{"id":1060,"date":"2023-07-19T15:10:11","date_gmt":"2023-07-19T15:10:11","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/benzoylchlorid-c7h5clo-98-88-4\/"},"modified":"2023-07-19T15:10:11","modified_gmt":"2023-07-19T15:10:11","slug":"benzoylchlorid-c7h5clo-98-88-4","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/benzoylchlorid-c7h5clo-98-88-4\/","title":{"rendered":"Benzoylchlorid \u2013 c7h5clo, 98-88-4"},"content":{"rendered":"

Benzoylchlorid ist eine chemische Verbindung, die in verschiedenen Industrien verwendet wird. Es reagiert mit anderen Substanzen und bildet Derivate wie Benzoylperoxid, einen h\u00e4ufigen Bestandteil bei Aknebehandlungen.<\/p>\n

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IUPAC-Name<\/td>\n Benzoylchlorid<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C7H5ClO<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 98-88-4<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n Benzoes\u00e4ure, Chlorid, Benzolcarbonylchlorid, Phenylcarbonylchlorid<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C7H5ClO\/c8-6-7(9)4-2-1-3-5-7\/h1-5H<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Eigenschaften von Benzoylchlorid<\/strong><\/h2>\n

Benzoylchlorid-Formel<\/h3>\n

Die Formel f\u00fcr Benzoylchlorid lautet C7H5ClO. Es stellt die Anordnung der Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Chlor- und Sauerstoffatome in der Verbindung dar. Die Formel liefert wertvolle Informationen \u00fcber die elementare Zusammensetzung und strukturelle Zusammensetzung von Benzoylchlorid.<\/p>\n

Molmasse von Benzoylchlorid<\/h3>\n

Die Molmasse von Benzoylchlorid wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Dabei hat Kohlenstoff eine Molmasse von 12,01 g\/mol, Wasserstoff eine Molmasse von 1,01 g\/mol, Chlor eine Molmasse von 35,45 g\/mol und Sauerstoff eine Molmasse von 16,00 g\/mol. Addiert man diese Werte, ergibt sich eine Molmasse von Benzoylchlorid von etwa 140,57 g\/mol.<\/p>\n

Siedepunkt von Benzoylchlorid<\/h3>\n

Benzoylchlorid hat einen Siedepunkt von etwa 197\u2013198 \u00b0C. Dies ist die Temperatur, bei der die fl\u00fcssige Verbindung unter normalem Atmosph\u00e4rendruck in den gasf\u00f6rmigen Zustand \u00fcbergeht. Der Siedepunkt gibt Einblick in die Fl\u00fcchtigkeits- und Verdampfungseigenschaften von Benzoylchlorid.<\/p>\n

Schmelzpunkt von Benzoylchlorid<\/h3>\n

Der Schmelzpunkt von Benzoylchlorid liegt bei etwa -1\u00b0C. Damit ist die Temperatur gemeint, bei der die feste Form von Benzoylchlorid in den fl\u00fcssigen Zustand \u00fcbergeht. Der Schmelzpunkt gibt die physikalischen Eigenschaften der Verbindung und ihre F\u00e4higkeit an, von einer Phase in eine andere \u00fcberzugehen.<\/p>\n

Dichte von Benzoylchlorid g\/ml<\/h3>\n

Benzoylchlorid hat eine Dichte von etwa 1,21 g\/ml. Unter Dichte versteht man die Masse eines Stoffes pro Volumeneinheit. Diese Eigenschaft gibt Auskunft \u00fcber die Kompaktheit oder Konzentration von Benzoylchlorid in einem bestimmten Volumen.<\/p>\n

Molekulargewicht von Benzoylchlorid<\/h3>\n

Das Molekulargewicht von Benzoylchlorid wird durch Addition der Atomgewichte aller Atome in einem Molek\u00fcl berechnet. In diesem Fall betr\u00e4gt das Molekulargewicht von Benzoylchlorid etwa 140,57 g\/mol. Es ist ein wesentlicher Parameter, der bei st\u00f6chiometrischen Berechnungen und zur Bestimmung der Menge an Benzoylchlorid in chemischen Reaktionen verwendet wird.<\/p>\n

Struktur von Benzoylchlorid <\/h3>\n
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\"Benzoylchlorid\"<\/figure>\n<\/div>\n

Die Struktur von Benzoylchlorid besteht aus einem Benzolring, der an eine Carbonylgruppe (-C=O) gebunden ist, und einem Chloratom (-Cl), das direkt an das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe gebunden ist. Diese Anordnung kann durch PhCOCl dargestellt werden, wobei \u201ePh\u201c den Benzolring darstellt. Die Struktur verdeutlicht die Konnektivit\u00e4t und Bindung von Atomen in Benzoylchlorid.<\/p>\n

L\u00f6slichkeit von Benzoylchlorid<\/h3>\n

Benzoylchlorid ist in Wasser schlecht l\u00f6slich. Es weist eine h\u00f6here L\u00f6slichkeit in organischen L\u00f6sungsmitteln wie Aceton, Ether und Benzol auf. Die L\u00f6slichkeitseigenschaften von Benzoylchlorid beeinflussen seine Anwendungen und Wechselwirkungen mit anderen Substanzen in verschiedenen chemischen Prozessen.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n Farblose bis hellgelbe Fl\u00fcssigkeit<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1,21 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Farblos bis hellgelb<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Reizender und stechender Geruch<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 140,57 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,21 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n -1\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 197-198\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n 77\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n Reagiert<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in organischen L\u00f6sungsmitteln wie Aceton, Ether und Benzol<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n 4,95 mmHg bei 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n 5.3<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 4.18<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n Nicht anwendbar (sauer beim Aufl\u00f6sen in Wasser)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicherheit und Gefahren von Benzoylchlorid<\/strong><\/h2>\n

Benzoylchlorid birgt einige Sicherheitsrisiken und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es reizt Haut, Augen und Atemwege stark und verursacht bei Kontakt Verbrennungen und starke Beschwerden. Das Einatmen der D\u00e4mpfe kann zu Reizungen der Atemwege und Lungensch\u00e4den f\u00fchren. Bei der Arbeit mit Benzoylchlorid ist es wichtig, geeignete Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe, Schutzbrille und Atemschutzmaske zu tragen. Die Verbindung ist brennbar und kann sich bei Einwirkung von Hitze oder Flammen entz\u00fcnden und giftige D\u00e4mpfe freisetzen. Dar\u00fcber hinaus reagiert es heftig mit Wasser, Alkoholen und Basen, was zu Br\u00e4nden oder Explosionen f\u00fchren kann. Um Risiken zu minimieren, sollten ordnungsgem\u00e4\u00dfe Lagerungs-, Handhabungs- und Entsorgungsverfahren befolgt werden.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n \u00c4tzend, giftig<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. In einem gut bel\u00fcfteten Bereich verwenden. Mit geeigneter Schutzausr\u00fcstung handhaben.<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n Ein 1736<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 2916.31.00<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n 8 (\u00e4tzend), 6,1 (giftig)<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n II (Mittelstufe)<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n Sehr giftig und \u00e4tzend.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Methoden zur Synthese von Benzoylchlorid<\/strong><\/h2>\n

Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Benzoylchlorid. Ein \u00fcblicher Ansatz besteht darin, Benzaldehyd mit einem geeigneten Oxidationsmittel wie Chlorgas<\/a> oder Phosphorpentachlorid (PCl5) zu oxidieren. Bei dieser Methode mischt man unter kontrollierten Bedingungen Benzaldehyd mit dem Oxidationsmittel und es entsteht Benzoylchlorid.<\/p>\n

Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion zwischen Benzoylperoxid<\/a> und Chlorwasserstoffgas<\/a> . Benzoylperoxid wirkt als Radikalinitiator und f\u00f6rdert die Reaktion mit Chlorwasserstoff<\/a> zu Benzoylchlorid.<\/p>\n

Zur Herstellung von Benzoylchlorid kann Benzoes\u00e4ure unter R\u00fcckflussbedingungen mit Thionylchlorid (SOCl2) oder Phosphortrichlorid (PCl3) behandelt werden. Bei der Reaktion entsteht als Zwischenprodukt ein S\u00e4urechlorid, das sich dann in Benzoylchlorid umwandelt.<\/p>\n

Dar\u00fcber hinaus kann die Reaktion von Benzoyltrichlorid mit Kohlenmonoxid (CO) in Gegenwart eines Katalysators wie Kupfer auch zur Synthese von Benzoylchlorid f\u00fchren.<\/p>\n

Es ist wichtig zu beachten, dass diese Methoden in einem gut bel\u00fcfteten Bereich und unter Einhaltung angemessener Sicherheitsvorkehrungen durchgef\u00fchrt werden sollten, da Benzoylchlorid eine gef\u00e4hrliche Verbindung ist. Um einen sicheren Syntheseprozess zu gew\u00e4hrleisten, sind eine sorgf\u00e4ltige Handhabung und die Einhaltung geeigneter Laborprotokolle erforderlich.<\/p>\n

Verwendung von Benzoylchlorid<\/strong><\/h2>\n

Benzoylchlorid findet aufgrund seiner vielseitigen chemischen Eigenschaften vielf\u00e4ltige Verwendungsm\u00f6glichkeiten in verschiedenen Branchen. Hier sind einige bemerkenswerte Apps:<\/p>\n