzoes\u00e4ure (MCPBA) unter Bildung eines Epoxids, insbesondere 1,2-Epoxycyclohexan.<\/li>\n<\/ol>\n<p> Daher beinhaltet die richtige Reaktionsreihe zur Umwandlung von Cyclohexanol in 1,2-Epoxycyclohexan die Dehydratisierung von Cyclohexanol zur Bildung von Cyclohexen, gefolgt von der Epoxidierung von Cyclohexen zur Bildung von 1,2-Epoxycyclohexan unter Verwendung einer Pers\u00e4ure.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Warum braucht Cyclohexanol kein Zahlenpr\u00e4fix?<\/h6>\n<p> Cyclohexanol ben\u00f6tigt kein Zahlenpr\u00e4fix in seinem Namen, da es ein einzelnes Isomer von Cyclohexanol ist. Isomere sind Molek\u00fcle mit derselben Summenformel, aber unterschiedlicher struktureller Anordnung der Atome. Cyclohexanol hat eine einzelne funktionelle Hydroxylgruppe (-OH), die an einen Cyclohexanring gebunden ist, und seine Summenformel lautet C6H12O. Da es in Cyclohexanol nur eine m\u00f6gliche Anordnung der Atome gibt, ist kein numerisches Pr\u00e4fix erforderlich, um seine Position oder die Anzahl der funktionellen Gruppen anzugeben. Im Gegensatz dazu weisen andere Verbindungen wie Cyclohexanon und Cyclohexandion mehrere Isomere mit unterschiedlichen Positionen und Anzahlen von Carbonylgruppen auf und erfordern daher Zahlenpr\u00e4fixe, um die Position funktioneller Gruppen anzugeben.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Cyclohexanol oder C6H11OH ist eine farblose \u00f6lige Fl\u00fcssigkeit mit leichtem Geruch. Es wird h\u00e4ufig als L\u00f6sungsmittel und bei der Herstellung von Nylon und anderen Chemikalien verwendet. 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