{"id":410,"date":"2023-07-23T03:37:45","date_gmt":"2023-07-23T03:37:45","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/4-ethylaminobenzoat-c9h11no2-94-09-7\/"},"modified":"2023-07-23T03:37:45","modified_gmt":"2023-07-23T03:37:45","slug":"4-ethylaminobenzoat-c9h11no2-94-09-7","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/4-ethylaminobenzoat-c9h11no2-94-09-7\/","title":{"rendered":"Ethyl-4-aminobenzoat \u2013 c9h11no2, 94-09-7"},"content":{"rendered":"

Ethyl-4-aminobenzoat, auch bekannt als Benzocain, ist ein Lokalan\u00e4sthetikum, das h\u00e4ufig bei zahn\u00e4rztlichen Eingriffen und zur topischen Schmerzlinderung eingesetzt wird. Es funktioniert, indem es Nervensignale blockiert.<\/p>\n

\n\n\n\n\n\n\n\n
IUPAC-Name<\/td>\n Ethyl-4-aminobenzoat<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C9H11NO2<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 94-09-7<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n Benzocain, p-Aminobenzoes\u00e4ureethylester, Ethylaminobenzoat, Ethyl-p-aminobenzoat, 4-(Ethoxycarbonyl)aniliniumbenzoat<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C9H11NO2\/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7\/h3-6H,2,10H2,1H3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Molmasse von Ethyl-4-aminobenzoat:<\/h6>\n

Die Molmasse von Ethyl-4-aminobenzoat betr\u00e4gt 165,19 g\/mol. Die Molmasse ist die Masse eines Mols einer Substanz und wird durch Addition der Atommassen aller Atome in einem Molek\u00fcl berechnet. Die Molmasse ist ein wichtiger Parameter bei chemischen Reaktionen und wird zur Bestimmung der in einer Probe vorhandenen Substanzmenge verwendet.<\/p>\n

Siedepunkt von Ethyl-4-aminobenzoat:<\/h6>\n

Der Siedepunkt von Ethyl-4-aminobenzoat betr\u00e4gt 310,7\u00b0C. Der Siedepunkt ist die Temperatur, bei der der Dampfdruck einer Fl\u00fcssigkeit dem Au\u00dfendruck entspricht. Beim Siedepunkt vollzieht ein Stoff einen Phasen\u00fcbergang von fl\u00fcssig zu gasf\u00f6rmig. Der hohe Siedepunkt von Ethyl-4-aminobenzoat macht es zu einer geeigneten Verbindung f\u00fcr den Einsatz bei zahn\u00e4rztlichen und medizinischen Eingriffen, bei denen hohe Temperaturen erforderlich sind.<\/p>\n

Schmelzpunkt von Ethyl-4-aminobenzoat:<\/h6>\n

Der Schmelzpunkt von Ethyl-4-aminobenzoat liegt bei 89\u201392 \u00b0C. Der Schmelzpunkt ist die Temperatur, bei der ein fester Stoff in den fl\u00fcssigen Zustand \u00fcbergeht. Der Schmelzpunkt einer Verbindung h\u00e4ngt von ihrer chemischen Struktur, Reinheit und ihrem Druck ab. Ethyl-4-aminobenzoat hat einen niedrigen Schmelzpunkt, wodurch es leicht zu handhaben und bei der Herstellung von topischen An\u00e4sthetika und Analgetika zu verwenden ist.<\/p>\n

Dichte von Ethyl-4-aminobenzoat g\/ml:<\/h6>\n

Die Dichte von Ethyl-4-aminobenzoat betr\u00e4gt 1,17 g\/ml. Die Dichte ist die Menge an Masse pro Volumeneinheit eines Stoffes. Die Dichte einer Verbindung h\u00e4ngt von ihrem Molekulargewicht, ihrer Temperatur und ihrem Druck ab. Die hohe Dichte von Ethyl-4-aminobenzoat macht es zu einer schweren Verbindung, die leicht gemessen und in pr\u00e4zisen Mengen in chemischen Reaktionen eingesetzt werden kann.<\/p>\n

Molekulargewicht von Benzocain:<\/p>\n

Das Molekulargewicht von Benzocain betr\u00e4gt 165,19 g\/mol. Das Molekulargewicht ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molek\u00fcl. Das Molekulargewicht einer Verbindung ist wichtig f\u00fcr die Bestimmung ihrer physikalischen und chemischen Eigenschaften.<\/p>\n

Struktur von Benzocain: <\/p>\n

\n
\"Ethyl-4-aminobenzoat\"<\/figure>\n<\/div>\n

Die Struktur von Benzocain ist ein wei\u00dfes kristallines Pulver mit der chemischen Formel C9H11NO2. Es besitzt einen Benzolring, an den eine Carboxylgruppe und eine Aminogruppe gebunden sind. Die Ethylgruppe ist an die Aminogruppe gebunden, wodurch es sich um ein Derivat der Benzoes\u00e4ure handelt. Die Struktur von Benzocain ist wichtig f\u00fcr das Verst\u00e4ndnis seiner physikalischen und chemischen Eigenschaften.<\/p>\n

Benzocain-Formel:<\/p>\n

Die chemische Formel f\u00fcr Benzocain lautet C9H11NO2. Es ist ein Derivat der Benzoes\u00e4ure und hat eine Ethylgruppe an der Aminogruppe. Die Formel f\u00fcr Benzocain wird verwendet, um die Zusammensetzung der Verbindung darzustellen und ist wichtig f\u00fcr das Verst\u00e4ndnis ihrer physikalischen und chemischen Eigenschaften.<\/p>\n

\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
Aussehen<\/td>\n wei\u00dfes kristallines Pulver<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1,17 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Farblos bis wei\u00df<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Geruchlos<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 165,19 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,17 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n 89-92\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 310,7\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n 164,2\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n Schwach l\u00f6slich<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in Ethanol, Chloroform, Ether<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n 1,07E-07 mmHg bei 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n 5,7 (gegen Luft)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 2.5<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n 6,5 \u2013 7,5<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Sicherheit und Gefahren von Ethyl-4-aminobenzoat<\/strong><\/h5>\n

Benzocain kann bei Kontakt Haut- und Augenreizungen verursachen. Das Verschlucken oder Einatmen der Verbindung kann zu Reizungen des Verdauungs- oder Atmungssystems f\u00fchren. Eine l\u00e4ngere oder wiederholte Einwirkung von Benzocain kann zu Leber- oder Nierensch\u00e4den f\u00fchren. Die Verbindung gilt nicht als krebserregend oder mutagen, beim Umgang ist jedoch Vorsicht geboten. Beim Umgang mit Benzocain sollte geeignete pers\u00f6nliche Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe und Schutzbrille getragen werden. Bei Verschlucken oder versehentlicher Exposition sofort einen Arzt aufsuchen. Benzocain sollte an einem k\u00fchlen, trockenen Ort und fern von Z\u00fcnd- oder W\u00e4rmequellen gelagert werden.<\/p>\n

\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
Gefahrensymbole<\/td>\n XI<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n S22-S24\/25-S36-S37<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n Nicht reguliert<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 29224990<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n Reizend<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n Nicht reguliert<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n LD50 (Ratte, oral) = 940 mg\/kg; LD50 (Ratte, dermal) > 2 g\/kg<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Methoden zur Synthese von Ethyl-4-aminobenzoat<\/strong><\/h5>\n

Benzocain, auch Benzocain genannt, kann auf verschiedene Weise synthetisiert werden. Eine \u00fcbliche Methode beinhaltet die Reaktion von p-Aminobenzoes\u00e4ure mit Ethanol in Gegenwart eines starken S\u00e4urekatalysators wie Schwefels\u00e4ure oder Salzs\u00e4ure. Der resultierende Ethylester der p-Aminobenzoes\u00e4ure wird dann mit Natriumnitrit und Salzs\u00e4ure behandelt, um das Diazoniumsalz zu bilden. Dieses Salz reagiert dann mit Natriumacetat und Essigs\u00e4ureanhydrid zu Ethyl-4-acetoxy-3-nitrobenzoat, das dann mit Zinn und Salzs\u00e4ure zu Benzocain reduziert wird.<\/p>\n

Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion von p-Nitroanilin mit Ethylchlorformiat in Gegenwart von Natriumhydroxid unter Bildung von Ethyl-p-Nitrophenylcarbamat. Diese Verbindung wird dann mit Wasserstoffgas und einem Palladiumkatalysator reduziert, um Benzocain zu ergeben.<\/p>\n

Bei einer dritten Methode wird Ethyl-4-nitrobenzoat mit Zinkstaub und Salzs\u00e4ure reduziert, um Benzocain herzustellen.<\/p>\n

Unabh\u00e4ngig von der verwendeten Synthesemethode muss die resultierende Verbindung durch Umkristallisation oder andere Methoden gereinigt werden, um ein reines Produkt zu erhalten. Benzocain ist ein h\u00e4ufig verwendetes Lokalan\u00e4sthetikum und wird auch bei der Herstellung verschiedener Arzneimittel und Kosmetika verwendet.<\/p>\n

Verwendung von Ethyl-4-aminobenzoat<\/strong><\/h5>\n

Benzocain, ein \u00fcbliches Lokalan\u00e4sthetikum, bet\u00e4ubt den betroffenen Bereich und lindert vor\u00fcbergehend Schmerzen und Juckreiz, die durch leichte Hautreizungen, Halsschmerzen, Zahnschmerzen und Zahnen verursacht werden. Es ist in verschiedenen Formen wie Cremes, Gels, Sprays und Lutschtabletten erh\u00e4ltlich und wird h\u00e4ufig in Arzneimitteln und Kosmetika eingesetzt. Es ist ein h\u00e4ufiger Bestandteil von Hustenbonbons, Halssprays, Mundschmerzgelen, Sonnenschutzlotionen und Lippenbalsam zur Linderung von Schmerzen durch Sonnenbrand und rissige Lippen.<\/p>\n

Die Lebensmittelindustrie verwendet Benzocain auch als Aromastoff in S\u00fc\u00dfigkeiten, Kaugummi und anderen S\u00fc\u00dfwarenprodukten, um eine k\u00fchlende und bet\u00e4ubende Wirkung zu erzielen. Die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) genehmigt die Verwendung in Lebensmitteln.<\/p>\n

Benzocain sollte jedoch nur nach Anweisung eines Arztes oder gem\u00e4\u00df den Angaben auf dem Produktetikett verwendet werden, um unerw\u00fcnschte Nebenwirkungen wie Hautreizungen und allergische Reaktionen zu vermeiden. Es ist daher wichtig, es mit Vorsicht zu verwenden.<\/p>\n

Fragen:<\/strong><\/h5>\n
Ist Ethyl-4-aminobenzoat polar?<\/h6>\n

Ja, Ethyl-4-aminobenzoat ist polar. Es verf\u00fcgt \u00fcber eine polare funktionelle Gruppe (die Aminogruppe) und eine polare Estergruppe, was ihm ein Nettodipolmoment verleiht. Das bedeutet, dass es an einem Ende des Molek\u00fcls teilweise positiv und am anderen Ende teilweise negativ geladen ist, was es polar macht. Diese Eigenschaft von Benzocain macht es in polaren L\u00f6sungsmitteln wie Wasser und Ethanol l\u00f6slich und in unpolaren L\u00f6sungsmitteln wie Hexan und Benzol weniger l\u00f6slich. Die Polarit\u00e4t von Ethyl-4-aminobenzoat beeinflusst auch seine physikalischen und chemischen Eigenschaften, wie seinen Schmelzpunkt, Siedepunkt und seine L\u00f6slichkeit.<\/p>\n

Ist Ethyl-4-aminobenzoat wasserl\u00f6slich?<\/h6>\n

Ja, Ethyl-4-aminobenzoat ist teilweise wasserl\u00f6slich. Es verf\u00fcgt \u00fcber eine polare funktionelle Gruppe und eine Estergruppe, wodurch es in der Lage ist, Wasserstoffbr\u00fcckenbindungen mit Wassermolek\u00fclen zu bilden. Seine Wasserl\u00f6slichkeit ist jedoch aufgrund der in seiner Struktur vorhandenen unpolaren Ethylgruppe begrenzt. Dies bedeutet, dass Ethyl-4-aminobenzoat in organischen L\u00f6sungsmitteln wie Ethanol und Aceton besser l\u00f6slich ist als in Wasser. Die L\u00f6slichkeit von Ethyl-4-aminobenzoat in Wasser h\u00e4ngt au\u00dferdem von verschiedenen Faktoren wie Temperatur, pH-Wert und der Anwesenheit anderer Substanzen ab. Unter normalen Bedingungen betr\u00e4gt die L\u00f6slichkeit von Ethyl-4-aminobenzoat in Wasser etwa 0,3 g\/L bei 25 \u00b0C.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

Ethyl-4-aminobenzoat, auch bekannt als Benzocain, ist ein Lokalan\u00e4sthetikum, das h\u00e4ufig bei zahn\u00e4rztlichen Eingriffen und zur topischen Schmerzlinderung eingesetzt wird. Es funktioniert, indem es Nervensignale blockiert. IUPAC-Name Ethyl-4-aminobenzoat Molekularformel C9H11NO2 CAS-Nummer 94-09-7 Synonyme Benzocain, p-Aminobenzoes\u00e4ureethylester, Ethylaminobenzoat, Ethyl-p-aminobenzoat, 4-(Ethoxycarbonyl)aniliniumbenzoat InChI InChI=1S\/C9H11NO2\/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7\/h3-6H,2,10H2,1H3 Molmasse von Ethyl-4-aminobenzoat: Die Molmasse von Ethyl-4-aminobenzoat betr\u00e4gt 165,19 g\/mol. 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